6157-87-5
中文名稱
乙酸曲托龍
英文名稱
trestolone acetate
CAS
6157-87-5
分子式
C21H30O3
分子量
330.465
MOL 文件
6157-87-5.mol
更新日期
2024/07/25 20:24:06
6157-87-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
醋酸曲托龍乙酸曲托龍
英文別名
U-15614NSC-69948
Trestolone acetate (MENT)
IVCRCPJOLWECJU-XQVQQVTHSA-N
trestolone acetate USP/EP/BP
3-Oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-ol acetate
17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-one acetate
Trestolone Acetate (1.0mg/ml in Acetonitrile)
Acetic acid 3-oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-yl ester
Estr-4-en-3-one, 17-(acetyloxy)-7-methyl-, (7α,17β)-
所屬類別
原料藥：其它物理化學性質(zhì)
熔點111-114 °C
沸點447.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
形態(tài)A crystalline solid
InChIInChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3
InChIKeyIVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-N
SMILESC[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,9,11,15,16,23,25,r|
常見問題列表
應(yīng)用
乙酸曲托龍是合成的19-去甲雄甾酮，具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且對于治療更年期綜合癥是有用的。
制備
乙酸曲托龍制備如下：
將四氫呋喃(717.6g)，化合物(5A)(204g)和無水醋酸銅(II)(23.6g)裝入合適的容器中。攪拌漿液并冷卻至-45℃和-35℃之間。然后，緩慢加入甲基鎂化氯溶液(23％，溶于THF，分析濃度是22.6％，346.1g)，加入的速度是，在3小時的最低限度期間，維持反應(yīng)溫度在-45℃和-35℃之間。加入完成后，在-45℃和-35℃之間攪拌反應(yīng)混合物，并用HPLC監(jiān)測。然后，用37％鹽酸(128.1g)結(jié)束混合物，保持溫度低于10℃。在10℃以下維持混合物30分鐘。在大約20分鐘期間，緩慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加溫至室溫。分離水相層并用庚烷萃取產(chǎn)物。用25％氫氧化銨溶液和凈化水洗滌組合的有機提取物。在大氣壓下蒸餾溶劑，直至保留大約3個體積[相對于化合物(5A)的進料量]。加入叔丁基甲醚并冷卻混合物以結(jié)晶產(chǎn)物乙酸曲托龍。通過過濾分離產(chǎn)物并在40-50℃干燥(產(chǎn)率：78％；α∶β比＝99)。
