49669-13-8
中文名稱
2-乙?；?6-溴吡啶
英文名稱
2-Acetyl-6-bromopyridine
CAS
49669-13-8
分子式
C7H6BrNO
MDL 編號
MFCD00272200
分子量
200.03
MOL 文件
49669-13-8.mol
更新日期
2024/10/21 10:45:03
49669-13-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-乙?；?6-溴吡啶 英文別名
2-ACETYL-6-BROMOPYRIDINE 972-Acetyl-6-bromopyridine
2-Bromo-6-Acetylpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)51-55 °C(lit.)
沸點(diǎn)271.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)0.28±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
InChIKeyRUJTWTUYVOEEFW-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫49669-13-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29333990
常見問題列表
用途
2-乙?；?6-溴吡啶是重要的新型雜環(huán)類有機(jī)中間體，目前國內(nèi)尚沒有真正意義上的工業(yè)化裝置來生產(chǎn)。此外2-乙酰基-6-溴吡啶還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。由于吡啶環(huán)具有生物活性，在合成藥物方面具有其他基團(tuán)或官能團(tuán)不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個熱點(diǎn)領(lǐng)域。此外2-乙?；?6-溴吡啶具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和藥用活性,是許多醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,應(yīng)用前景非常廣闊。其還可用作醫(yī)藥及醫(yī)藥中間體、染發(fā)助劑、聚和物穩(wěn)定劑、感光材料的抗氧化劑和抗灰霧劑等等。
合成方法
在-78°C下向2,6-二溴吡啶（26.53 g，112 mmol）存于乙醛CH2Cl2（400 mL）中的n-BuLi存于己烷（70 mL，1.6 M，112 mmov）中的溶液中逐滴（1 h）添加。在-78°C下繼續(xù)攪拌一小時，然后緩慢添加N，N-二甲基乙酰胺（10.41 mL，9.75 g，112 mmol）。將溫度保持在-78°C下30分鐘，然后使其升溫至-50°C，然后添加H2O（20 mL），并將混合物攪拌過夜。添加H2O（300 mL），分離有機(jī)層。用CH2Cl2（3×100 mL）進(jìn)一步萃取水相，經(jīng)Na2SO4干燥的有機(jī)提取物，并去除溶劑。產(chǎn)生的深棕色油2-乙?；?6-溴吡啶。
圖 2-乙?；?6-溴吡啶的結(jié)構(gòu)式