41814-78-2
中文名稱
三環(huán)唑
英文名稱
Tricyclazole
CAS
41814-78-2
EINECS 編號
255-559-5
分子式
C9H7N3S
MDL 編號
MFCD00072466
分子量
189.24
MOL 文件
41814-78-2.mol
更新日期
2024/11/01 18:04:16
41814-78-2 結構式
基本信息
中文別名
5-甲基-1，2，4-三唑(3，4-β)苯并噻唑5-甲基-1,2,4-三唑[3,4-b]苯并噻唑
三環(huán)唑
5-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-B]苯并噻唑
比艷
橫梁,桁條,集束,經紗,整經
克瘟唑
三環(huán)唑原粉
三唑苯噻
克瘟靈
5-甲基1,2,4-三唑并(3,4-B)苯并噻唑
稻瘟唑
三賽唑
克瘟唑可濕性粉劑
英文別名
5-Methyl-1，2，4-ffiazole(3，4-β)benzothiazole5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole
5-METHYL-1,2,4-TRIAZOLO-(3,4-B)-BENZOTHIAZOLE
BEAM
BEAM (TM)
BIM
BIM(R)
BLAS-T
Methyl-1,2,4-triazolo(3,4-b)benzothiazole
SAZOLE
TRICYCLAZOL
TRICYCLAZOLE
TRICYLAZOLE
1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole, 5-methyl-
1,2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole,5-methyl-
2,4-Triazolo[3,4-b]benzothiazole,5-methyl-1
4-b)benzothiazole,5-methyl-s-triazolo(
4-triazolo[3,4-b]benzothiazole,5-methyl-2
5-Methyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazole
5-Methyl-1,2,4-triazole(3,4-b)benzothiazole
所屬類別
農藥: 殺菌劑: 化學治療劑物理化學性質
外觀性質白色結晶固體。
外觀性狀原藥為類白色固體，不易被水和光分解，對熱也穩(wěn)定（高至187°C ）。
溶解性微溶于水，溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷，易溶于氯仿、丙酮。
熔點187-188°C
沸點275 °C
密度1.2292 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Very Slightly), Methanol
酸度系數(pKa)2.40±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Light yellow to yellow
水溶解性1.6g/L(25 ºC)
BRN980261
InChIInChI=1S/C9H7N3S/c1-6-3-2-4-7-8(6)12-5-10-11-9(12)13-7/h2-5H,1H3
InChIKeyDQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=CC(C)=C2N2C=NN=C12
LogP1.700
NIST化學物質信息Tricyclazole(41814-78-2)
EPA化學物質信息Tricyclazole (41814-78-2)
安全數據
應用領域
用途一
用于防治水稻稻苗瘟、稻葉瘟、穗頸稻瘟等病蟲害用途二
高效、內吸性唑類殺菌劑。 對防治稻瘟病有特效。能抑制孢子萌發(fā)，通過抑制稻瘟病菌對植物表面感染及植株內形成的感染點來阻止稻瘟病循環(huán)。對其他殺菌劑產生抗性的稻瘟病菌亦有效。由于藥劑還具有保護性殺菌劑作用，宜在病害發(fā)生前使用，用藥量為75%可濕性粉劑3g/100m2，嚴重時在第一次施藥后18～24d再噴藥1次。也可用20～400mg/L藥液浸秧根10min，可有效控制早期葉瘟危害的發(fā)生。用途三
