591-19-5
中文名稱
間溴苯胺
英文名稱
3-Bromoaniline
CAS
591-19-5
EINECS 編號(hào)
209-704-4
分子式
C6H6BrN
MDL 編號(hào)
MFCD00007757
分子量
172.02
MOL 文件
591-19-5.mol
更新日期
2025/02/01 04:44:51
591-19-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴苯胺間溴苯胺
1-氨基-3-溴苯
間氨基溴化苯
3-溴苯胺,98%
英文別名
1-AMINO-3-BROMOBENZENE3-BROMOANILINE
3-bromobenzenamine
3-BROMO-PHENYLAMINE
AKOS BBS-00003651
BROMOANILINE(3-)
l-Amino-3-bromobenzene
M-BROMOANILINE
3-bromo-benzenamin
Aniline, 3-bromo-
Aniline, m-bromo-
Benzenamine, 3-bromo-
Benzenamine,3-bromo-
m-Aminobromobenzene
m-bromo-anilin
3-Bromoanilines
3-BROMOANILINE 98%
MetaBromoAniline
3-BROMO ANILINE FOR SYNTHESIS
3-Bromoaniline,98%
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淡黃色液體或結(jié)晶。
外觀性狀微黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)18.5℃，凝固點(diǎn)16.7℃，沸點(diǎn)251℃，130℃（1.6kPa），相對(duì)密度1.5793（20.4/4℃），折光率1.6260（20.4℃)。溶于醇、醚、微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
熔點(diǎn)16.8 °C
沸點(diǎn)251 °C(lit.)
密度1.58 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.625(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)3.58(at 25℃)
形態(tài)粉末
比重1.580
顏色白色至米色
水溶解性insoluble
BRN742028
Dielectric constant13.0（19℃）
介電常數(shù)13.0（19℃）
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)591-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息3-BrC6H4NH2(591-19-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息m-Bromoaniline (591-19-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R23/24/25-R33-R38-R36/37/38-R20/21/22
安全說(shuō)明S28-S36/37/39-S45-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)CX9855300
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCAT
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29214210
591-19-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0:140 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和溴化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、泡沫、砂土、霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
間溴苯胺為一種用途非常廣泛的化工中間體，廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥、染料以及其他精細(xì)化工產(chǎn)品的合成，在醫(yī)藥方面間溴苯胺可以制備胺苯磷酸類藥物，用于抑制血栓的形成和制備氯喹啉噻唑二酮作為抗生素等，在染料方便，用來(lái)制作多種偶氮染料以及多環(huán)大分子染料，此外，還用于制備阻聚劑、各種感光材料，離子交換樹(shù)脂，間溴苯胺是一種農(nóng)藥及醫(yī)藥的原料，可用來(lái)合成間溴苯甲醚；它也是合成抗癌鎮(zhèn)靜止痛藥曲嗎多的主要中間體，并可用于其他醫(yī)藥、染料及有機(jī)合成中。應(yīng)用
間溴苯甲醚是合成抗癌鎮(zhèn)靜止痛藥曲馬多的主要中間體，也是合成雷諾昔酚中間體甲氧基苯硫酚的原料，并可用于其它醫(yī)藥、染料及有機(jī)合成中，是一種醫(yī)藥工業(yè)急需的化工產(chǎn)品。制備
步驟1：重氮化反應(yīng)：在裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入水200-400mL，98%濃硫酸130-260g，冷卻下加入間溴苯胺69-138g，再補(bǔ)加水100-150mL，將反應(yīng)液冷卻至5℃以下，開(kāi)始滴加由亞硝酸鈉32.2-64.4g溶于90-180mL水配成的溶液，控制重氮化溫度5℃以下，滴加時(shí)間控制在25min加完，而后繼續(xù)攪拌反應(yīng)10min，加入尿素3-5g分解過(guò)量的亞硝酸鈉，攪拌10min，加入0℃的低溫水270mL，攪拌均勻后備用；
步驟2：水解反應(yīng)：在裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗、蒸餾裝置的反應(yīng)瓶中，加入催化劑100-170g，98%濃硫酸130-200g，加熱升溫至110-130℃，滴加上步驟1的重氮鹽溶液，同時(shí)由蒸餾裝置收集餾出液，重氮液控制在3.5hr加完，收集到餾出液約400mL；
步驟3：萃取：水解反應(yīng)后蒸出水解物與水的混合物，用鹵代烷烴進(jìn)行萃取，冷卻后用每次用150-300mL萃取溶劑進(jìn)行萃取，萃取三次，合并萃取液，進(jìn)行水洗，每次200mL，洗滌二次，再用10%氫氧化鈉洗滌,每次用100mL，連續(xù)二次，合并留待下次循環(huán)使用，等待PH=2-3時(shí)，將這些液體合并用鹽酸中和后，用萃取溶劑進(jìn)行萃取，萃取液合并后蒸出萃取溶劑后，再真空精餾，真空度為1.6kPa，收集135-140℃餾份，制得間溴苯酚。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-溴苯胺3-Bromoaniline, 98%(591-19-5)
Alfa Aesar
3-溴苯胺,98%3-Bromoaniline, 98%(591-19-5)
Sigma Aldrich
591-19-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-溴苯胺3-Bromoaniline,>97.0%(GC)(591-19-5)