5585-96-6
中文名稱
4-乙酰氧基吲哚
英文名稱
4-Acetoxyindole
CAS
5585-96-6
分子式
C10H9NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00010678
分子量
175.18
MOL 文件
5585-96-6.mol
更新日期
2024/12/17 10:27:07
5585-96-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-乙酰氧基吲哚 英文別名
4-ACETOXYINDOLE4-INDOLYL ACETATE
4-INDOXYL ACETATE
4-INDOLYL ACETATE 99%
ACETOXYINDOLE
4-Acetoxy-1H-indole
Acetic acid 1H-indol-4-yl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)100-102°C
沸點(diǎn)339.1±15.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)16.38±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至米色
InChIInChI=1S/C10H9NO2/c1-7(12)13-10-4-2-3-9-8(10)5-6-11-9/h2-6,11H,1H3
InChIKeyZXDMUHFTJWEDEF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(OC(=O)C)=CC=C2)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫5585-96-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933998090
常見問題列表
用途
4-乙酰氧基吲哚是一種有機(jī)中間體，可由4-羥基吲哚與乙酸酐?；蟮玫?。
制備
將4-羥基吲哚(1當(dāng)量的限制性試劑)在N2下加載到容器中，然后加載DCM(二氯甲烷；基于4-羥基吲哚加載，6體積)。將反應(yīng)冷卻至0-5℃，并且在0-5℃逐滴添加吡啶(1.2當(dāng)量)。在0-5℃逐滴添加乙酸酐(1.1當(dāng)量)，并且將反應(yīng)加溫至20℃-25℃持續(xù)1-1.5小時(shí)，并且在20℃-25℃下攪拌另外的3小時(shí)。將反應(yīng)取樣并分析是否完成。然后將反應(yīng)用20％水性檸檬酸溶液洗滌三次(基于4-羥基吲哚加載，3x 3體積)，并且用飽和NaHCO3(基于4-羥基吲哚加載，3體積)洗滌一次。將DCM溶液經(jīng)MgSO4干燥并且過濾，并且將DCM層通過蒸餾濃縮至一半體積。添加庚烷(基于4-羥基吲哚加載，6體積)，并且通過蒸餾除去另外的DCM，直到發(fā)生階段1的完全沉淀。將反應(yīng)冷卻至15℃-25℃，并且將固體通過過濾收集，用庚烷洗滌(基于4-羥基吲哚加載，1體積)，在60℃下在真空下干燥過夜得到4-乙酰氧基吲哚。