554-57-4
中文名稱
醋甲唑胺
英文名稱
Methazolamide
CAS
554-57-4
EINECS 編號(hào)
209-066-7
分子式
C5H8N4O3S2
MDL 編號(hào)
MFCD00083416
分子量
236.27
MOL 文件
554-57-4.mol
更新日期
2025/01/25 20:49:29
554-57-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
醋甲唑胺N-[(2E)-5-(氨基磺酰基)-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亞基]乙酰胺
英文別名
METHAZOLAMIDEN-[4-METHYL-2-SULFAMOYL-DELTA2-1,3,4-THIADIAZOLIN-5-YLIDENE] ACETAMIDE
2-acetylimino-3-methyl-delta(sup4)-1,3,4-thiadiazoline-5-sulfonamide
2-Acetylimino-3-methyl-delta4-1,3,4-thiadiazoline-5-sulfonamide
5-acetylimino-4-methyl-delta(sup2)-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
5-Acetylimino-4-methyl-delta2-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamide
Acetamide, N-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-
Acetamide, N-[5-(aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]-
Methenamide
N-((2Z)-5-(Aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)acetamide
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta(2)-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-acetamid
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-delta(sup2)-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)-acetamid
N-(4-Methyl-2-sulfamoyl-delta2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene)acetamide
n-(5-(aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3h)-ylidene)-acetamid
Naptazane
Neptazane
Neptazaneat
N-(3-Methyl-5-sulfamoyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-acetamide
n-(4-methyl-2-sulfamoyl-△2-1,3,4-thiadiazolin-5-ylidene) acetamide
N-[(2E)-5-(Aminosulfonyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]acetamide
所屬類別
原料藥：利尿藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)208 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)402.0±28.0 °C(Predicted)
密度1.6625 (rough estimate)
折射率1.6270 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度為20mg/mL，澄清
酸度系數(shù)(pKa)7.30(at 25℃)
形態(tài)白色粉末
顏色白色至米色
水溶解性2.835g/L(25 ºC)
InChIKeyFLOSMHQXBMRNHR-QPJJXVBHSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)554-57-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methazolamide(554-57-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R40
安全說(shuō)明S22-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)AC6350000
海關(guān)編碼2935904000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)554-57-4(Hazardous Substances Data)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
醋甲唑胺化學(xué)名稱：5-乙酰胺基-4-甲基-1-硫-3，4-二氮茂磺酰胺，可用于緩解高原反應(yīng)。
藥理作用
醋甲唑胺亦為碳酸酐酶抑制劑，主要用于青光眼的治療。屬乙酰唑胺同系物，化學(xué)結(jié)構(gòu)類似乙酰唑胺(在氮原子上多一個(gè)甲基)，因此，藥理作用及作用機(jī)理與乙酰唑胺相同。結(jié)構(gòu)不同減少了電離作用，故眼內(nèi)透過(guò)性較乙酰唑胺增強(qiáng)。本品穿透血-房水和血-腦屏障的作用亦較乙酰唑胺強(qiáng)(人腦脊液的濃度比乙酰唑胺高50倍)。抑制碳酸酐酶作用比乙酰唑胺強(qiáng)60%，在體內(nèi)僅55%的醋甲唑胺與血漿蛋白結(jié)合，故較低劑量即有明顯降眼壓反應(yīng)。適應(yīng)證
用于原發(fā)性開(kāi)角型青光眼、閉角型青光眼及某些繼發(fā)性青光眼，及局部用抗青光眼藥眼壓控制不理想患者的輔助治療。因本品降眼壓的同時(shí)對(duì)酸堿平衡影響較少，故對(duì)于患有嚴(yán)重阻塞性肺部疾患的患者本品優(yōu)于乙酰唑胺。對(duì)尿枸櫞酸分泌的影響較乙酰唑胺小，故對(duì)于需口服碳酸酐酶抑制劑治療但又易引起腎結(jié)石形成的患者，推薦應(yīng)用醋甲唑胺。不良反應(yīng)
1. 可引起嚴(yán)重的血液學(xué)不良反應(yīng)，包括再生障礙性貧血和粒細(xì)胞缺乏癥。2. 可引起腎結(jié)石，但非常罕見(jiàn)。
3. 其他有惡心、厭食、感覺(jué)異常、不適、疲勞及皮膚糜爛等不良反應(yīng)。
藥物相互作用
1. 碳酸酐酶抑制劑與高劑量阿司匹林合用可引起嚴(yán)重的代謝紊亂，因此，本品與水楊酸制劑合用要慎重。2. 低劑量醋甲唑胺本身不引起低血鉀，但碳酸酐酶抑制劑可增加其他藥物的排鉀作用。
3. 與促腎上腺皮質(zhì)激素、糖皮質(zhì)激素聯(lián)合使用，可以導(dǎo)致嚴(yán)重的低血鉀，在聯(lián)合用藥時(shí)應(yīng)注意監(jiān)測(cè)血清鉀的濃度及心臟功能。亦應(yīng)估計(jì)到長(zhǎng)期同時(shí)使用有增加低血鈣的危險(xiǎn)，可以造成骨質(zhì)疏松，因?yàn)檫@些藥增加鈣的排泄。
生物活性
Methazolamide (CL 8490) 是一種碳酸酐酶抑制劑，靶點(diǎn)有hCA I， hCA II和bCA IV亞型，Ki值分別為50 nM， 14 nM和36 nM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| hCAII | 14 nM(Ki) |
| bCAIV | 36 nM(Ki) |
| hCAI | 50 nM(Ki) |
體外研究
Methazolamide是一種碳酸酐酶抑制劑，對(duì)hCA I，hCA II和bCA IV亞型的 K i 分別為50 nM，14 nM以及36 nM。Methazolamide的優(yōu)勢(shì)相當(dāng)于乙酰唑胺，其為用于治療不規(guī)律呼吸障礙的另一個(gè)碳酸酐酶抑制劑。然而，methazolamide不同于乙酰唑胺，它不能激活骨骼肌中Ca
體內(nèi)研究
在麻醉的兔子體內(nèi)，Methazolamide不損害呼吸功能。