59609-49-3
中文名稱
二氯菊酸乙酯
英文名稱
ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
CAS
59609-49-3
分子式
C10H14Cl2O2
分子量
237.123
MOL 文件
59609-49-3.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:26
59609-49-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二氯菊酸乙酯 英文別名
Permethric acid ethyl esterethyl dichlorovinyl-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
ETHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIME-1-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
ethyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-2，2-dichloro vinyl cyclopropane carboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, ethyl ester
Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate,97%, mixture of cis and
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀二氯菊酸乙酯為無(wú)色透明液體，b.p.93～94℃/101pa，78～88℃/27pa，n20D 1.4833，相對(duì)密度 1.1170，不溶于水，溶于苯、甲苯、氯仿等有機(jī)溶劑。
沸點(diǎn)338.48°C (rough estimate)
密度1.2191 (rough estimate)
折射率1.5410 (estimate)
制備方法
方法1
其制備方法有以下幾種。Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇，再經(jīng)乙酰化、鋅粉還原和酸催化異構(gòu)化得到共軛雙烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進(jìn)行反應(yīng)，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化劑如丙酸存在下，進(jìn)行縮合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯]，后者與四氯化碳在過(guò)氧化苯甲酰存在下調(diào)聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇鈉存在下進(jìn)行脫氯化氫，環(huán)合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-庫(kù)拉萊法
由1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇，經(jīng)對(duì)甲基苯磺酸催化異構(gòu)化，得到1，1，1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3]，再與原乙酸三甲(乙)酯進(jìn)行縮合，Clasen重排反應(yīng)，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反應(yīng)過(guò)程中還生成部分二氯丁內(nèi)酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下，環(huán)合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁內(nèi)酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環(huán)而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再環(huán)合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
與相模法相似，但用的原料不一樣，避免了用烯醇與原乙酸酯的反應(yīng)生成賁亭酸甲酯，從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應(yīng)，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再與偏二氯乙烯反應(yīng)生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用濃H2SO4或堿水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介質(zhì)中酯化，生成相應(yīng)的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇鈉脫氯化氫，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即賁亭酸甲酯。
環(huán)丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下，以Cu為催化劑，進(jìn)行調(diào)聚反應(yīng)，生成2，4，4，4-四氯丁腈，進(jìn)一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加壓脫氯化氫生成烯酮，再和異丁烯在壓力下反應(yīng)生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基環(huán)丁酮，在三乙胺存在下，經(jīng)Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯環(huán)丁酮，再經(jīng)Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，然后用堿處理，脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進(jìn)行Wittig反應(yīng)，而得到二氯菊酸甲酯。