60589-06-2
中文名稱
噁蟲酮
英文名稱
METOXADIAZONE
CAS
60589-06-2
分子式
C10H10N2O4
分子量
222.2
MOL 文件
60589-06-2.mol
更新日期
2024/10/23 08:34:36
60589-06-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噁蟲酮害蠊滅
5-甲氧基-3-(鄰甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
5-甲氧基-3-(鄰甲氧基苯基)-1,3,4-二唑-2-(3H)-酮
英文別名
32861Valsan
Elemic
Ars Red
S 21074
RP 32861
32861R.P.
5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
3-(2-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2 (3H)-one
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為淡黃色至赤褐色結(jié)晶或結(jié)晶粉末。m.p.79.5℃，蒸氣壓0.147Pa (25℃)，相對(duì)密度1.401～1.410，引火點(diǎn)160℃，發(fā)火溫度390℃。易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷、苯甲醚；較易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷；可溶于乙醇、異丙醇、三甲苯、烷基苯等；幾乎不溶于水、環(huán)己烷、煤油。常溫下穩(wěn)定，高于50℃時(shí)不穩(wěn)定，通過加入Sumillizer-TNP (2%)后，即可獲得穩(wěn)定性良好的藥劑。爆炸性為粉塵爆炸下限。40℃時(shí)在下列溶劑中6個(gè)月后殘存率為：丙酮97.7%、甲醇85.3%、異丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、環(huán)己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%、三氯乙烷102.0%，可見在甲醇中較易分解，在其溶劑中穩(wěn)定。藥劑在膨潤(rùn)土和碳酸鈉中不穩(wěn)定外（40℃，6個(gè)殘存率分別為85.7%和16。0%），在其他載體中均穩(wěn)定。經(jīng)氙光燈照射試驗(yàn)證明，其在光照下會(huì)逐漸分解，此外，濕度對(duì)藥劑也有影響。
沸點(diǎn)363.37°C (rough estimate)
密度1.3404 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-0.95±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淺棕色
穩(wěn)定性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)60589-06-2
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
害蠊滅具有抑制乙酰膽堿酯酶和對(duì)神經(jīng)軸索的作用的雙重特性，為抗性蜚蠊的衛(wèi)生用殺蟲劑。急性口服毒性LD50雄小白鼠142mg/kg，雌小白鼠為139mg/kg。急性經(jīng)皮毒性LD50鼠大于2500mg/kg。用途2
該藥劑化學(xué)結(jié)構(gòu)中具有氨基甲酸酯骨架，經(jīng)試驗(yàn)其作用機(jī)制具有抑制膽堿酯酶和對(duì)神經(jīng)軸索作用的雙重特性，在高劑量下發(fā)生高頻腦波，認(rèn)為這是由于抑制乙酰膽堿酯酶為基礎(chǔ)的副交叉神經(jīng)的亢奮作用（血壓降低、心房和盤腸的乙酰膽堿作用增強(qiáng)、神經(jīng)肌肉標(biāo)本間接刺激與收縮加?。橛邪l(fā)燒、痙攣，在高濃度時(shí)不溶血作用。本劑屬噁二唑類殺蟲劑，主要用于防治蚊子、家蠅等衛(wèi)生害蟲，擊倒活性好，具有觸殺和胃毒作用。用于防治家蠅，藥劑含量0.1%，其他衛(wèi)生害蟲為0.05%。也可用于農(nóng)田防治蚜蟲、抗氨基甲酸酯的黑尾葉蟬、稻褐飛虱和白背飛虱等。制備方法
方法1
以鄰甲氧基苯胺為原料，經(jīng)重氮化、還原后制得甲氧基苯肼，再與氯甲酸甲酯反應(yīng)及經(jīng)光氣氯甲?；?，在堿液中環(huán)化，即得噁蟲酮。最后加入Sumilizer-TNP作為商品出售。方法2
以鄰甲氧基苯胺為起始原料，經(jīng)重氮化還原而得鄰甲氧基苯肼。再與氯甲酸甲酯反應(yīng)及經(jīng)光氣氯甲酰化后，在堿性介質(zhì)中環(huán)化而得5-（甲氧基）-3-（鄰甲氧基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-（3H）-酮，最后加入穩(wěn)定劑而得。配制成油劑，熏煙劑。常見問題列表
毒性
雄大鼠急性經(jīng)口LD50為190mg/kg，雌大鼠為175mg/kg，雄小鼠為142mg/kg，雌小鼠為139mg/kg，雄狗為1000～2000mg/kg；雄雌大鼠急性經(jīng)皮LD50>2500mg/kg，雄雌小鼠為>5000mg/kg；雄大鼠急性皮下LD50為280mg/kg，雌大鼠為240mg/kg，雄小鼠為260mg/kg，雌小鼠為250mg/kg；雄大鼠急性吸入LC50為2770mg/m3,雌大鼠為1720～2820mg/m3，雌雄小鼠>3400mg/m3。在上述急性毒性試驗(yàn)中，除經(jīng)皮毒性外，其他均出現(xiàn)震抖、流涎、尿失禁等中毒癥狀。對(duì)兔眼睛有中等刺激作用，對(duì)皮膚有輕度刺激作用，對(duì)豚鼠皮膚無過敏反應(yīng)。亞急性毒性試驗(yàn)，大鼠1個(gè)月和6個(gè)月攝食無作用劑量分別為100mg/kg [雄8.17mg/(kg·d)]和20mg/kg[雄1.2mg/(kg·d),雌1.27mg/(kg·d)]。繁殖毒性試驗(yàn)無作用劑量15mg/kg，未見致畸作用。Ames試驗(yàn)無致突變作用。鯉魚LC50為25mg/L （72h)。蜜蜂經(jīng)口LD50為10μg/只。