5471-51-2
中文名稱
覆盆子酮
英文名稱
Raspberry Ketone
CAS
5471-51-2
EINECS 編號(hào)
226-806-4
分子式
C10H12O2
MDL 編號(hào)
MFCD00002394
分子量
164.2
MOL 文件
5471-51-2.mol
更新日期
2024/12/18 11:39:13
5471-51-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-(4-羥基苯基)-2-丁酮4-(對(duì)羥基苯基)-2-丁酮
4-對(duì)羥基苯基-2-丁酮
復(fù)盆子酮
拉斯酮
4-(4-羥基苯基)丁基-2-酮
4-(4-羥苯基)-2-丁酮
4-羥基芐基丙酮
天然覆盆子酮
對(duì)羥基苯丁酮
覆盆子酮
懸鉤子酮
英文別名
4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE
4-HYDROXYBENZYLACETONE
4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE
FEMA 2588
HYDROXYPHENYL-2-BUTANONE,4-
HYDROXY PHENYL BUTANONE
OXANONE
OXYPHENONE
OXYPHENYLON
P-HYDROXYBENZYLACETONE
P-HYDROXY PHENYL BUTANONE
RASBERRY KETONE
Raspberry keton
RASPBERRY KETONE
1-(p-Hydroxyphenyl)-3-butanone
2-Butanone, 4-(p-hydroxyphenyl)-
4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanon
4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanon
4-p-Hydroxylphenyl)-2-butone
所屬類別
食品添加劑: 食品香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶或粒狀固體。呈覆盆子香氣和水果香甜味。熔點(diǎn)82～83℃。不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙醚和揮發(fā)性油。
天然品存在于覆盆子(樹莓)等中。
天然品存在于覆盆子(樹莓)等中。
熔點(diǎn)81-85 °C(lit.)
沸點(diǎn)200°C
密度1.0326 (rough estimate)
蒸氣壓40Pa at 25℃
FEMA2588
折射率1.5250 (estimate)
儲(chǔ)存條件under inert gas (argon)
溶解度95%乙醇：可溶，50mg/mL，透明至微混濁，無色至淡黃色或棕褐色
酸度系數(shù)(pKa)9.99±0.15(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet berry jam raspberry ripe floral
香型berry
水溶解性Insoluble in water.
JECFA Number728
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN776080
InChIKeyNJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N
LogP0.935-1.33 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫5471-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)-(5471-51-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)- (5471-51-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany2
RTECS號(hào)EL8925000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29145011
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)5471-51-2(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于調(diào)制食品香料，具有增香增甜作用，也可用于化妝品及皂用香精中用途二
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制樹莓、葡萄、草莓等型香精。用途三
覆盆子酮是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，多用于配制菠蘿、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量為40～320mg/kg；烘烤食品中54mg/kg；糖果中44mg/kg；冷飲中34mg/kg；軟飲料中16mg/kg；布丁類中5.0～50mg/kg。用途四
廣泛用于草莓、懸鉤子、菠蘿、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作為定香劑。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
QB 1632—1992▼
