477-43-0
中文名稱
去氫木香內(nèi)酯
英文名稱
Dehydrocostus lactone
CAS
477-43-0
分子式
C15H18O2
MDL 編號
MFCD00210277
分子量
230.3
MOL 文件
477-43-0.mol
更新日期
2024/10/23 10:49:10
477-43-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去氫木香內(nèi)酯 英文別名
DEHYDROCOSTUSLACTONEEPILIGULYL OXIDE
DEHYDROCOSTUS LACTONE hplc
(3aS,6aR,9aR,9bS)-Decahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
DEHYDROCOSTUNOLIDE
Azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one,decahydro-3,6,9-
Costus lactone, dehydro-
tris(methylene)-,(3aS,6aR,9aR,9bS)-
(3aS)-3,6,9-Tris(methylene)-2,3,3a,4,5,6,6aβ,7,8,9,9aβ,9bα-dodecahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
(3aS,6aβ,9aβ,9bα)-Dodecahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2-one
3aβ,4,5,6,6aβ,7,8,9,9aβ,9bα-Decahydro-3,6,9-trismethyleneazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one
所屬類別
天然產(chǎn)物：萜類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO等溶劑，不溶于水。 來源于菊科川木香屬植物川木香[Vladimiria souliei(Franch. )Ling]
熔點(diǎn)57.0 to 61.0 °C
沸點(diǎn)140-143 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.09
儲存條件room temp
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
氣味 (Odor)nutty
旋光性 (optical activity)[α]/D -14.0±3.0°, c = 1 in chloroform
最大波長(λmax)206nm(MeOH)(lit.)
InChIKeyNETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N
LogP1.480 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫477-43-0(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:有很強(qiáng)的利膽作用，對支氣管平滑肌及小腸平滑肌有較好的解痙作用,解痙作用屬向肌性,類似罌粟堿而較弱。
常見問題列表
木香提取物
去氫木香內(nèi)酯是從菊科云木香屬植物木香的根提取的一種物質(zhì)，具有松弛平滑肌和解痙作用。木香主要成分含揮發(fā)油和菊糖。揮發(fā)油中含去氫木香內(nèi)酯等。本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。
來源植物
