65243-33-6
中文名稱
頭孢他美酯
英文名稱
Cefetamet pivoxyl
CAS
65243-33-6
分子式
C20H25N5O7S2
分子量
511.58
MOL 文件
65243-33-6.mol
更新日期
2024/12/27 10:38:23
65243-33-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢他美酯頭孢他美新戊酯
頭孢他美特戊酯
頭孢他美酯雜質(zhì)
頭孢妥侖雜質(zhì)3,頭孢他美酯
英文別名
CEFERAMETPIVOXYLcefetamet pivoxyl
CEFETAMET PIVOXIL HCL
Pivaloyloxymethyl ester
Cefetamet pivoxyl USP/EP/BP
cefetamet ouvixuk hydrochloride
Cefetamet Pivoxil hdyrochloride
CefetaMet pivoxyl Hydrochloride
Cefditoren iMpurity 3, CefetaMet Pivoxil
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-AMino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]aMino]-3-Methyl -8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)158-160°C
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C 冰箱，在惰性氣氛下穩(wěn)定
酸度系數(shù)(pKa)8.21±0.60(Predicted)
InChIKeyDASYMCLQENWCJG-XUKDPADISA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)SCC(C)=C2C(OCOC(=O)C(C)(C)C)=O
常見問題列表
簡介
性狀：本品為薄膜衣片，除去包衣后呈白色、類白色，有引濕性。
本品是一種酯型的口服第三代頭孢菌素?？诜笤谖改c內(nèi)酯酶的作用下迅速水解生成頭孢他美發(fā)揮殺菌作用。本品對革蘭陽性菌特別是肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌及革蘭陰性菌，特別是大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、淋病奈瑟球菌等，表現(xiàn)出強(qiáng)大的抗菌活力，尤對頭孢菌素敏感性低的腸桿菌屬、沙雷菌屬等抗菌活性明顯。對細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。臨床適用敏感菌所引起的泌尿系統(tǒng)、下呼吸道系統(tǒng)及耳、鼻、喉部感染?？诜?次250mg，1日2次，7～10天為1療程。服后可有胃腸道反應(yīng)、皮膚反應(yīng)及頭暈、頭痛、乏力等中樞神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)，其他還可有牙齦炎、直腸炎、結(jié)膜炎、藥物熱等，偶有白細(xì)胞減少，血小板增多等血液系統(tǒng)反應(yīng)。對本類藥過敏者禁用。妊娠期婦女忌用。合成線路
路線一：
路線二：
藥理作用
本品為口服的第三代廣譜頭孢菌素類抗生素。口服后迅速吸收，被酯酶水解為頭孢他美。本品對鏈球菌屬(糞鏈球菌除外)、肺炎鏈球菌等革蘭陽性菌;對大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、克雷伯菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、淋病奈瑟氏球菌等革蘭陰性菌都有很強(qiáng)的抗菌活性，尤其對第一、二代頭孢菌素敏感性低的沙雷菌屬、吲哚陽性變形桿菌、腸桿菌屬及檸檬酸菌屬的抗菌活性明顯。對卡他布蘭漢球菌、淋病奈瑟菌等抗菌活性強(qiáng)，對梅毒螺旋體也有效。對細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。但本品對假單胞菌、支原體、衣原體、腸球菌等耐藥性微生物無效。口服500 mg，Tmax為4 h，Cmax為4μg/ml，體內(nèi)分布廣，PPB為 22%，主要經(jīng)腎臟排泄，T1/2為2.2 ～ 2.8 h。藥物相互作用