三環(huán)唑是專用于防治水稻稻瘟病的內吸性殺菌劑，特別對穗頸瘟防治效果良好。三環(huán)唑用藥量低（每畝有效成份14-27g），持效時間長（2-3周），預防效果好，因此在農藥市場有很強的競爭力。制備方法
方法一
以鄰甲苯胺等為原料，經加成、關環(huán)、取代、擴環(huán)四步反應制得三環(huán)唑。加成反應 將鄰甲苯胺在溶劑存在下加入硫酸，再加入硫氰化鈉，升溫反應。經回收溶劑、冷卻、過濾、干燥等后處理，得鄰甲基苯基硫脲，m.p.154 ～160℃，收率93%～95%。
關環(huán)反應 在溶劑存在下，將鄰甲基苯基硫脲與氯反應，注意控制反應溫度。保溫反應結束后，回收溶劑、加堿中和、冷卻、過濾、甩干，得2-氨基-4-甲基苯并噻唑。m.p.134～136℃，收率90%～91%。
取代反應 將適量的溶劑、鹽酸和水混合后，加入2-氨基-4-甲基苯并噻唑，與肼的鹽酸鹽作用，升溫反應至終點，冷卻、過濾、干燥后得2-肼基-4-甲基苯并噻唑。m.p. 167～170℃,收率85%～87%。
擴環(huán)反應 將2-肼基-4-甲基苯并噻唑在攪拌下加入到一定量溶劑和甲酸的反應釜中，加熱升溫至反應結束、減壓回收溶劑和過量的甲酸，同時加水稀釋冷卻，過濾、水洗至中性，甩干、干燥得三環(huán)唑原藥。m.p. 184～186℃，收率90%～93%。
方法二
由鄰甲苯胺出發(fā)，經硫氰化鈉加成、閉環(huán)、取代、擴環(huán)而制得。41814-78-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 245 毫克/公斤可燃性危險特性
受熱分解有毒氧化氮、氧化硫氣體類別
農藥滅火劑
砂土、干粉、泡沫常見問題列表
三唑類殺菌劑
三環(huán)唑又稱克瘟唑、克瘟靈、比艷、稻瘟唑，是由美國禮來公司開發(fā)的一種選擇性內吸保護殺菌劑，專利號BP1419121，三環(huán)唑是一種具有內吸性能較強的保護性三唑類殺菌劑，防治水稻稻瘟病有特效，施藥后能被水稻的根、莖、葉吸收，并能在植物體內輸導，在整個水稻生長期間噴1～2次藥，就能有效地預防稻瘟病的發(fā)生。 三環(huán)唑抗沖刷力強，噴藥1小時后遇雨不需補噴藥。主要是抑制孢子萌發(fā)和附著孢形成，從而有效地阻止病菌侵入和減少稻瘟病菌孢子的產生。三環(huán)唑具有很強的內吸和運轉性能，在植株體內和土壤中分解緩慢，殘效期7～10周?？梢园璺N、蘸秧根或葉面噴灑，預防效果好。對人畜中等毒性，大鼠口服LD50為305mg/kg，以含275 mg/kg藥量飼料喂大鼠3個月，未產生不良影響，安全間隔期30天，糙米中的殘留量為0.0164～0.1554mg/kg，低于美國、日本的糙米允許殘留量。三環(huán)唑的制備方法：鄰甲苯胺在催化劑存在下，與硫酸、硫氰酸鈉反應，生成鄰甲苯基硫脲；然后通氯氣，閉環(huán)，鄰甲基苯硫脲與氯氣反應，得到7-甲基-2-氨基苯并噻唑鹽酸鹽；該鹽酸鹽在催化劑存在下，與水合肼反應，生成7-甲基-2-肼基苯并噻唑，該化合物與甲酸進行擴環(huán)反應，得到三環(huán)唑。相關化學反應式如下：
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理化性質
三環(huán)唑純品為白色結晶，熔點187～188℃，25℃時蒸氣壓為266.6448×10-7帕。25℃時溶解度為：水1.6克/升、二氯甲烷33%、乙醇25%、甲醇25%、丙酮10.4%、乙腈10.4%、環(huán)己酮10.0%、苯4.2%、二甲苯2.1%、氯仿>500克/升。性質穩(wěn)定，不易被水和光分解，對熱穩(wěn)定。對溫血動物具中等毒性。大鼠急性口服LD50為314毫克/千克、小鼠245毫克/千克，對家兔急性經皮>2000毫克/千克，大鼠急性吸入LC50>0.25毫克/升。對兔眼和皮膚有輕微刺激作用。對大鼠和小鼠兩年飼喂試驗的無作用劑量分別為275毫克/千克(8～24毫克/千克· 天)和400毫克/千克(29～46毫克/千克· 天)，以275毫克/千克藥量的三代繁殖試驗，大鼠和小鼠均未見異常。在試驗條件下，未見致突變、致畸和致癌作用。對野生和水生生物毒性較低.鯉魚和虹鱒魚急性LC50分別為14.6和7.7毫克/升，對蜜蜂無毒，對野鴨和鵪鶉的急性LC50>5000毫克/升。用250毫克/升三環(huán)唑溶液處理的桑葉喂蠶，對蠶繭和卵的重量有輕度影響。高選擇性，對水稻稻瘟病有特效。內吸性強，易被水稻根、莖、葉吸收，并在植株體內傳導。具有很強的抗沖刷能力，施藥后1小時降雨，不影響防病效果。殘效期長，施藥1～2次即可有效地防治整個生長期的水稻稻瘟病。三環(huán)唑的作用機制是抑制孢子萌發(fā)和附著孢的形成，從而有效地阻止病菌的侵入和減少梨型孢孢子的產生。三環(huán)唑的毒性