主要來源為菊科云木香屬植物木香的根。【植物形態(tài)】多年生草本，主根粗大，直徑可達(dá)5cm。莖直立，高1.5～2m，不分枝，上部被短柔毛。基生葉有具翅羽裂的長柄，葉片極大，三角形;莖葉基部楔狀下延成具翅的葉柄或無柄，葉片卵形或三角狀卵形，長30～50cm，寬10～30cm，邊緣有不規(guī)則鋸齒，齒端有短刺尖，表面被短糙毛，背面無毛或僅葉脈上被疏短毛。頭狀花序單生莖頂或葉腋，或2～3個束生，直徑3～4cm;總苞半球形，長2～2.5cm，總苞片7層，近革質(zhì)，卵狀披針形或狹披針形，無毛或有疏微毛;托片剛毛狀;花冠管狀，長約15mm，暗紫色;花藥尾部流蘇狀。瘦果長圓形，具肋;冠毛2層，淡褐色，羽毛狀，外層較短?；ü?～10月。
【生境分布】宜植于海拔2500～4000m的高山區(qū)，涼爽的平原和丘陵也可栽植。原產(chǎn)印度。中國陜西、甘肅、湖北、湖南、廣東、廣西、四川、云南、西藏均有栽培。
圖1為木香
提取方法
1、溶劑萃取法許卉等采用正交實(shí)驗(yàn)法對乙醇提取木香揮發(fā)油的各影響因素進(jìn)行考察, 通過多指標(biāo)綜合評分進(jìn)行數(shù)據(jù)分析。結(jié)果最佳提取工藝為:加入8 倍量體積分?jǐn)?shù)為60%乙醇加熱回流提取2次, 每次提取1h, 此提取工藝可以有效地控制生產(chǎn)過程, 從根本上保證產(chǎn)品的質(zhì)量。侯淑珍等在其實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上得出結(jié)果:木香浸泡煎煮20min左右湯液中揮發(fā)油收得率最高, 隨著煎煮時間的延長, 湯液中揮發(fā)油含量有所下降, 但不顯著。浸膏煎出量隨煎煮時間的延長而遞增。
2、水蒸氣蒸餾法
將木香粉碎后用揮發(fā)油提取器按《中國藥典》揮發(fā)油測定法項(xiàng)下甲法操作提取揮發(fā)油, 經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得揮發(fā)油, 得率為1.5%。揮發(fā)油為淡黃色透明油狀液體, 具有特殊濃郁香味。
3、二氧化碳超臨界萃取法
將20g木香粉碎后加入50mL超臨界CO2 萃取池中。壓力15MPa, 萃取池溫度50℃, 接收池溫度30℃。動態(tài)萃取50min, 得黃色透明油狀物, 有濃郁香味, 得油率為2.4%。
4、微波照射-萃取法
回瑞華等采用微波照射-萃取法提取木香揮發(fā)性物質(zhì), 測得木香揮發(fā)油的含量為4.5%, 利用氣相色譜-質(zhì)譜(GCMS)法分離確認(rèn)出48 種化學(xué)成分, 占總揮發(fā)油的93.3%以上。用峰面積歸一化法通過化學(xué)工作站數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)得出各化學(xué)成分在揮發(fā)油中的相對百分含量。方法穩(wěn)定可靠, 重現(xiàn)性好, 適用于中藥揮發(fā)油的化學(xué)成分分析。微波的波長約在100 ～ 0.1cm之間, 即頻率在300 ～ 300GHz。通常微波萃取和化學(xué)反應(yīng)使用的頻率是915MHz或2450MHz左右, 人們也稱其為超高電磁波。
藥理作用
1.對消化系統(tǒng)的作用：木香25%水煎劑 (0.25g生藥/mL) 給大鼠10mL/kg，結(jié)果大鼠胃內(nèi)色素相對殘留率顯著減少，小腸推進(jìn)比顯著增加，表明木香能促進(jìn)胃排空、腸推進(jìn)。木香煎劑10、40g/kg經(jīng)口灌入帶有海氏小胃的犬，結(jié)果對胃酸及血清促胃液素濃度無任何影響，但能促進(jìn)生長抑素的分泌。木香能加速胃對鋇劑的排空，同時促進(jìn)內(nèi)源性胃動素的釋放。對正常人胃基本電節(jié)律無任何影響。2.對心血管系統(tǒng)的作用：木香及其提取物具有升壓作用，而其所含生物堿、內(nèi)酯類、去內(nèi)酯揮發(fā)油則有降壓作用。木香在興奮貓心臟的同時伴有輕度升壓反應(yīng)。給麻醉犬靜脈注射水提液有輕度升壓作用。去內(nèi)酯揮發(fā)油、總內(nèi)酯、木香內(nèi)酯、二氫木香內(nèi)酯、去氫木香內(nèi)酯或12-甲氧基二氫木香內(nèi)酯靜脈注射可使麻醉犬血壓降低，降壓作用至少持續(xù)15min，去內(nèi)酯揮發(fā)油的有效時間可達(dá)1h。12-甲氧基二氫木香內(nèi)酯作用較強(qiáng)。頸部脊髓切斷，兩側(cè)迷走神經(jīng)切斷，阿托品化，給神經(jīng)節(jié)阻斷藥、抗腎上腺素藥或者抗組胺藥均不改變上述降壓反應(yīng)，表明其作用部位主要在外周，即與心臟抑制和血管擴(kuò)張有關(guān)。
