55814-41-0
中文名稱
滅銹胺
英文名稱
Mepronil
CAS
55814-41-0
分子式
C17H19NO2
MDL 編號
MFCD00144739
分子量
269.34
MOL 文件
55814-41-0.mol
55814-41-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(3-異丙氧基苯基)-2-甲基苯甲酰胺滅銹胺
3’-異丙氧基-2-甲基苯酰替苯胺
擔(dān)菌寧
滅鈣胺
2-甲基-N-(3-異丙氧基苯基)苯甲酰胺
3'-異丙氧基-2-甲基苯甲酰苯胺
丙鄰胺
滅普寧
紋達(dá)克
英文別名
2-methyl-n-(3-(1-methylethoxy)phenyl)benzamide2-METHYL-N-(3-PROPAN-2-YLOXYPHENYL)-BENZAMIDE
3'-Isopropoxy-2-methylbenzanilide
BASITAC
BASITAC(R)
MEPRONIL
2-methyl-n-(3-(1-methylethoxy)phenyl)-benzamid
b1-2459
Benzamide, 2-methyl-N-(3-(1-methylethoxy)phenyl)-
kco-1
N-(3-Isopropoxyphenyl)-2-methylbenzamide
MEPRONIL PESTANAL
2-Methyl-3'-isopropoxybenzanilide
mepronil (bsi,draft-iso,jmaf)
MEPRONILSTANDARD
3'-iso-propoxy-2-toluanilide
BI 2459
3'-Isopropyloxy-2-methylbenzanilide
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶體。m.p.92～93℃,b.p.186℃/10.665Pa。蒸氣壓 0.056×10-3Pa，閃點(diǎn)225℃，相對密度1.222(15℃)。20℃時(shí)溶解度為：丙酮>500g/L，甲醇>500g/L，苯28.2g/L，己烷1.1g/L，水12.7mg/L，分配系數(shù)4570。對光、熱穩(wěn)定，在水、弱酸和弱堿（pH值5～9）介質(zhì)中穩(wěn)定，但在強(qiáng)堿介質(zhì)中較易水解。
熔點(diǎn)84-89°C
沸點(diǎn)412.48°C (rough estimate)
密度1.0483 (rough estimate)
蒸氣壓5.6 x 10-5 Pa (20 °C)
折射率1.5400 (estimate)
儲存條件0-6°C
水溶解性12 mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)13.10±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
BRN2381749
CAS 數(shù)據(jù)庫55814-41-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Mepronil(55814-41-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mepronil (55814-41-0)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對擔(dān)子綱菌類病害有特殊生物活性的內(nèi)吸性殺菌劑。能有效地防治水稻紋枯病，小麥條銹病，棉花立枯病，也可用于防治梨赤星病，小麥雪腐病，馬鈴薯、番茄絲菌核病，梨、菊花銹病，黃瓜苗立枯病。如防治水稻紋枯病用20%可濕性粉劑對水400倍液葉面噴霧（有效成分7.5/100m2 )，防治效果84%，或用3%粉劑300～405kg噴粉。防治小麥銹病每百平方米用75%可濕性粉劑20～40g對水噴霧，或用3%粉劑300～405g噴粉。防治棉花苗立枯病及黃瓜苗立枯病可用本藥劑進(jìn)行種子處理或土壤處理。用途二
擔(dān)菌寧為殺菌劑，對擔(dān)子菌綱真菌有特效，能有效地防治水稻紋枯病、小麥根腐病、馬鈴薯絲核菌病及疫病、梨樹銹病、棉花立枯病等。殘效期長，無藥害，可在水面、土壤中放施用，也可用于種子處理。同時(shí)，也是良好的木材防腐、防霉劑。制備方法
方法一
制備方法一N-乙?；g氨基酚的制備 將25g(0.23mol)間氨基酚，18.0g(0.30mol)乙酸，25g(0.264mol)乙酐和25mL水混合后，攪拌溶解，油浴加熱1h，冷卻至5℃，過濾、水洗、干燥得產(chǎn)品23g，收率66.5%。
N-乙?；g異丙氧基苯胺的制備 將30.2g (0.2mol) N-乙?；g氨基苯酚，4.8g (0.22mol)氫氧化鈉和100mL乙醇混合后，攪拌溶解，然后加入32.0g (0.26mol)溴化異丙烷，加熱回流5h，放置至室溫，過濾，除去固體溴化鈉，蒸去80%乙醇，冷卻過濾，得產(chǎn)品38g，收率98%。
間異丙氧基苯胺的制備 將38.6g (0.2mol) N-乙?；g異丙氧基苯胺，一定量的35%鹽酸和200mL水混合后，油浴加熱，于100～110℃反應(yīng)2h，然后用30%氫氧化鈉水溶液中和至中性，分出油層，水層用乙醚苯取，合并油層，硫酸鎂干燥，蒸去乙醚，再減壓蒸餾，得產(chǎn)品25.5g，收率85%。
鄰甲苯甲酰氯的制備 由鄰甲基苯甲酸與氯化亞砜酰氯化反應(yīng)，生成鄰甲苯甲酰氯，此工藝成熟。
滅銹胺的合成 將15.1g (0.1mol)的間異丙氧基苯胺，120mL的丙酮和4.2g (0.05mol)碳酸鈉混合后，攪拌冷卻至-5～-3℃，緩慢滴加15.5g(0.1mol)鄰甲苯甲酰氯，于0℃反應(yīng)2h，過濾除去氯化鈉，母液蒸去丙酮，水洗，重結(jié)晶，干燥得產(chǎn)品26g。收率96.37%。
制備方法二
間氨基本分的制備 硝基苯經(jīng)發(fā)煙硫酸磺化，然后中和生成間硝基苯磺酸鈉，還原生成間氨基苯磺酸鈉，再經(jīng)堿熔并酸化，生成間氨基酚。
2-甲基-N-（3'-羥基苯基）苯甲酰胺的制備 在三氯化磷存在下，鄰甲基苯甲酸與間氨基酚干苯溶劑中反應(yīng)，制得2-甲基-N-（3'-羥基苯基）苯甲酰胺。
滅銹胺的合成 將2-甲基-N-（3'-羥基苯基）苯甲酰胺、2-氯丙烷在氫氧化鈉甲醇溶液中反應(yīng)，制得滅銹胺。
制備方法三
方法二
由間氨基酚、乙酐、異溴丙烷、鄰甲基苯甲酸、三氯化磷經(jīng)N-乙?；g氨基酚的制備、N-乙酰基間異丙氧基苯胺的制備、間異丙氧基苯胺的制備、擔(dān)菌寧的制備制得。55814-41-0(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運(yùn)毒性分級
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃； 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD5010000mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50為10000mg/kg，對兔皮膚和眼睛無刺激作用。雄性大鼠亞急性無作用劑量為每天43mg/kg，雌性為每天5.2mg/kg。雄性大鼠慢性無作用劑量5.9mg/kg，雌性為72.9mg/kg；雄狗為50mg/kg，雌狗為5mg/kg。鯉魚LC50為8.6mg/L(48h)、8.0mg/L(96h)，青魚LC5010mg/L。蜜蜂急性經(jīng)口LD50>0.1mg/只。