61898-95-1
中文名稱(chēng)
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙基羧酸甲基酯
CAS
61898-95-1
分子式
C9H12Cl2O2
分子量
223.1
MOL 文件
61898-95-1.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
61898-95-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DV菊酸甲酯四甲基菊酸甲酯
環(huán)丙烷羧酸甲酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)戊烷甲酸甲酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸甲酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酸甲酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙基羧酸甲基酯
甲基 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酸酯
甲酯3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基(1-環(huán)丙烷)甲酸
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-1-環(huán)丙基甲酸甲酯
英文別名
DV EsterDV METHYL ESTER
DV Methyl chrysanthemate
Permethricacidmethylester
METHYL 3-(2 2-DICHLOROETHENYL)-2 2-DIME&
2,2-Dimethyl-3-(2,2-Dichlorovinyl) Cyclopropane-Carboxylic Acid
Methyl3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
METHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYL-(1-CYCLOPROPANE)CARBOX
Methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-diMethylcyclopropanecarboxylate
methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylate
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲(chóng)劑中間體: 擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀二氯菊酸甲酯為無(wú)色透明液體，b.p.100～105℃/0.27kpa(72～74℃/54pa)，難溶于水，溶于甲苯、苯、氯仿等有機(jī)溶劑。
沸點(diǎn)234-235 °C
密度1.304
折射率1.492-1.5
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315
防范說(shuō)明P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明37/39-26-36
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于生產(chǎn)菊酯類(lèi)農(nóng)藥用途2
二氯菊酸甲酯化學(xué)名稱(chēng)為(±)順?lè)?，2-二甲基-3-2，2-二氯乙烯基環(huán)丙烷羧酸甲酯，是擬除蟲(chóng)菊酯重要中間體，可以制備氯菊酯、順式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。制備方法
方法1
其制備方法有以下幾種。Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇，再經(jīng)乙?；\粉還原和酸催化異構(gòu)化得到共軛雙烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進(jìn)行反應(yīng)，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化劑如丙酸存在下，進(jìn)行縮合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯]，后者與四氯化碳在過(guò)氧化苯甲酰存在下調(diào)聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇鈉存在下進(jìn)行脫氯化氫，環(huán)合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-庫(kù)拉萊法
由1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇，經(jīng)對(duì)甲基苯磺酸催化異構(gòu)化，得到1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3]，再與原乙酸三甲(乙)酯進(jìn)行縮合，Clasen重排反應(yīng)，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反應(yīng)過(guò)程中還生成部分二氯丁內(nèi)酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下，環(huán)合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁內(nèi)酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開(kāi)環(huán)而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再環(huán)合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
與相模法相似，但用的原料不一樣，避免了用烯醇與原乙酸酯的反應(yīng)生成賁亭酸甲酯，從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應(yīng)，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再與偏二氯乙烯反應(yīng)生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用濃H2SO4或堿水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介質(zhì)中酯化，生成相應(yīng)的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇鈉脫氯化氫，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即賁亭酸甲酯。
環(huán)丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下，以Cu為催化劑，進(jìn)行調(diào)聚反應(yīng)，生成2，4，4，4-四氯丁腈，進(jìn)一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加壓脫氯化氫生成烯酮，再和異丁烯在壓力下反應(yīng)生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基環(huán)丁酮，在三乙胺存在下，經(jīng)Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯環(huán)丁酮，再經(jīng)Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，然后用堿處理，脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進(jìn)行Wittig反應(yīng)，而得到二氯菊酸甲酯。