6790-58-5
中文名稱
降龍涎香醚
英文名稱
Ambroxane
CAS
6790-58-5
EINECS 編號
229-861-2
分子式
C16H28O
MDL 編號
MFCD00134491
分子量
236.39
MOL 文件
6790-58-5.mol
更新日期
2024/10/27 08:19:29
6790-58-5 結構式
基本信息
中文別名
降龍涎香醚雙環(huán)高二氫金合歡醚
1,1,6,10-四甲基-5,6-環(huán)乙氧基十氫化萘
雙環(huán)二氫高金合歡醚
十二氫-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃
英文別名
1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANEAMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXIDE
DODECAHYDROTETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8.alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al
naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a
n-Epoxide
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXIDE 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Ambroxane
所屬類別
香精與香料：環(huán)氧化物物理化學性質
外觀性狀固體結晶。熔點75-76℃，沸點120℃（0.133kPa）。閃點161℃。
熔點74-76 °C(lit.)
比旋光度-30 º (c=1% in toluene)
沸點273.9±8.0 °C(Predicted)
密度0.939
蒸氣壓0.066Pa at 25℃
FEMA3471
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末至結晶
顏色白色到近乎白色
氣味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. ambergris old paper sweet labdanum dry
香型amber
旋光性 (optical activity)[α]20/D 29°, c = 1 in toluene
水溶解性1.88mg/L at 20℃
JECFA Number1240
InChIKeyYPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N
LogP5.09 at 25℃
應用領域
用途一
降龍涎香醚具有強烈的，特殊的龍涎香香氣。用于高級香水及化妝品香精中，由于它對人體無刺激，對動物無過敏反應，因此很適合用于皮膚，頭發(fā)和織物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量為0.1%-0.2%。新鮮蒸餾的純凈產品，其香氣并不突出，當以酒精稀釋成10%，并暴露于空氣中一段時間后，香氣會變得更柔軟和而芳醇優(yōu)美。該品的定香作用很杰出，能大大提高香精的擴散透發(fā)作用，提升及增強作用從香精的頭香開始一直貫徹于始終。制備方法
方法一
降龍涎香醚是一種具有天然龍涎香特殊香氣的合成香料，是公認的天然龍涎香最好的代用品之一，它是天然龍涎香酊的最關鍵的微量成分之一。天然龍涎香（Ambergris)是珍貴的動物香料，是抹香鯨腸胃內的一種結石，由鯨魚嘔吐或排泄于海面，在空氣中日久而發(fā)出特殊的芳香。合成降龍香醚以紫蘇醇為原料，經KMnO4兩步氧化（瑞士用臭氧氧化，俄羅斯用得鉻酸鈉氧化）。即（1）堿性氧化；（2）弱酸性氧化。得氧化物，然后將氧化物皂水、脫水、內酯化，則得降龍涎內酯。將內酯用氫化鋰鋁在乙醚中（或用硼烷在四氫呋喃中）還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸作環(huán)化劑，環(huán)合二醇，即得降龍涎醚（國外環(huán)化劑有硫酸，對甲苯磺酸和β-萘磺酸等）。全過程的總收率35%。常見問題列表
香精與香料
降龍涎香醚是天然龍涎香最重要的成分之一，經鑒定它存在于龍涎香酊劑的有香成分中。降龍涎香醚具有強烈、富足的龍涎香香氣，并帶有溫和的木香香調。非常好的定香劑，具有龍涎香味的香料，作為天然龍涎香的代用品。龍涎香是在海灘上發(fā)現的一種鯨魚排泄物，出于倫理原因，龍涎香不再用于香水生產。天然降龍涎香醚被用于香水，發(fā)現于1949年。在香水中，龍涎香調也指琥珀香水，它使用巖薔薇精油和原精作為基底。降龍涎香醚主要的龍涎香料 ，是應用最廣泛、可生物降解的龍涎香分子。制備
方法1：以香紫蘇醇為原料
進行兩步氧化，即堿性氧化和弱酸性氧化，氧化劑可用高錳酸鉀、臭氧或重鉻酸鈉(或鉀)的硫酸溶液，然后，將氧化物皂化，脫水，內酯化，制得降龍涎香內酯。再將內酯用氫化鋁鋰在乙醚中(或用硼烷在四氫呋喃中)還原成降龍涎二醇。用D-樟腦-β-磺酸為環(huán)化劑，脫環(huán)合二醇，再在三氧化二鋁作用下脫水，可制得降龍涎香醚。用此法除得到降龍涎香醚外，還可得到降龍涎香醚的同分異構體雙環(huán)高金合歡醇，即賴百當-6-烯-12-醇(無色結晶，熔點20℃，亦有龍涎香味)。
方法2：以二醇2為中間體的合成路線
從來源于香紫蘇浸膏中的(-)-香紫蘇醇3出發(fā)，首次人工合成了降龍涎香醚，總收率達52%。香紫蘇醇3用三氧化鉻氧化并降解到內酯4，內酯4經四氫鋁鋰還原得到二醇2；二醇化合物2經對甲苯磺酰氯活化，再在堿氫化鈉作用下進行分子內環(huán)合化得到降龍涎香1。該路線的缺點是需用三氧化鉻作氧化劑，會生大量污染嚴重的含鉻廢水，同時需用危險性較高的四氫鋁鋰和氫化鈉等。
方法3：不經過中間體二醇2的合成路線
從二氫β-紫羅蘭酮35出發(fā)，通過Darzens反應得4-(2，2，6-三甲基-1-環(huán)己烯)-2-甲基丁醛47，再與丙二酸反應得48，然后經過若干步反應得降龍涎香醚1。此處所得的為消旋體產物，其香氣質量與(-)-降龍涎香醚略有區(qū)別。
生物活性
Ambroxide 是一種天然存在的萜類化合物。Ambroxide 是龍涎香的關鍵成分之一。