3.對呼吸系統(tǒng)的作用：采用豚鼠離體氣管與肺灌流實(shí)驗(yàn)，表明水提取液、醇提液、揮發(fā)油、總生物堿，以及揮發(fā)油中所含總內(nèi)酯、去內(nèi)酯揮發(fā)油對組胺、乙酰膽堿與氯化鋇引起的支氣管收縮有對抗作用。腹腔注射總內(nèi)酯或去內(nèi)酯揮發(fā)油對吸入致死量組胺或乙酰膽堿氣霧劑豚鼠有保護(hù)作用，可延長致喘潛伏期，降低死亡率，表明能直接擴(kuò)張支氣管平滑肌，與罌粟堿作用相似。
4.抗菌作用：揮發(fā)油1∶3000濃度能抑制鏈球菌、金黃色與白色葡萄球菌的生長，對大腸桿菌、白喉?xiàng)U菌作用微弱; 總生物堿無抗菌作用。
鑒別
性狀鑒別木香圓柱形或半圓柱形，長5～10cm，直徑5～50mm;表面黃棕色至灰棕色，大部分栓皮已去除，具明顯縱溝及側(cè)根痕，有時可見網(wǎng)狀皺紋。質(zhì)堅硬，不易折斷，斷面不整齊或稍平坦，周邊及中心部分灰黃色，其余大部分灰褐色至棕褐色，深褐色油室小點(diǎn)隨處散在，形成層環(huán)棕色，有放射狀紋理，老根中央多枯朽。香氣濃郁特異，味微苦。以色黃白、質(zhì)堅實(shí)，香氣濃者為佳。顯微鑒別根橫切面：木栓層為2～6列木栓細(xì)胞。韌皮部寬廣，篩管群明顯;韌皮纖維數(shù)個至十?dāng)?shù)個成束。形成層斷續(xù)成環(huán)。木質(zhì)部導(dǎo)管束徑向分叉，導(dǎo)管2至多個成群或單個存在;木纖維少數(shù)，與導(dǎo)管相間或相毗連;近中心木纖維束3～4環(huán)列。本品散有多數(shù)大形裂生性油室，呈橢圓形或類圓形，直徑29～254μm，周圍分泌細(xì)胞6～11個，內(nèi)含揮發(fā)油滴;薄壁細(xì)胞充滿菊糖。粉末：棕色，有特異濃郁的香氣，味微甜，后苦。①粉末用斯氏液裝置觀察，可見無色、不規(guī)則菊糖團(tuán)塊;用水合氯醛液裝置(不加熱)，菊糖呈扇形，現(xiàn)放射狀線紋，久置之漸溶化。②木纖維多成束，呈長梭形，末端斜或細(xì)尖，直徑16～24μm，壁厚4～5μm，紋孔細(xì)小，橫裂縫狀或人字形、十字形。③網(wǎng)紋導(dǎo)管具緣紋孔及梯紋導(dǎo)管直徑32～90μm，導(dǎo)管分子一般甚短，有的長僅64μm;網(wǎng)紋孔細(xì)縫狀而密。④油室有時可見淡黃色碎片，含揮發(fā)油滴。⑤薄壁細(xì)胞有的含小形草酸鈣方晶，或含揮發(fā)油滴。
理化鑒別取樣品粉末100g，置揮發(fā)油提取器中提取揮發(fā)油，取揮發(fā)油0.1ml加石油醚1ml溶解，點(diǎn)于硅膠G-CMCNa-熒光素(5g：0.5%15ml：1mg)板上，以石油醚(30-60C)-乙酸乙酯-苯(14：3：3)為展開劑，以異土木香內(nèi)酯為對照。展距18cm，置紫外光燈(254nm)下檢視，內(nèi)酯點(diǎn)均顯藍(lán)色熒光，用5%香草醛-濃硫酸顯色，有5個斑點(diǎn)。
性狀特征
1.藥材：呈類圓柱形或半圓柱形，微彎，略扭曲，略似雞腿骨，長5～25cm，直徑0.5～1.5cm。表面黃棕色或暗棕色，有縱皺紋或縱溝，并有突起的側(cè)根痕或下部偶有分枝。質(zhì)堅硬，較易折斷，斷面略平坦，呈淡黃棕色，并有一明顯的棕色環(huán)，皮部可見棕色油點(diǎn)，木部常偏向一側(cè)，顯菊花心。氣特異，味微苦，略辛，嚼之粘牙。2.炮制品：越西木香片：呈類圓形片狀，直徑0.5～1.5cm，厚1.5 ～3mm，切面呈淡黃棕色或黃棕色，有一明顯的棕色環(huán)，皮部可見棕色油點(diǎn)，木部常偏向一側(cè)，顯菊花心。周邊顯黃棕色、暗棕色或灰棕色，具縱皺紋。氣特異，味微苦、辛，嚼之粘牙。