抗酸劑，H2受體拮抗劑對本品的藥代動力學(xué)無影響。目前尚未見到本品對實(shí)驗(yàn)室檢測值和/或方法有影響的報道，也未觀察到伴隨利尿藥治療的患者在使用本品時對腎功能的損傷。藥代動力學(xué)
本品單一劑量和多劑量的藥代動力學(xué)參數(shù)基本一致。本品口服后，經(jīng)過腸黏膜或首次經(jīng)過肝臟時鹽酸頭孢他美酯被迅速代謝，在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)轭^孢他美而發(fā)揮作用。本品隨食物口服后，平均約55%的劑量轉(zhuǎn)變?yōu)轭^孢他美?？诜酒?00mg后3～4小時，血藥濃度達(dá)峰值(4.1±0.7)mg/L，分布容積為0.29L/kg，與細(xì)胞外水平一致。約22%頭孢他美與血清蛋白結(jié)合。年齡、腎臟及肝臟疾病對鹽酸頭孢他美酯的生物利用度無影響?？顾釀?鎂、鋁、氫氧化物等)或雷尼替丁不改變本品生物利用度。本品90%以頭孢他美形式隨尿液排出，清除半衰期為2～3小時。腎衰竭患者，頭孢他美的清除率同腎功能成正比。適應(yīng)癥
本品適用于敏感菌引起的下列感染:1.耳、鼻、喉部感染，如中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。
2.下呼吸道感染，如慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性氣管炎、急性支氣管炎等。
3.泌尿系統(tǒng)感染，如非復(fù)雜性尿路感染、復(fù)雜性尿路感染(包括腎盂腎炎)、男性急性淋球菌性尿道炎等。
不良反應(yīng)
1.消化系統(tǒng)：胃腸道功能紊亂,如：腹瀉、惡心、嘔吐。偶有假膜性腸炎、腹脹、胃灼熱、腹部不適、血中膽紅素升高、氨基轉(zhuǎn)移酶一過性升高等。2.皮膚：偶有出現(xiàn)瘙癢、局部浮腫、紫癜、濕疹、皮疹等。
3.中樞神經(jīng)系統(tǒng)：偶有出現(xiàn)頭痛、眩暈、衰弱、疲勞感等。
4.血液系統(tǒng)：偶有白細(xì)胞減少、嗜酸性粒細(xì)胞增多、血小板增多等，偶見中性粒細(xì)胞缺乏、膽紅素血癥及血鉀降低均為一過性反應(yīng)。
5.其他罕見的反應(yīng)有：齒齦炎、直腸炎、結(jié)膜炎、藥物熱等。
注意事項(xiàng)
1.對青霉素類藥物過敏者慎用。2.若發(fā)生嚴(yán)重過敏反應(yīng)，應(yīng)立即停藥，并緊急治療。
3.在使用本品期間，由于腸道微生物的改變，可能導(dǎo)致假膜性腸炎。若發(fā)生假膜性腸炎，應(yīng)積極治療(推薦使用萬古毒素)。
4.本品應(yīng)放到兒童觸及不到的地方。
5.若過量服用，發(fā)生嚴(yán)重反應(yīng)，應(yīng)洗胃，并采取對應(yīng)治療。
6. 對頭孢菌素類藥物過敏者禁用。
7.飯后服用比空腹服用吸收好。
8.腎功能損害患者應(yīng)減少劑量。
9.對β-內(nèi)酰胺類抗生素過敏者慎用。
10.對本品過敏者禁用。
11.由于缺乏有關(guān)人類胎兒的臨床數(shù)據(jù)，婦女妊娠期間，不推薦使用本品。若有對該藥敏感的微生物嚴(yán)重感染時，必須充分權(quán)衡利弊。
12.在乳汁中尚未發(fā)現(xiàn)本品的代謝物。
13.本品對新生兒的有效性和安全性尚無可靠的臨床數(shù)據(jù)。
參考資料
1.http://baike.baidu.com/link?url=f-x7UUm9vGhgwh9lpkB9WdyOj14xKNGq22aHiIHVP9vLPiMD5T8BCAyYu4IBhFlG-33OYnIHkt8GpyCQh0okSq2. 頭孢他美酯-常用抗生素藥物治療學(xué)-中國工具書網(wǎng)絡(luò)出版總庫.htm
3. 頭孢他美酯-袖珍新特藥手冊-中國工具書網(wǎng)絡(luò)出版總庫.htm
4. 頭孢他美酯-最新藥物手冊-中國工具書網(wǎng)絡(luò)出版總庫.htm
5. Luo Xirong. An experimental study on synthesis of cefetamet Pivoxil[J]. Journal of Guiyang medical college, 2006,31(5):403-405.
6. Wang Yuyuan. Research on synthesis of Cefetamet Pivoxil[J].Hebei Chem.2004,6:44-45.
7. Li Huande. Pharmacokinetics of cefetamet in healthy volunteers[J]. Chin Pham J, 2001,36(7): 467-469.