6754-58-1
中文名稱
黃腐醇
英文名稱
XANTHOHUMOL
CAS
6754-58-1
分子式
C21H22O5
分子量
354.4
MOL 文件
6754-58-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
6754-58-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃腐酚黃腐酚對(duì)照
黃腐酚標(biāo)準(zhǔn)品
黃腐醇標(biāo)準(zhǔn)品
黃腐酚( 黃腐醇)
黃腐酚?, >99%
XANTHOHUMO 黃腐酚
黃腐醇 來(lái)源于啤酒花 (HUMULUS LUPULUS)
2′,4,4′-三羥基-6′-甲氧基-3′-異戊烯基查耳酮
DGAT/COX-1和COX-2抑制劑(XANTHOHUMOL)
英文別名
XanthohuMoXANTHOHUMOL
Xantho-Flav
prop-2-en-1-one
Xantho Flav-Pure
Xanthohumol, >99%
Xanthohumol Standard
XANTHOHUMOL, HUMULUS LU PULUS
Hops Flower Extract (Standard)
large stock Xanthohumol 6754-58-1
所屬類(lèi)別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)157-159℃
沸點(diǎn)576.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.244
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在乙醇中的溶解度為10mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.59±0.45(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色黃色
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIInChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
InChIKeyORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
SMILESC(C1=C(OC)C=C(O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP5.172 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H400
防范說(shuō)明P273-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志N,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼50/53-43
危險(xiǎn)類(lèi)別碼50/53-43
安全說(shuō)明60-61-45-22
安全說(shuō)明60-61-45-22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UD5574117
海關(guān)編碼29145090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
性狀：淡黃色晶體提取來(lái)源：為啤酒花中提取的抗氧化物質(zhì)
啤酒花中特有的一種名叫黃腐醇的物質(zhì)被越來(lái)越多的人們所關(guān)注，該物質(zhì)屬異戊烯類(lèi)黃酮化合物（xantho—humol，簡(jiǎn)稱xn），經(jīng)科學(xué)家研究表明：黃腐酚具有明顯的抗癌等功效。
蘭州大學(xué)功能有機(jī)分子化學(xué)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室教授房建國(guó)發(fā)現(xiàn)啤酒中所含的一種名為黃腐酚的活性分子可幫助大腦抵御帕金森癥和阿爾茨海默癥等神經(jīng)退行性疾病的侵害，成為2015年初全球各大媒體報(bào)道的焦點(diǎn)和熱點(diǎn)。
生物活性
Xanthohumol，來(lái)自啤酒花的一種異戊烯化查耳酮，抑制COX-1和COX-2活性，并表現(xiàn)出化學(xué)預(yù)防作用。Xanthohumol 可抑制 diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) 和 DGAT2，對(duì)應(yīng)的IC50值均為40 μM。Xanthohumol 也是一種有效的針對(duì)一系列DNA和RNA病毒的抗病毒藥劑。Xanthohumol 在腫瘤細(xì)胞中可誘導(dǎo)生長(zhǎng)阻滯和凋亡。Phase 1。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
COX-1
() | |
|
COX-2
() | |
|
DGAT1
(Cell-free assay) | 40 μM |
|
DGAT2
(Cell-free assay) | 40 μM |
體外研究
在小鼠肝癌細(xì)胞培養(yǎng)基中，Xanthohumol抑制Cyp1A活性，并誘導(dǎo)QR活性。Xanthohumol清除活性氧，并抑制超氧陰離子基團(tuán)和一氧化氮產(chǎn)生。此外，Xanthohumol通過(guò)抑制DNA合成，并誘導(dǎo)S期細(xì)胞周期阻滯，細(xì)胞凋亡，和細(xì)胞分化，防止癌變。 Xanthohumol表現(xiàn)出有效的抗- HIV-1活性。
體內(nèi)研究
在CETP-Tg小鼠中，xanthohumol (p.o.)防止膽固醇積累導(dǎo)致的動(dòng)脈粥樣硬化。在TRAMP小鼠中，Xanthohumol (p.o.)誘導(dǎo)泌尿生殖(UG)道的平均重量下降，延緩?fù)砥谀[瘤進(jìn)程，并抑制低分化前列腺癌的生長(zhǎng)。