65928-58-7
中文名稱(chēng)
地諾孕素
英文名稱(chēng)
Dienogestrel
CAS
65928-58-7
分子式
C20H25NO2
分子量
311.422
MOL 文件
65928-58-7.mol
更新日期
2024/10/31 10:02:06
65928-58-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
地諾孕素地諾孕諾
英文別名
DienogestrelDienogest
(17a)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile
17a-Cyanomethyl-17-hydroxyestra-4, 9-dien-3-one
Dienogestril
Endometrion
STS 557
(17R)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile
17α-Cyanomethyl-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one
所屬類(lèi)別
生物化工：Estrogen/progestogen Receptor Chemical物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)210-2140C
比旋光度D25 -290° (c = 0.5 in pyridine)
沸點(diǎn)451.46°C (rough estimate)
密度1.0899 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度氯仿（微量）、吡啶（微量）
酸度系數(shù)(pKa)13?+-.0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -305 to -325°, c = 1 in dichloromethane
Merck14,3106
InChIInChI=1/C20H25NO2/c1-19-8-6-16-15-5-3-14(22)12-13(15)2-4-17(16)18(19)7-9-20(19,23)10-11-21/h12,17-18,23H,2-10H2,1H3/t17-,18+,19+,20-/s3
InChIKeyAZFLJNIPTRTECV-XAYGXGNENA-N
SMILESC[C@]12CCC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]2(O)CC#N |&1:1,14,16,20,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)65928-58-7(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
地諾孕素(dienoest)是近幾年新上市的一種選擇性黃體激素類(lèi)藥物，可通過(guò)特異性結(jié)合乙烯去甲睪酮和孕酮衍生物，發(fā)揮穩(wěn)定子宮內(nèi)膜組織的作用。有研究發(fā)現(xiàn)，腫瘤壞死因子(TNF)。和白細(xì)胞介素(IL-8)在子宮內(nèi)膜異位癥患者體內(nèi)有升高趨勢(shì)。用途
地諾孕素是一種混合孕激素，同時(shí)具有19-去甲睪酮衍生物和孕酮衍生物的雙重性質(zhì);因此其兼?zhèn)淞颂烊缓秃铣稍屑に氐乃幚韺W(xué)優(yōu)點(diǎn)，具有很高的孕激素活性。Harada等進(jìn)行的一項(xiàng)大型隨機(jī)、雙盲、安慰劑對(duì)照臨床試驗(yàn)顯示，地諾孕素2mg/d服用24周后，其改善子宮內(nèi)膜異位癥相關(guān)下腹痛、腰痛及性交疼痛等癥狀的療效與布舍瑞林相當(dāng)，但引起陰道流血、骨密度降低等不良反應(yīng)率明顯降低，且耐受性更佳。
藥理學(xué)特性
地諾孕素是一種混合孕激素，同時(shí)具有天然和合成孕激素的藥理學(xué)優(yōu)點(diǎn)。地諾孕素有很高的孕激素活性，其口服半有效劑量為0.11mg/kg。地諾孕素的內(nèi)分泌藥理學(xué)特性非常理想，它因僅結(jié)合于孕激素受體，故無(wú)雌激素、抗雌激素和雄激素活性，抗促性腺激素作用(抑制促卵泡激素和黃體激素的分泌)亦很弱。藥理機(jī)制
口服地諾孕素吸收完全且迅速，絕對(duì)生物利用度大于90%，達(dá)到最大血清和血漿濃度的時(shí)間分別約為2和l~2小時(shí)。在血漿中，約10%的地諾孕素以游離形式存在，此生物活性部分的比例較之黃體酮(0.5~4%)相比是相當(dāng)高的。血漿中另90%的地諾孕素則與血漿白蛋白結(jié)合。
地諾孕素主要通過(guò)芳香化和11β-羥基化被代謝，代謝物在給藥24小時(shí)內(nèi)即自尿中迅速消除。地諾孕素的血漿半衰期較其它孕激素短，僅6.5~l2小時(shí)，故每天給藥亦無(wú)蓄積性，此性質(zhì)也較左炔諾孕酮更優(yōu)。避孕藥物
地諾孕素（Dienogest）是一種人工合成避孕藥物，屬于19-去甲睪酮類(lèi)孕激素，具有很強(qiáng)的孕激素和抗雄激素的活性。該藥可通過(guò)影響精子的能量代謝而降低精子活力。地諾孕素由德國(guó)Schering公司研發(fā)成功，由于其強(qiáng)大的排卵抑制作用而應(yīng)用于口服避孕。它具有療效確切、毒副作用小等特點(diǎn)，正在成為口服避孕的首選藥物。
副作用
地諾孕素與雌二醇（人造雌激素）一起用于避孕。激素避孕通過(guò)防止卵巢釋放卵子和降低受精機(jī)會(huì)發(fā)揮作用。它也影響子宮襯阻止卵子植入。女性可以遵照醫(yī)囑服用這種藥片降低懷孕機(jī)會(huì)。使用地諾孕素和雌二醇有可能引起一些副作用，這些不良反應(yīng)包括乳房觸痛，月經(jīng)期之間輕微出血和頭痛等。還有患者報(bào)告說(shuō)有惡心，腹痛或腹脹，以及體重增加等問(wèn)題。此外，這種藥還會(huì)讓一些人長(zhǎng)痤瘡，全身乏力和腹瀉。
更嚴(yán)重的副作用需要馬上治療，這包括呼吸急促，嚴(yán)重胸痛，突然部分或完全失明等。偶爾還會(huì)出現(xiàn)持續(xù)腿痛，異常頭痛和說(shuō)話(huà)困難等癥狀。此外，黃疸，麻木或虛弱也需要看醫(yī)生。