67-20-9
中文名稱(chēng)
呋喃妥因
英文名稱(chēng)
Nitrofurantoin
CAS
67-20-9
EINECS 編號(hào)
200-646-5
分子式
C8H6N4O5
MDL 編號(hào)
MFCD00003224
分子量
238.16
MOL 文件
67-20-9.mol
更新日期
2025/01/10 09:09:20
67-20-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[(5-硝基-2-呋喃亞甲基)氨基]乙內(nèi)酰脲1-[[(5-硝基-2-呋喃基)亞甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
呋喃妥因
硝呋妥因
硝基呋喃妥因
呋喃坦啶
呋喃妥英
]呋喃妥英
呋喃咀啶
英文別名
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2,4-imidazolidinedione1-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENEAMINO)HYDANTOIN
1-[(5-nitrofurfurylidene)amino]hydantoin
FURADOXYL
LABOTEST-BB LT00134625
N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-1-AMINOHYDANTOIN
NITROFURANTOIN
NITROFURANTOINE
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-4-imidazolidinedione
1-((5-nitrofurfurylidene)amino)-hydantoi
1-([(E)-(5-Nitro-2-furyl)methylidene]amino)-2,4-imidazolidinedione
1-(5-Nitro-2-furfurylidenamino)hydantoin
1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-4-imidazolidinedione
2,4-Imidazolidinedione, 1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-
5-Nitrofurantoin
5-Nitrofurantoindorn
Benkfuran
berkfuran
Berkfurin
Chemiofuran
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀橙黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)270-272℃（分解）。在100ml下列溶劑中可溶解的毫克數(shù)：水19.0，95%乙醇51.0，丙酮510，DMF8000。幾乎不溶于氯仿。遇光顏色變深，無(wú)臭，味苦。
熔點(diǎn)268°C
沸點(diǎn)380.75°C (rough estimate)
密度1.5824 (rough estimate)
折射率1.6700 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度在DMF中的溶解度為50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.2(at 25℃)
形態(tài)crystalline
顏色yellow
水溶解性<0.01 g/100 mL at 19 ºC
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
最大波長(zhǎng)(λmax)358nm(MeOH)(lit.)
Merck13,6632
BRN893207
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)酸不相容。與不銹鋼和鋁以外的大多數(shù)金屬接觸后分解。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)67-20-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類(lèi)3 (Vol. 50) 1990
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hydantoin, n-(5-nitro-2-furfurylidene)-1-amino-(67-20-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nitrofurantoin (67-20-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R42/43
安全說(shuō)明S22-S36/37-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)MU2800000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)67-20-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 604mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是優(yōu)良的抗菌藥，抗菌譜較廣，適用于泌尿道感染，如腎盂腎炎、腎盂炎及膀胱炎等用途二
該品是一種優(yōu)良的抗菌藥物，口服后吸收迅速而完全，排泄也較快，在尿中排出量可達(dá)40-50%，常用于治療各種敏感細(xì)菌引起的尿路感染，對(duì)以大腸桿菌引起的急性尿路感染，療效較好。用途三
本品為合成抗菌藥，抗菌譜較廣，對(duì)大多數(shù)革蘭陽(yáng)性菌及陰性菌均有抗菌作用，如金葡菌、大腸桿菌、白色葡萄球菌及化膿性鏈球菌等。臨床上用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)感染，如腎盂腎炎、尿路感染、膀胱炎及前列腺炎等。 校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
由水合肼與尿素縮合生產(chǎn)氨基脲，再與丙酮縮合制得丙酮縮氨基脲。然后與氯乙酸乙酯環(huán)合成丙酮縮乙內(nèi)酰脲，經(jīng)水解后與5-硝基糠醛二乙酸酯縮合得呋喃妥因。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
呋喃妥因又名呋喃坦丁，呋喃坦啶，硝呋妥因，硝基呋喃妥因，化學(xué)名1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-24- imidazolidinedioe，是一種合成抗菌藥，抗菌譜較廣，對(duì)大多數(shù)革蘭氏 陽(yáng)性菌及陰性菌均有抗菌作用，如金葡桃菌、大腸桿菌、白色葡萄球菌及化膿性鏈球菌等。 臨床常用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)感染，如孟盂腎炎、尿路感染。膀胱炎以及前列腺炎等。
適應(yīng)癥
用于對(duì)其敏感的大腸埃希菌、腸球菌屬、葡萄球菌屬以及克雷伯菌屬、腸桿菌屬等細(xì)菌所致的急性單純性下尿路感染；亦可用于預(yù)防尿路感染。藥理作用
本品抗菌譜廣，其作用機(jī)制為干擾細(xì)菌的氧化還原酶，阻斷細(xì)菌的正常代謝。對(duì)葡萄球菌、腸球菌、大腸埃希桿菌、奈瑟球菌(淋球菌等)、枯草桿菌、志賀菌、沙門(mén)菌等有良好的抗菌作用；對(duì)變形桿菌、克雷伯桿菌、腸桿菌屬、沙雷桿菌等作用較弱；對(duì)銅綠假單胞菌無(wú)效。一般地說(shuō)，微生物對(duì)本品不易耐藥，停藥后重新用藥，仍可有效。但近年來(lái)耐藥菌株有所增多。必要時(shí)可與其他藥物(如TMP)聯(lián)合應(yīng)用以提高療效。藥物相互作用
(1) 與可導(dǎo)致溶血的藥物合用，可使溶血反應(yīng)增加。
(2) 丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的腎小管分泌，導(dǎo)致后者的血藥濃度增高、半衰期延長(zhǎng)，而尿濃度則見(jiàn)減低，療效也有減退。
(3) 與制酸劑合用，可減低本品的吸收。
(4) 不可與萘啶酸、諾氟沙星合用，因兩者有拮抗作用。
制備
將鹽酸與純化水加入安裝反滲透膜反應(yīng)裝置內(nèi)，升溫至60℃~70℃，加入5-硝基糠醛二乙酯，維持80℃~85℃水解完全后，加入催化劑和適量氯化鈉固體，然后加入預(yù)熱至60℃C~70℃的氨基乙內(nèi)酰脲，加壓，維持溫度為90℃~95℃回流，保溫40min~60min，將反應(yīng)產(chǎn)物用純化水洗滌至pH為6.0~8.0，甩出干料，把所得呋喃妥因用90℃~95℃流動(dòng)純化水洗滌一定時(shí)間，得到成品呋喃妥因。