63-45-6
中文名稱
磷酸伯安喹
英文名稱
Primaquine diphosphate
CAS
63-45-6
EINECS 編號
200-560-8
分子式
C15H27N3O9P2
MDL 編號
MFCD00013166
分子量
455.34
MOL 文件
63-45-6.mol
更新日期
2024/12/16 10:48:07
63-45-6 結(jié)構式
基本信息
中文別名
N4-(6-甲氧基-8-喹啉基)-1-戊二胺二磷酸鹽磷酸伯安喹
磷酸伯氨喹
磷酸伯氨喹啉
磷酸伯喹
撲瘧喹
磷酸普奈馬喹
二磷酸普奈馬奎
英文別名
8-(4-AMINO-1-METHYLBUTYLAMINO)-6-METHOXYQUINOLINE DIPHOSPHATEprimaquine bisphosphate
PRIMAQUINE DIPHOSPHATE
PRIMAQUINE PHOSPHATE
4-pentanediamine,n(sup4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)-phosphate(1:2)
8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-quinolinphosphate(1:2)
primachin
Primaquine Phosphate CP2000
8-(4-amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline diphosphate salt
PRIMAQUINEPHOSPHATE,USP
4-pentanediamine, n(sup 4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)- phosphate
8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-quinolin phosphate
Primaquine diphosphate salt, 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-6-methoxyquinoline diphosphate salt
1,4-Pentanediamine, N(sup 4)-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, phosphate (1:2)
N-(6-Methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine phosphoric acid
Quinoline, 8-((4-amino-1-methylbutyl)amino)-6-methoxy-, phosphate (1:2)
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀橙紅色結(jié)晶體粉末，熔點 ; 199-205°C，水溶性 ; moderately soluble
熔點205-206 °C (dec.)(lit.)
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為50mg/mL，澄清，橙色至紅色
形態(tài)neat
顏色Red brown to orange
水溶解性moderately soluble
Merck13,7833
BRN3812133
BCS Class1 (CLogP), 3
(LogP)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫63-45-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H341-H361fd
危險品標志T
危險類別碼R25
安全說明S45
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號VA9660000
F10
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29334900
63-45-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 177 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 68 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
