50-12-4
中文名稱(chēng)
美芬妥因
英文名稱(chēng)
(S)-MEPHENYTOIN
CAS
50-12-4
EINECS 編號(hào)
200-012-8
分子式
C12H14N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00270025
分子量
218.25
MOL 文件
50-12-4.mol
更新日期
2024/12/23 10:32:57
50-12-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-乙基于-3-甲基-5-苯基乙內(nèi)酰脲甲妥因
美芬妥英
美芬妥因
甲苯妥英
Β-甲基乙內(nèi)醯脲
英文別名
(+/-)-5-ETHYL-3-METHYL-5-PHENYL-2,4-IMIDAZOLIDINEDIONE(+/-)-5-ETHYL-3-METHYL-5-PHENYLHYDANTOIN
(+/-)-MEPHENYTOIN
MEPHENYTOIN
(S)-(+)-5-ETHYL-3-METHYL-5-PHENYL-2,4-IMIDAZOLIDINEDIONE
(S)-(+)-5-ETHYL-3-METHYL-5-PHENYLHYDANTOIN
(S)-5-ETHYL-3-METHYL-5-PHENYLHYDANTOIN
(S)-(+)-MEPHENYTOIN
(S)-MEPHENYTOIN
2,4-Imidazolidinedione, 5-ethyl-3-methyl-5-phenyl-
3-Ethylnirvanol
3-Methyl-5,5-ethylphenylhydantoin
3-Methyl-5,5-phenylethylhydantoin
3-Methyl-5-ethyl-5-phenylhydantoin
5-Ethyl-3-methyl-5-phenyl-2,4(3H,5H)-imidazoledione
5-ethyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinedione
5-ethyl-3-methyl-5-phenyl-hydantoi
5-Ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidin-2,4-dione
5-Ethyl-5-fenyl-3-methylhydantoin
Epiazin
所屬類(lèi)別
原料藥：抗癲癇及抗驚厥藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)136-137℃。易溶于氯仿，溶于醇、醚，不溶于水。無(wú)臭、無(wú)味。
熔點(diǎn)135-138 °C
沸點(diǎn)358.94°C (rough estimate)
密度1.154±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.6660 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.1 (Uncertain)
形態(tài)solid
形態(tài)固體
顏色off-white
顏色米白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)50-12-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mephenytoin (50-12-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany2
海關(guān)編碼2933210000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-12-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 300 mg/kg (Dzhagatspanyan)
制備方法
方法一
由苯丙酮環(huán)合、甲基化而得。1.環(huán)合將碳酸銨、氰化鉀、氨水依次加入苯丙酮和乙醇的混合液中，加熱反應(yīng)后，將反應(yīng)物放入冰水中，加稀鹽酸至pH為5-6，析了白色粉末。過(guò)濾，濾液加硫酸亞鐵水溶液破壞氰化物。濾餅用水洗至中性，干燥，得5-乙基-5-苯基乙內(nèi)酰脲。2.甲基化將5-乙基-5-苯基乙內(nèi)酰脲溶于氫氧化鈉溶液中，緩緩加入硫酸二甲酯，在12-15℃反應(yīng)2h至反應(yīng)液為中性。過(guò)濾，濾餅先后用10%氫氧化鈉溶液和水洗滌，干燥得美芬妥英粗品。精制而得成品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
美芬妥英適用于對(duì)毒性較低的 AED 無(wú)效的患者的局灶性和杰克遜癲癇發(fā)作。 美苯妥英比苯妥英產(chǎn)生更多的鎮(zhèn)靜作用，只有在更安全的藥物失效時(shí)才應(yīng)使用，因?yàn)樗鼤?huì)增加嚴(yán)重毒性的發(fā)生率，例如嚴(yán)重的皮疹、粒細(xì)胞缺乏癥和肝炎。 其 N-去甲基代謝物 5-苯基-5-乙基乙內(nèi)酰脲對(duì)美芬妥英的療效和毒性均有貢獻(xiàn)。
藥理作用
美芬妥因主要用于癲癇大發(fā)作，對(duì)精神運(yùn)動(dòng)性發(fā)作及小發(fā)作無(wú)效。防治抽搦作用比苯妥英鈉強(qiáng)。但由于毒性較高，僅用于苯妥英鈉療效不好的病人。
生物活性
Mephenytoin 是一種抗驚厥劑，是 CYP2C19 和 CYP2B6 的底物。