65864-64-4
中文名稱
(二氟甲基)三甲基-硅烷
英文名稱
(Difluoromethyl)trimethylsilane
CAS
65864-64-4
分子式
C4H10F2Si
分子量
124.205
MOL 文件
65864-64-4.mol
更新日期
2024/12/23 10:45:12
65864-64-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三甲基(二氟甲基)硅烷二氟甲基三甲基硅烷 5G
(二氟甲基)三甲基-硅烷
英文別名
DifluormethyltrimethylsilanTriMethyl(difluoroMethyl)silane
(DifluoroMethyl)triMethylsilane
(Difluoromethyl)trimethylsilane>
Silane, (difluoroMethyl)triMethyl-
(Difluoromethyl)trimethylsilane >=98.0% (GC)
所屬類別
化學(xué)試劑：硅烷物理化學(xué)性質(zhì)
沸點52°C(lit.)
密度0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.3560-1.3600
閃點-17℃
儲存條件0-10°C
形態(tài)透明液體
比重0.91
顏色無色至幾乎無色
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
BRN2423974
InChIKeyOOKFLLNDYNWCHK-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫65864-64-4
常見問題列表
用途
1、在CsF/18-冠-6存在的條件下，(二氟甲基)三甲基硅烷參與的二氟甲基化反應(yīng)可以順利進行，該反應(yīng)不但適用于烯醇化的芳香酮、脂肪酮，而且也適用于對芳香醛、脂肪醛、雙芳基酮、內(nèi)酯等羰基化合物的親核二氟甲基化，反應(yīng)具有很好的普適性。
2、Michurin等也報道了(二氟甲基)三甲基硅烷對酮的親核二氟甲基化，在N，N-二甲基丙烯基脲（DMPU）的存在下，合成了18個二氟甲基化合物，環(huán)酮、非環(huán)酮、可烯醇化酮、非可烯醇化酮均可高產(chǎn)率地得到二氟甲基化產(chǎn)物。
3、近年來，金屬催化下(二氟甲基)三甲基硅烷參與的偶聯(lián)反應(yīng)，獲得了快速的發(fā)展。2012年，Hartwig等報道了銅催化芳基碘或者烯基碘和(二氟甲基)三甲基硅烷的偶聯(lián)反應(yīng)，該反應(yīng)以CsF為引發(fā)劑，NMP為溶劑，120℃下進行反應(yīng)。含供電子基團(胺、酰胺、烷氧基、烷基)芳基碘參與反應(yīng)，獲得了較高的產(chǎn)率。
合成方法
1990年, Broicher等利用三甲基氯硅烷和溴氯二氟甲烷在六乙基亞磷酰三胺作用下首先合成氯二氟甲基三甲基硅烷，然后利用三正丁基錫氫還原生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下圖式(1))。2003年，Prakash等利用二氟甲基苯基砜與鎂屑和三甲基氯硅烷發(fā)生反應(yīng)生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下圖式(2))。
2011年，Tyutyunov等在研究TMSCF3與硼氫化鈉反應(yīng)，期望制備得到NaBH3CF3的過程中，意外發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)能發(fā)生還原脫氟生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下圖式(3))。
目前，考慮到原料的可獲得性和反應(yīng)的可放大性，(二氟甲基)三甲基硅烷試劑的商業(yè)化制備主要采用上述第三種方法(下圖式(3))。