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色狀
白色晶體
香氣
具有強(qiáng)烈覆盆子香氣
熔點(diǎn)/℃
81.5～83.5
重金屬(以Ph計(jì))
≤0.001
砷(以As計(jì))
≤0.0003
制備方法
方法一
由對(duì)羥基苯甲醛和丙酮縮合后氫化而成。由丁酮酸與苯酚縮合而成。
方法二
加氫路線先將3.5mol 15%的氫氧化鈉加入反應(yīng)器，在攪拌下滴加2mol丙酮和1mol對(duì)羥基苯甲醛的混合物，溫度控制在20～30℃，滴加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)20h。過濾得4-對(duì)羥基苯基丁烯-3-酮-2的固體鈉鹽，加水溶解，然后用鹽酸酸化，析出4-對(duì)羥基苯基丁烯-3-酮-2，過濾后干燥待用。
在高壓釜中加入上述中間體100g和鎳催化劑5g，通氫氣置換出其中的空氣后加熱至120～140℃，在0.98MPa壓力下反應(yīng)1.5h。冷卻后，濾去催化劑，覆盆子酮含量為89%，加氫得率為92%。將上述粗品減壓蒸餾一次，重結(jié)晶1～2次可得白色結(jié)晶，熔點(diǎn)82℃。
苯酚路線
在反應(yīng)器中加入94g苯酚和適量85%的磷酸混合催化劑，70g甲基乙烯基酮在40min內(nèi)滴加完畢，溫度保持在15～20℃，加完后再攪拌反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物用水洗至中性，減壓蒸餾回收苯酚63g，得產(chǎn)品25g，熔點(diǎn)81.5～82.5℃，得率為80%。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
覆盆子酮(又稱懸鉤子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中，含量約為( 0.1~0.2) ×10-6，是盆子精油的重要香味成分，是國內(nèi)外廣泛應(yīng)用的一種具有幽雅果香的香料，其化學(xué)名稱為4-對(duì)羥基苯基-2 -丁酮，為具有光澤的顆?；蜥槧畎咨Y(jié)晶，熔點(diǎn)83 ℃，沸點(diǎn)161 ℃( 0.67 kPa) ，可溶于醇類和油類，幾乎不溶于水。覆盆子酮具有很大經(jīng)濟(jì)價(jià)值，近年來受到廣泛關(guān)注，需求量也逐年增多。應(yīng)用
覆盆子酮不僅大量用于配制食用香精和日用香精，且還用于合成制造醫(yī)藥、興奮劑、化妝品、卷煙、染料等，此外覆盆子酮及其乙?；衔锸枪壭砸T劑，可合成作為農(nóng)藥使用。同時(shí)，由于覆盆子酮的分子結(jié)構(gòu)中含芳環(huán)、羥基和酮基，具有特殊的化學(xué)活性，也是重要的精細(xì)化學(xué)品中間體。隨著香料工業(yè)和有機(jī)合成工業(yè)進(jìn)一步發(fā)展，覆盆子酮的研究?jī)r(jià)值也穩(wěn)步增長(zhǎng)，除用作香料外，在其他領(lǐng)域也有廣泛應(yīng)用。制備
1）以對(duì)羥基苯甲醛和丙酮為原料
在堿催化下經(jīng)Claisen －Schmidt 縮合，通過正交試驗(yàn)優(yōu)化工藝合成得到4 -對(duì)羥基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ，繼續(xù)在鈀炭催化下加氫合成覆盆子酮(收率84.0%)；以NaOH 溶液為Claisen -Schmidt 縮合催化劑，合成對(duì)羥基苯基－3 -丁烯-2 -酮，再分別采用5% Pd /C 和甲酸鎳作為第二步反應(yīng)的催化劑，得到的覆盆子酮收率分別為72.55%和65.7%。
用正交試驗(yàn)研究對(duì)羥基苯甲醛與丙酮的縮合反應(yīng)條件，得到優(yōu)選的工藝條件為：物料物質(zhì)的量比n(對(duì)羥基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反應(yīng)5 h)，再經(jīng)常規(guī)加氫還原、減壓蒸餾、混合溶劑重結(jié)晶得到覆盆子酮(收率61.8%)；以對(duì)羥基苯甲醛和丙酮為原料，采用NaOH 催化Claisen -Schmid縮合反應(yīng)，再以甲酸鎳為催化劑，異丙醇作溶劑，加氫還原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
覆盆子酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
覆盆子酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A14064 | 4-(4-羥基苯基)2-丁酮, 98% 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone, 98% | 5471-51-2 | 25g | 552元 |
| 2024/11/08 | A14064 | 4-(4-羥基苯基)2-丁酮, 98% 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone, 98% | 5471-51-2 | 100g | 1603元 |
| 2024/11/08 | A14064 | 4-(4-羥基苯基)2-丁酮, 98% 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone, 98% | 5471-51-2 | 250g | 3542元 |