5332-96-7
中文名稱
4-硝基苯丙酮
英文名稱
4-NITROPHENYLACETONE
CAS
5332-96-7
分子式
C9H9NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00051518
分子量
179.17
MOL 文件
5332-96-7.mol
更新日期
2024/12/15 17:57:44
5332-96-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-硝基苯丙酮 英文別名
4-NITROPHENYLACETONE(P-NITROPHENYL)ACETONE
1-(4-Nitrophenyl)acetone
2-Propanone, 1-(4-nitrophenyl)-
1-(4-Nitrophenyl)-2-propanone
4-Nitrophenylacetone,98%
1-(2-Oxopropyl)-4-nitrobenzene
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)63-64°C
沸點(diǎn)158-160 °C(Press: 5 Torr)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
水溶解性Insoluble in water, soluble in usual organic solvents.
BRN1953054
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)5332-96-7(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
4-硝基苯丙酮在常溫常壓下為固體，可溶于大部分有機(jī)溶劑，但是不溶于水。五氟苯酚的氟原子和羥基使得其分子間作用力增強(qiáng)，需要更高的溫度才能打破這些作用力使其蒸發(fā)或熔化。五氟苯酚是一種較強(qiáng)的酸，其酸性比苯酚還要強(qiáng)。這是由于它的羥基上帶有五個(gè)氟原子，使得羥基的質(zhì)子更易釋放。用途
4-硝基苯丙酮屬于苯丙酮類衍生物，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于精神亢奮類藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。合成方法
在烘箱干燥的Schlenck反應(yīng)管中加入相應(yīng)的4-硝基苯胺( 0.50 mmol )和水楊酸( 6.9 mg , 0.05 mmol)。抽空系統(tǒng)并充入氬氣(三次)，然后往反應(yīng)體系中加入相應(yīng)的乙酸烯醇酯( 5 mmol )，溶劑MeCN (1.65 mL)和H2O ( 0.85 mL)。將所得的反應(yīng)混合液劇烈攪拌直至得到均相溶液(大約需要1~5 min)。然后往反應(yīng)體系中加入叔丁基亞硝酸( 100μL , 86 mg , 0.75 mmol) (幾分鐘后溶液變?yōu)槌壬?。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物3 h，用外部水浴保持反應(yīng)溫度在20℃上下。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水，用乙酸乙酯(3×15m L)萃取反應(yīng)混合物3次。收集有機(jī)層并用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱色譜(正己烷/乙酸乙酯95：05)純化，即可得到4-硝基苯丙酮。
圖 4-硝基苯丙酮的合成路線