54045-76-0
中文名稱
2-溴噻唑-5-羧酸
英文名稱
2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid
CAS
54045-76-0
分子式
C4H2BrNO2S
MDL 編號(hào)
MFCD04115730
分子量
208.03
MOL 文件
54045-76-0.mol
更新日期
2025/05/07 10:41:54
54045-76-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-5-羧基噻唑2-溴噻唑-5-甲酸
2-溴噻唑-5-羧酸
2-溴-5-羧酸噻唑
2-溴噻唑,-5-羧酸,97%
英文別名
2-BROMO-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID2-BROMO-5-THIAZOLECARBOXYLIC ACID
2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 1435
2-BROMO-5-THLAZOLECARBOXYLIC ACID
2-Bromo-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 97%
2-BROMOTHAIZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)182 °C (dec.)
沸點(diǎn)350.0±15.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)2.52±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C4H2BrNO2S/c5-4-6-1-2(9-4)3(7)8/h1H,(H,7,8)
InChIKeyBESGTWHUMYHYEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C(O)=O)=CN=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)54045-76-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R43
安全說(shuō)明S36/37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29341000
常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
2-溴噻唑-5-羧酸在常溫常壓下為白色或者灰白色晶體粉末狀，其屬于噻唑類衍生物，有一定的酸性。用途
2-溴噻唑-5-羧酸可用于制備抗炎藥物、橡膠促進(jìn)劑等，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化上，噻唑環(huán)上的溴單元可以和芳基鹵化物或者烷基鹵化物通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)將噻唑環(huán)進(jìn)行芳基化反應(yīng)或者烷基化反應(yīng)；此外，結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在還原劑的作用下轉(zhuǎn)化為羥基，或者通過(guò)縮合反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基或者酰胺基團(tuán)。合成方法
將干四氫呋喃中的二異丙胺（0.77毫升，10.61毫摩爾）冷卻至-20度，向該混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），將得到的混合體系升溫至0度，在氮?dú)猸h(huán)境下，將混合物在0°C攪拌30分鐘。然后再將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，在氮?dú)猸h(huán)境下于-78度攪拌30分鐘，向反應(yīng)混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩爾）的四氫呋喃溶液，然后繼續(xù)將反應(yīng)混合物在-78℃攪拌1小時(shí)，向混合物中加入干冰粉，在-78度下攪拌混合物2小時(shí)，用水對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行水解，讓反應(yīng)混合物升溫。用DCM清洗反應(yīng)混合物，用10%檸檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，將合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，將合并的有機(jī)層蒸發(fā)至干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
圖 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路線
2-溴噻唑-5-羧酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/02/08 | HY-33287 | 2-溴噻唑-5-羧酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid | 54045-76-0 | 5 g | 130元 |
| 2025/02/08 | HY-33287 | 2-溴噻唑-5-羧酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid | 54045-76-0 | 10 g | 210元 |
| 2025/02/05 | H27203 | 2-溴噻唑-5-羧酸,97% 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid, 97% | 54045-76-0 | 1g | 674元 |