6494-19-5
中文名稱
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
英文名稱
3-Methyl-6-nitroindazole
CAS
6494-19-5
分子式
C8H7N3O2
分子量
177.16
MOL 文件
6494-19-5.mol
更新日期
2024/12/20 13:38:26
6494-19-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
帕唑帕尼雜質(zhì)443-甲基-6-硝基吲唑
3-甲基-6-1H-硝基吲唑
3-甲基-6-硝基-1氫-吲唑
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑
1H-吲唑, 3-甲基-6-硝基-
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑 5G
3-甲基-6-硝基吲唑3-METHYL-6-NITROINDAZOLE
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑3-METHYL-6-NITRO-1H-INDAZOLE
英文別名
-6-nitro-1H-indazoL3-Methyl-6-Nitro-1H-
Pazopanib Impurity 49
3-Methyl-6-nitroindole
6-Nitro-3-Methylindazole
3-Methyl-6-nitroindazole
3-Methyl-6-Nitro-1h-Indole
3-Methyl-6-nitroindazole>
3-Methyl-6-nitro-2H-indazole
3-METHYL-6-NIFRO-1H-INDAZOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)187-188°C
沸點(diǎn)384.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.437
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)11.47±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米色至深黃色
InChIInChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-7-3-2-6(11(12)13)4-8(7)10-9-5/h2-4H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyFUNWSYKLFDLUIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)C(C)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫6494-19-5
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
應(yīng)用
3-甲基-6-硝基-1H-吲唑是專利藥帕唑帕尼的重要中間體，帕唑帕尼是由葛蘭素史克公司研發(fā)的一種可干擾頑固腫瘤存活和生長所需的新血管生成的新型口服血管生成抑制劑，靶向作用于血管內(nèi)皮生長因子受體(VEGFR)，通過抑制對腫瘤供血的新血管生成而起作用。制備
采用微通道反應(yīng)器合成3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的方法是按照下述步驟進(jìn)行：
步驟一、將2-乙基-5-硝基苯胺溶于乙酸中配成質(zhì)量濃度為22％溶液和質(zhì)量濃度為30％的亞硝酸鈉水溶液作為反應(yīng)物料，利用計(jì)量泵將反應(yīng)物料通入微通道反應(yīng)器中各直通道模塊中進(jìn)行預(yù)熱，通過流量控制2-乙基-5-硝基苯胺與亞硝酸鈉的摩爾比＝1:1.3，控制2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液流速：20mL/min，控制亞硝酸鈉水溶液流速：6.2mL/min，將2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液打入第一塊微通道模塊預(yù)熱模塊中，控制好溫度為45℃；2-乙基-5-硝基苯胺的乙酸溶液和亞硝酸鈉溶液分別用各自計(jì)量泵打入微混合器第二塊混合模塊內(nèi)進(jìn)行混合；
步驟二、繼續(xù)通過一系列增強(qiáng)傳質(zhì)型微通道模塊以及直流型微通道模塊，反應(yīng)過程完成后，反應(yīng)溫度為45℃，反應(yīng)停留時(shí)間為90s，產(chǎn)物從反應(yīng)器的出口流出；
步驟三、然后將產(chǎn)物預(yù)冷處理至10℃，再在攪拌下加入冰水中，過濾，濾餅經(jīng)冰水洗滌，加入到甲苯中打漿1個(gè)小時(shí)，甲苯洗滌2次后，烘干得到亮黃色固體3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。