6494-19-5
中文名稱
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
英文名稱
3-Methyl-6-nitroindazole
CAS
6494-19-5
分子式
C8H7N3O2
分子量
177.16
MOL 文件
6494-19-5.mol
更新日期
2024/10/28 15:30:25
6494-19-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
帕唑帕尼雜質(zhì)443-甲基-6-硝基吲唑
3-甲基-6-1H-硝基吲唑
3-甲基-6-硝基-1氫-吲唑
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
1H-吲唑, 3-甲基-6-硝基-
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 5G
3-甲基-6-硝基吲唑3-METHYL-6-NITROINDAZOLE
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑3-METHYL-6-NITRO-1H-INDAZOLE
英文別名
-6-nitro-1H-indazoL3-Methyl-6-Nitro-1H-
Pazopanib Impurity 49
3-Methyl-6-nitroindole
6-Nitro-3-Methylindazole
3-Methyl-6-nitroindazole
3-Methyl-6-Nitro-1h-Indole
3-Methyl-6-nitroindazole>
3-Methyl-6-nitro-2H-indazole
3-METHYL-6-NIFRO-1H-INDAZOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)187-188°C
沸點(diǎn)384.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.437
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)11.47±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米色至深黃色
InChIInChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-7-3-2-6(11(12)13)4-8(7)10-9-5/h2-4H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyFUNWSYKLFDLUIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)C(C)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)6494-19-5
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
應(yīng)用
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑是專利藥帕唑帕尼的重要中間體，帕唑帕尼是由葛蘭素史克公司研發(fā)的一種可干擾頑固腫瘤存活和生長(zhǎng)所需的新血管生成的新型口服血管生成抑制劑，靶向作用于血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子受體(VEGFR)，通過抑制對(duì)腫瘤供血的新血管生成而起作用。制備
采用微通道反應(yīng)器合成3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的方法是按照下述步驟進(jìn)行：
步驟一、將2-乙基-5-硝基苯胺溶于乙酸中配成質(zhì)量濃度為22％溶液和質(zhì)量濃度為30％的亞硝酸鈉水溶液作為反應(yīng)物料，利用計(jì)量泵將反應(yīng)物料通入微通道反應(yīng)器中各直通道模塊中進(jìn)行預(yù)熱，通過流量控制2-乙基-5-硝基苯胺與亞硝酸鈉的摩爾比＝1:1.3，控制2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液流速：20mL/min，控制亞硝酸鈉水溶液流速：6.2mL/min，將2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液打入第一塊微通道模塊預(yù)熱模塊中，控制好溫度為45℃；2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液和亞硝酸鈉溶液分別用各自計(jì)量泵打入微混合器第二塊混合模塊內(nèi)進(jìn)行混合；
步驟二、繼續(xù)通過一系列增強(qiáng)傳質(zhì)型微通道模塊以及直流型微通道模塊，反應(yīng)過程完成后，反應(yīng)溫度為45℃，反應(yīng)停留時(shí)間為90s，產(chǎn)物從反應(yīng)器的出口流出；
步驟三、然后將產(chǎn)物預(yù)冷處理至10℃，再在攪拌下加入冰水中，過濾，濾餅經(jīng)冰水洗滌，加入到甲苯中打漿1個(gè)小時(shí)，甲苯洗滌2次后，烘干得到亮黃色固體3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。