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499-44-5

中文名稱 檜木醇
英文名稱 Hinokitiol
CAS 499-44-5
EINECS 編號 207-880-7
分子式 C10H12O2
MDL 編號 MFCD00040180
分子量 164.2
MOL 文件 499-44-5.mol
更新日期 2024/11/04 11:47:35
499-44-5 結(jié)構(gòu)式 499-44-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-羥基-4-異丙基-2,4,6-環(huán)庚三烯-1-酮
檜木醇
日柏醇
Β-檜酚酮
Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮
英文別名
2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE
2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIENE
2-HYDROXY-4-ISOPROPYLCYCLOHEPTA-2,4,6-TRIEN-1-ONE
4-ISOPROPYLTROPOLONE
BETA-THUJAPLICIN
BETA-THUJAPLICINE
B-THUJAPLICIN
HINOKITIOL
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-isopropyl-
6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-4
6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-isopropyl-4
beta-Isopropyltropolon
beta-Isopropyltropolone
Hinokitol
Thujaplicin, beta
Tropolone, 4-isopropyl-
2-hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-
Isopropyltropolone
所屬類別
生物化工:提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)50-52 °C(lit.)
沸點(diǎn)140 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.0041 (rough estimate)
折射率1.5190 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(高達(dá)25mg/ml)或乙醇(高達(dá)25mg/ml)。
酸度系數(shù)(pKa)7.06±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
氣味 (Odor)at 100.00 %. phenolic woody mossy
香型woody
Merck9390
穩(wěn)定性DMSO或乙醇溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存4個(gè)月。
LogP1.137 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫499-44-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310+H330-H315-H319-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明S36
WGK Germany3
RTECS號GU4200000
海關(guān)編碼2914290090

常見問題列表

概述
檜木醇又稱扁柏酚,是由日本的科學(xué)家Anderson于1948年從臺(tái)灣扁柏的樹干中提取的一種具有卓酚酮骨架的單萜類的天然化合物,屬托酚酮族化合物, 具有良好的抗菌性、保濕性和害蟲忌避效果, 是高安全性的植物成分, 可做為抗菌、防蟲劑,是臺(tái)灣扁柏精油的主要成分,具有較為廣泛的生物活性,有強(qiáng)力的殺菌能力,對一般細(xì)菌的最小抑菌濃度為10-100ppm,氣味芬芳而效果良好,能殺死空氣中細(xì)菌、微菌、防止害蟲侵害人體、抑制人類病源菌,目前已經(jīng)用于生產(chǎn)沐浴露、化妝品、醫(yī)藥等產(chǎn)品。檜木醇對抑制金黃色葡萄球菌(MRSA) 有驚人效果公布。該菌常存於人體之皮膚、呼吸道,引起敗血癥、腹膜炎、食物中毒及瘡癤膿瘍等皮膚感染。
美白劑的應(yīng)用
酪氨酸酶是黑色素形成的關(guān)鍵酶, 在人體內(nèi)能催化輕氨酸、多巴通過多條途徑轉(zhuǎn)化成優(yōu)黑素、褐色素等, 從而引起雀斑、黃褐斑、妊娠斑的生成。體外實(shí)驗(yàn)表明,檜木醇對酪氨酸酶雙酚酶具有很強(qiáng)的抑制作用, 以多巴為底物, 導(dǎo)致酶活力下降50%的檜木醇濃度(IC50)為0.3umol/l。其抑制作用屬于可逆的過程, 說明檜木醇僅使酪氨酸酶活力受到抑制而不致導(dǎo)致酶的永久失活。檜木醇對黑色素細(xì)胞中酪氨酸酶良好的調(diào)控機(jī)制與其結(jié)構(gòu)有密切關(guān)系, 酪氨酸酶是一種含酮的氧化還原酶, 檜木醇環(huán)庚三烯上2位的經(jīng)基和1位的酮結(jié)構(gòu)能與酪氨酸酶活性中心銅原子相結(jié)合, 形成緊密的絡(luò)合物, 從而導(dǎo)致酪氨酸酶催化活性的下降, 這是它抑制酪氨酸酶活力的主要方式; 同時(shí), 檜木醇上的輕基和酮結(jié)構(gòu)亦能與酪氨酸酶一底物絡(luò)合物(ES) 結(jié)合, 形成三元絡(luò)合物進(jìn)而調(diào)控黑色素的形成。
制備方法
1,從甲氧基環(huán)庚三烯經(jīng)異丙基環(huán)庚三烯酮和氨基異丙基環(huán)庚三烯酮合成。
2,從香芹酮經(jīng)環(huán)氧化、縮醛化等六步反應(yīng)合成檜木醇。
3,從異丙基環(huán)己酮或異丙基環(huán)己烯酮經(jīng)轉(zhuǎn)變成羥基腈,兩步制成異丙基環(huán)庚酮,再經(jīng)氧化、溴化、脫溴化氫制備。
4,溴代環(huán)庚三烯酮與一種有機(jī)物反應(yīng),然后催化氫化合成。
5,從環(huán)戊二烯與一個(gè)二氯烯酮加成制成異丙基環(huán)戊二烯,再進(jìn)行溶劑解,經(jīng)三步反應(yīng)合成檜木醇。
前四種制備方法合成路線步驟太多或原料難以得到,實(shí)際上無法工業(yè)生產(chǎn)。因此近年來主要集中在第五種合成方法的研究。
生物活性
Hinokitiol 是從日本扁柏中分離到的揮發(fā)油成分,能夠降低 Nrf2 的表達(dá),減少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表達(dá),具有抗感染、抗氧化及抗腫瘤等活性。
靶點(diǎn)

DNMT1

Nrf2

體外研究

In U87MG and T98G glioma cell lines, hinokitiol demonstrates a dose-dependent decrease in viability, with IC 50 values of 316.5 ± 35.5 and 152.5 ± 25.3 μM, respectively. Hinokitiol represses ALDH activity and self-renewal ability in glioma stem cells, and inhibits in vitro oncogenicity. Hinokitiol also reduces Nrf2 expression in glioma stem cells in a dose-dependent manner. Hinokitiol (0-100 μM) inhibits colon cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Hinokitiol (5, 10 μM) decreases DNMT1 and UHRF1 mRNA and protein expression, and increases TET1 expression via enhancement of 5hmC level in HCT-116 cells. Furthermore, hinokitiol reduces methylation status and restores mRNA expression of MGMT , CHST10 , and BTG4 genes.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

檜木醇價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/08/19HY-B2230檜木醇
Hinokitiol
499-44-550mg400元
2024/08/19HY-B2230檜木醇
Hinokitiol
499-44-510mM * 1mLin DMSO440元
2024/08/19H0142檜木醇
Hinokitiol
499-44-51G205元
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