6470-87-7
中文名稱
葸醌-2-甲酰氯
英文名稱
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
CAS
6470-87-7
分子式
C15H7ClO3
分子量
270.67
MOL 文件
6470-87-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
6470-87-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蒽醌-2-甲酰氯葸醌-2-甲酰氯
英文別名
9,10-Dihydro-9,10-dioAnthraquinonecarbonylchloride
2-(Chlorocarbonyl)anthraquinone
2-Anthraquinonecarbonyl chloride
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
2-(Chlorocarbonyl)-9,10-anthraquinone
beta-Anthraquinone-2-carbonylchloride
Anthraquinone-2-carbonylchloride(beta-)
2-Anthraquinonecarboxylic acid chloride
9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸酰鹵化物安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H290-H314
危險(xiǎn)類別碼34
安全說明26-36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號3261
海關(guān)編碼2914.69.9000
危險(xiǎn)等級8
包裝類別III
常見問題列表
概述
蒽醌類化合物,廣泛存在于自然界植物中,以茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中均有較高含量。該類化合物具有多種生物活性,其中以抗腫瘤活性最為突出。以阿霉素類和米托蒽醌為代表的蒽醌類化合物具有較強(qiáng)的TopoⅡ抑制活性,作為抗腫瘤藥物在臨床上廣泛使用。蒽醌-2-甲酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體。應(yīng)用
蒽醌-2-甲酰氯可用于醫(yī)藥合成中間體,如發(fā)生如下反應(yīng): 于反應(yīng)瓶中加入苯丙氨酸甲酯,溶于二氯甲烷中,加入三乙胺(3g,30mmol),在低于0℃攪拌下滴加9,10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液,滴加完畢攪拌數(shù)分鐘后移到室溫下繼續(xù)攪拌過夜,旋蒸出部分溶劑,靜置析出晶體,水洗得粗品,乙腈重結(jié)晶得純品。于反應(yīng)瓶中加入N-9,10-蒽醌-2-甲?;奖彼峒柞?0.34g,10mmol),4%的NaOH溶液5mL,甲醇1mL,四氫呋喃1mL,50℃下攪拌4h,加水稀釋,加稀硫酸調(diào)pH至3,有絮狀物質(zhì)析出,抽濾水洗得產(chǎn)品。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.85(s,1H,COOH),9.26(s,1H,NH),8.62(s,1H,Ar-H),8.23(m,4H,Ar-H),7.95(m,2H,Ar-H),7.25(m,5H,Ph-H),4.69(t,1H,J=2.4Hz,CH),3.22(m,2H,CH2).