伯氨喹由Elderfield于1946年化學合成，并于1955年改良工藝，其成鹽形式有磷酸鹽與草酸鹽兩種，主要應用形式為磷酸伯氨喹，其藥用價值很快被發(fā)現(xiàn)并應用于臨床，作為抗瘧藥載入英美藥典。磷酸伯氨喹于《中國藥典》1963年版首次收載，此后每版《中國藥典》均收載了該品種。據(jù)報道，磷酸伯氨喹對瑟氏泰勒蟲和環(huán)形泰勒蟲，有良好的殺滅效果，貝尼爾對牛瑟氏泰勒蟲和環(huán)形泰勒蟲有效，也有用磷酸伯氨喹和貝尼爾治療羊泰勒蟲病的報道，但治療效果不盡一致。藥物概述
中文名：磷酸伯氨喹
英文名：Primaquine Phosphate
別 名： 磷酸伯喹，磷酸伯氨喹啉。
性 狀： 橙紅色結(jié)晶粉末，無臭，味苦。
溶解度：溶于水，不溶于氯仿、乙醚。
結(jié)構式：
或
藥效學
抗瘧機理可能是干擾瘧原蟲DNA的合成。瘧原蟲必需由人的肝臟細胞提供紅外期進行磷酸戊糖通路代謝的某些酶或輔酶，由于伯氨喹的羥化作用，大量消耗肝細胞供應氫體，使供給瘧原蟲使用的酶或輔酶缺乏，造成瘧原蟲死于紅外期。本品可殺滅間日瘧、三日瘧、惡性瘧及卵圓瘧紅外期裂殖體，以殺間日瘧效果最好，也可殺滅各種瘧原蟲的配子體，對惡性瘧的作用最強，但對紅內(nèi)期裂殖體作用很弱。藥理作用
本品屬8-氨基喹啉類衍生物，對瘧原蟲紅外期與配子體有較強的殺滅作用，為阻止復發(fā)、中斷傳播的有效藥物。本品抗瘧作用原理可能是其代謝產(chǎn)物具有氧化性質(zhì)，干擾瘧原蟲紅外期三磷酸吡啶核苷酸的還原過程，影響瘧原蟲的能量代謝和呼吸而導致死亡。本品口服吸收迅速，2～3小時血藥濃度達峰，1次服藥8小時后血中已基本消除，故須每日用藥，半衰期約7小時。藥動學
口服后吸收迅速完全，主要分布在肝、肺等組織，以肝內(nèi)的濃度最高，肺和腦組織及心臟次之，4～6 h血藥濃度達高峰值，藥物在機體內(nèi)很快代謝成具有抗瘧活性的6-羥基衍生物，并迅速被滅活并排出體外。適應證
現(xiàn)主要用于根治間日瘧和控制瘧疾傳播，常與氯喹或乙胺嘧啶合用，對紅內(nèi)期作用較弱，對惡性瘧紅內(nèi)期則完全無效，不能作為控制癥狀的藥物應用。對某些瘧原蟲的紅前期也有影響，但因需用劑量已接近極量，不夠安全，故也不能作為病因預防藥應用。用法與用量
用于根治間日瘧，成人常用量每日口服磷酸伯氨喹26.4 mg，個別患者用52.8 mg；小兒每日每公斤體重0.667 mg，連服14 d。用于殺滅惡性瘧配子體時，成人每日口服26.4 mg；小兒劑量同根治間日瘧量，連服3 d。不良反應
偶可引起胃腸不適、惡心、頭暈、頭痛、皮膚瘙癢、白細胞減少、粒細胞缺乏等，個別葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏的患者可發(fā)生急性溶血性貧血，或高鐵血紅蛋白過多癥，出現(xiàn)紫紺、胸悶等癥狀。注意事項
①本品毒性反應較其他抗瘧藥大，每日劑量超過52.8 mg時，易發(fā)生疲乏、頭暈、惡心、嘔吐、腹痛、發(fā)紺、藥熱、血細胞減少等不良反應，停藥后即可恢復?；几哞F血紅蛋白血癥、系統(tǒng)性紅斑狼瘡、類風濕關節(jié)炎患者，服用本品易發(fā)生粒細胞減少。②少數(shù)紅細胞缺乏葡萄糖-6-磷酸脫氫酶的特異質(zhì)者服用本品可發(fā)生急性溶血性貧血，應即停藥。給予地塞米松或潑尼松可緩解，并靜滴葡萄糖氯化鈉注射液，嚴重者輸血。如發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥，可靜滴亞甲藍1～2 mg/kg。
③孕婦禁用，肝、腎、血液系統(tǒng)疾患及糖尿病患者慎用。
④服藥期間應定期監(jiān)測紅細胞及血紅蛋白。
制劑與規(guī)格
片劑：13.2 mg(鹽基7.5 mg)。動物治療
磷酸伯氨喹按1.5 mg/kg體重劑量和3 d療程用藥,對羊泰勒蟲配子體有較強的殺滅效果。2只人工感染羊用藥后,染蟲率從15.0%和10.0%迅速下降到0.5%,臨床癥狀消失。磷酸伯氨喹和貝尼爾在恢復血液學指標方面具有相同的效果。磷酸伯氨喹的安全性較好,安全幅度較大,且價格低廉,在臨床治療中應推薦為首選藥。試驗羊用藥后,紅細胞內(nèi)的蟲體失去了原有的環(huán)形和桿狀形態(tài),多數(shù)呈點狀,核為黑色,體積縮小。其原因可能是由于藥物的作用,蟲體死亡萎縮,紅細胞內(nèi)的蟲體在1周左右逐漸消失。磷酸伯氨喹和貝尼爾對牛瑟氏泰勒蟲有殺滅作用,但不能完全殺死蟲體,因而病牛有復發(fā)的可能性。參考文獻
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[4]劉賀之,龍卿,宋殿坤 主編.實用處方及非處方藥物大全.北京：軍事醫(yī)學科學出版社.2003.第229頁.
[5]劉福強等 主編.醫(yī)師案頭用藥參考.北京：中國中醫(yī)藥出版社.2012.
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磷酸伯氨喹Primaquine diphosphate, 98%(63-45-6)
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