527-73-1
中文名稱
2-硝基咪唑
英文名稱
2-Nitroimidazole
CAS
527-73-1
EINECS 編號
208-425-5
分子式
C3H3N3O2
MDL 編號
MFCD00005185
分子量
113.07
MOL 文件
527-73-1.mol
更新日期
2025/01/07 15:21:35
527-73-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-硝基咪唑2-硝基咪唑,98%
吖黴素
2-硝基苯并
英文別名
2-NITROIMIDAZOLEAZOMYCIN
AZOMYCINE
11a
2-nitro-1h-imidazol
2-nitro-1h-imidazole
2-nitro-imidazol
amicin
ro05-9129
2-Nitroimidazole,98%
1H-Imidazole, 2-nitro-
2-Nitroimidaxole
2-nitro-imidazo
2-NITROMIDAZOLE
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶。熔點283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。
熔點287 °C (dec.)(lit.)
沸點211.75°C (rough estimate)
密度1.5988 (rough estimate)
折射率1.4264 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度NH4OH：可溶50mg/mL，澄清，黃色至橙色
酸度系數(shù)(pKa)8.72±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至卡其綠色
水溶解性insoluble
Merck14,921
檢測方法HOLC
BRN116444
InChIKeyYZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫527-73-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Imidazole, 2-nitro- (527-73-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26-S36
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號NI7875000
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29332990
毒性LD50 i.v. in mice: 80 mg/kg (Maeda)
制備方法
方法一
將氨基乙縮醛S-甲基異硫及水混勻，攪拌加熱，減壓蒸干，殘留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色結(jié)晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽和濃鹽酸混合，攪拌加熱回流，反應(yīng)畢，加蒸餾水減壓蒸干，再加水蒸干，殘留物用無水乙醇溶解，然后滴加無水乙醚，得白色固體2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，攪拌下滴加硝酸鈉和水配成的溶液。加畢，繼續(xù)攪拌。將反應(yīng)生成的棕綠色溶液倒入五水合硫酸銅溶液中，邊加邊攪，再加入亞硝酸鈉繼續(xù)攪拌，反應(yīng)畢，加濃鹽酸調(diào)pH至2，用乙酸酯提取，提取液經(jīng)無水硫酸鈉干燥后回收乙酸乙酯至盡，殘留物用乙醇重結(jié)晶，得2-硝基咪唑。常見問題列表
背景
惡性腫瘤是嚴(yán)重威脅人類生命的常見病多發(fā)病。其中約70％～80％的腫瘤患者需要接受放射治療。放射增敏劑因能提高腫瘤細(xì)胞對放射線的敏感性而受到放射療法的廣泛關(guān)注。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通過咪唑的直接硝化反應(yīng)制得，咪唑的直接硝化會得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。應(yīng)用
2-硝基咪唑是合成制造親電子性放射增敏劑中硝基咪唑類化合物的基礎(chǔ)原料。以2-硝基咪唑為原料制備的N-取代衍生物，已作為抗腫瘤放射增敏藥在臨床研究中開始應(yīng)用。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。
制備
在潔凈干燥的1000ml反應(yīng)釜內(nèi)加入咪唑型離子液體305g，20℃攪拌下慢慢滴加溴素304g，反應(yīng)放熱，控制溫度在20～30℃滴加，約0.5h滴加完畢，得到紅棕色的液體。分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保溫攪拌2.0h，同時稍帶負(fù)壓抽出反應(yīng)生成的溴化氫氣體，排出的溴化氫氣體用清水吸收。液相色譜檢測檢測原料點反應(yīng)完全，反應(yīng)物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，減壓濃縮甲苯萃取液，得到2-溴咪唑產(chǎn)品216.3g。
在潔凈干燥的500L反應(yīng)釜內(nèi)加入二甲基亞砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亞銅1g，再投入亞硝酸鈉93.8g，油浴緩慢加熱到120℃，保溫8h，保溫結(jié)束后降溫到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，濃縮乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重結(jié)晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔點在286～288℃。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-硝基咪唑2-Nitroimidazole, 98%(527-73-1)
Sigma Aldrich
527-73-1(sigmaaldrich)