505-66-8
中文名稱
高哌嗪
英文名稱
Homopiperazine
CAS
505-66-8
EINECS 編號
208-016-1
分子式
C5H12N2
MDL 編號
MFCD00006933
分子量
100.16
MOL 文件
505-66-8.mol
更新日期
2025/01/22 15:49:06
505-66-8 結構式
基本信息
中文別名
1,4-二氮環(huán)庚烷高哌嗪
高哌嗪/1,4-二胺基環(huán)辛烷
英文別名
1,4-DIAZACYCLOHEPTANE1,4-DIAZEPANE
1,4-PERHYDRODIAZEPINE
2,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE
AKOS BBS-00004278
HEXAHYDRO-1,4-DIAZEPINE
HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE
HOMOPIPERAZINE
HPRZ
PERHYDRO-1,4-DIAZEPINE
TIMTEC-BB SBB004367
1H-1,4-Diazepine, hexahydro-
hexahydro-1h-4-diazepine
Trimethyleneethylenediamine
1,4-Diazacycloheptane~Hexahydro-1,4-diazepine
Homopiperazine,98%
[1H]-1,4-Azepine, hexahydro
Homopiperazine 97%
HOMOPIPERAZINE / 1,4-DIAZACYCLOHEPTANE
HEXAHYDRO-1H-4-DIAZEPINE/HOMOPIPERAZINE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：哌嗪類化合物物理化學性質
熔點38-40 °C(lit.)
沸點169 °C(lit.)
密度0.95
折射率1.4378 (estimate)
閃點148 °F
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)11.02±0.20(Predicted)
形態(tài)晶體
顏色白色至淺黃色
水溶解性易溶于水。
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
檢測方法GC,NMR
檢測方法GC,NMR,MS
BRN102711
CAS 數(shù)據(jù)庫505-66-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Homopiperazine(505-66-8)
存儲注意事項空氣敏感;氮氣保護
存儲注意事項濕度敏感;空氣敏感
安全數(shù)據(jù)
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
重要的醫(yī)藥中間體
高哌嗪是一種含氮雜七元環(huán)化合物，是重要的醫(yī)藥中間體, 它的衍生物多數(shù)具有強烈的生物活性和藥用價值，可用以合成高哌嗪鹽酸鹽、賽克利嗪、卡馬西平、喹諾酮和氯環(huán)嗪等藥物。西藥以高哌嗪為原料修飾的喹啉及異喹啉衍生物、喹諾酮衍生物、噻唑烷羥酸酰胺衍生物等藥物, 和用于合成噠嗪胺、含硝?；钠S胺衍生物、水溶性唑類等的藥物, 對治療心血管疾病、間質性漿細胞肺炎特別是對AIDS患者的間質性漿細胞肺炎、哮喘、中樞神經(jīng)系統(tǒng)病癥包括抑郁癥和焦慮癥等表現(xiàn)出良好的療效。如1- (5-異喹啉磺酰基) 高哌嗪鹽酸鹽可以有效治療慢性心絞病、白癜風、抑郁癥、焦慮癥、腦血管痙攣及腦血管痙攣引起的大腦局部缺血等癥狀。
應用
高哌嗪及其高哌嗪衍生物成為重要的藥物中間體, 展開了具有鎮(zhèn)靜、抗精神病、消炎和抗神經(jīng)過敏的巨大潛力, 是化工產(chǎn)業(yè)和醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)之間承上啟下的重要產(chǎn)品, 廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、表面活性劑、含能材料等領域。高哌嗪分子中氨基上氫原子被長鏈烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作潤濕劑、乳化劑、清潔劑、著色劑; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纖維可用作氧化著色劑，具有鮮明的色彩和高的牢固度性質，在染色中起重要的作用，特別是人類頭發(fā)的染色。試劑用途
高哌嗪用作鐵的腐蝕抑制劑。 它也已用于制備有效的H3受體拮抗劑，可用于治療神經(jīng)退行性疾病，例如阿爾茨海默氏病。制備方法
高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羥基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基類化合物為原料來合成，因此根據(jù)原料的不同，高哌嗪有多種合成路線。隨著我國石油化工的發(fā)展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但價格低，質量上乘，而且來源極為豐富。目前國內雖有高哌嗪生產(chǎn)廠家， 但工藝落后，質量不高，產(chǎn)量有限，亟需改造提高，為此加速開發(fā)具有廣泛用途的精細化工產(chǎn)品高哌嗪勢在必行，高哌嗪市場前景十分廣闊。
以乙二胺為原料:該方法以易得的乙二胺為初始原料，經(jīng)磺?；h(huán)化、脫磺?；?步反應合成高哌嗪，總收率可達78%。該合成方法中，在第一步的乙二胺磺?；瘯r, 通過加入相轉移催化劑可使產(chǎn)物收率得到顯著改善, 產(chǎn)率為86%。在第2步的環(huán)化反應中選用NaH/DMF 反應體系，可在較溫和的反應條件下完成環(huán)化過程。最后在HBr/HAc/PhOH 反應條件下以91%的收率脫去磺?；玫搅俗罱K產(chǎn)物高哌嗪。結果表明，這是一條原料易得，操作簡便，收率較高的高哌嗪合成工藝路線，具有一定的工業(yè)化應用前景。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
高哌嗪/1,4-二胺基環(huán)辛烷Homopiperazine, 98%(505-66-8)
Alfa Aesar
高哌嗪,98%Homopiperazine, 98%(505-66-8)
Sigma Aldrich
505-66-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
高哌嗪Homopiperazine,>98.0%(GC)(505-66-8)