61270-58-4
61270-58-4 結構式
基本信息
中文別名
頭孢尼西羥芐磺唑頭菌素
(6R,7R)-7-[(2R)-2-羥基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
[6R-[6Α,7Β(R^<*>^)]]-7- [(2-羥基-2-苯基乙?；?氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸
英文別名
MonocidCefodie
Pratled
Monocidur
CEFONICID
SKF-75073
7-beta(r*)))-
Cefonicid USP/EP/BP
amino)-8-oxo-3-(((1-sulfomethyl)-1h-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-,(6r-(6-alpha,
(6R,7R)-7α-[[(R)-Hydroxyphenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥應用領域
用途1
第二代頭孢菌素類抗菌素，對大多數革蘭陽性球菌有抗菌作用，對革蘭陰性桿菌的抗菌譜比第一代頭孢菌素廣，對大腸桿菌、肺炎桿菌、奇異變形桿菌等均有較強的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮膚及軟組織感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。制備方法
方法1
112g(2.0mo1)氫氧化鉀和111g(1.0mo1)氨基甲磺酸溶于250ml水中，于25℃時，加入71ml二硫化碳。繼續(xù)攪拌12h后，加入250ml乙醇，然后加入62ml(1.0mo1)碘甲烷。當放熱反應停止后，冷卻至室溫，過濾收集固體產物。該固體用熱甲醇進行萃取，萃取液濃縮得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的鉀鹽。45.3g(0.19mo1)上面得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的鉀鹽和16.9g(0.26mo1)疊氮鈉溶于425ml水中，于80℃下加熱4.75h。反應液流經一離子交換樹脂柱(Amberline 1 R?120H)，用水進行展開，直到流出液的Ph值達到3.5。流出液用乙醚萃取后，再濃縮至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。該硫醇溶于丙酮，加入30%2-乙基己酸鈉溶于異丙醇的溶液，過濾析出的沉淀，即為1-磺甲基四唑-5一硫醇的鈉鹽。
27.4g(0.062mo1)7-扁桃酰胺基頭孢烷酸，10.2g(0.047mo1)1-磺甲基四唑-5-硫醇的鈉鹽和9.2g(0.109mo1)碳酸氫鈉溶于300ml水，于70℃下加熱1h。用冰浴冷卻，以3mol/L的鹽酸酸化至Ph=1.8。然后用醋酸乙酯萃取，過濾。濾液用Amberlite XAD-8樹脂柱進行柱層析，展開液為含甲醇的水，且隨著不斷地展開，甲醇的含量不斷地增加。如此即可得頭孢尼西。把頭孢尼西溶于甲醇，加入5％甲醇鈉的甲醇溶液，使Ph=7.0。然后加入乙醇，使其產生沉淀。過濾收集該沉淀，并溶于水，低壓凍干后得到頭孢尼西的二鈉鹽。