三環(huán)唑屬中等毒殺菌劑。原粉對大鼠急性經口LD50為305mg/kg，小鼠為250mg/kg。對兔和大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50 >0.25mg/L。對兔眼睛和皮膚有輕度刺激作用。三環(huán)唑在動物體內 (大鼠)能很快地代謝并排出體外，在體內無蓄積作用。在試驗條件下未見致突變、致畸和致癌作用。在繁殖試驗中，對大鼠、小鼠(275mg/kg)未見異常。對大鼠和小鼠兩年飼喂試驗無作用劑量分別為8～24mg/kg·天和29～46mg/kg·天。20%三環(huán)唑可濕性粉劑對雄大鼠急性經口LD50為 1500mg/kg，雄小鼠急性經口LD50為2440mg/kg。
三環(huán)唑對水生生物毒性較低，鰓鯉魚和虹鱒魚急性 LC50 分別為14. 6和7. 7mg/L;對小蝦為18～32mg/L。在推薦用藥量下對蜜蜂和蜘蛛無毒害作用。用250mg/L 三環(huán)唑溶液處理的桑葉喂蠶，對蠶繭和卵的重有輕度影響。對野鴨和鵪鶉的急性LC50>5000mg/L。
75%三環(huán)唑可濕性粉劑對大鼠急性經口LD50為354mg/kg，對兔急性經皮LD50>2000mg/kg，對大鼠急性吸入LC50>3.7mg/kg。
使用方法
(1) 防治水稻苗瘟，在秧苗3～4葉期或移栽前5天使用，每畝用20%三環(huán)唑可濕性粉劑50～75克 (1～1.5兩)，加水30～50公斤均勻噴霧。(2) 防治水稻葉瘟，當葉瘟剛發(fā)生時，每畝用20%三環(huán)唑可濕性粉劑100克 (2.兩)，加水60公斤噴霧。湖北省推廣應用的方法是，用20%三環(huán)唑可濕性粉劑1 750倍液，浸秧把一分鐘，取出堆悶半小時，再栽種，對葉瘟的防治效果優(yōu)于噴霧。
(3) 防治水稻穗瘟，在水稻破口初期，每畝用20%三環(huán)唑可濕性粉劑75～100克 (1.5～2兩)，或用75%三環(huán)唑可濕性粉劑30克 (6錢)，加水60公斤噴霧。一般施藥1次，即有80%左右的效果。如果病情嚴重，氣候又有利于病害發(fā)展，在齊穗時噴藥1次，藥量同第一次，效果更好。
分析方法
氣相色譜法分析：氣相色譜儀帶有火焰離子化檢測器(FID)，色譜柱0. 5m×0. 003m(內徑)的玻璃柱，內裝涂有2%聚乙二醇丁二酸酯固定液的載體 Chromosozb W AN DMCS 60—80目。柱溫195℃，氣化溫度250℃，檢測室溫度250℃。載氣(N2)流速45ml/ min，氫氣流速40ml/min，空氣500ml/min。內標物三氯殺螨礬，無干擾雜質。上述色譜條件下，保留時間三環(huán)唑約10min，三氯殺螨礬約7min。注意事項
(1)三環(huán)唑屬保護性殺菌劑，防治穗頸瘟第1次噴藥最遲不宜超過破口后3天。(2)三環(huán)唑對人體每日允許攝入量(ADI)日本是0.04mg/kg/ 天，美國是0.08mg/kg/天。使用三環(huán)唑應遵守我國控制農產品中農藥殘留量的合理使用準則。以75% 比艷可濕性粉劑為例，最大殘留限量參考值(MRL) 糙米中2mg/kg;用藥量常用量20g;最高用量30g; 最多使用次數2次;最后1次施藥距收獲天數(安全間隔期)21天。
(3)在使用過程中，如有藥液濺到眼睛里和皮膚上，應用大量清水沖洗。在使用時如有不慎中毒者，應移至新鮮空氣處;經口攝入者應催吐。無特效解毒藥，應對癥治療。
(4)本品應貯存于干燥陰涼處，勿與食物、種子、飼料及其他農藥混放。
三環(huán)唑生產工藝流程圖
在合成釜中投入鄰苯甲胺，再加入適量的溶劑，然后在攪拌下投入硫氰酸鈉，攪拌均勻后，夾套用水冷卻，控制溫度30～35℃滴加硫酸，加完后攪拌反應半小時，開夾套蒸汽加熱回流反應 24小時，回收溶劑，加水，冷卻，過濾，水洗，真空吸濾至干，得到鄰甲基苯硫脲。在合成釜中投入鄰甲基苯硫脲及溶劑，冷卻，通入計算量的氯氣，保溫反應2小時，然后回收溶劑。溶劑回收之后加水，冷卻，過濾，得到4- 甲基-2-氨基苯并噻唑鹽酸鹽。在合成釜中投入4- 甲基-2-氨基苯并噻唑鹽酸鹽，再加入計算量的水合肼和溶劑，在攪拌均勻的情況下開啟夾套蒸汽漸漸升溫至回流，回流反應8小時。反應結束后冷卻，放料過濾，濾餅經洗滌，用真空吸濾至干，即得4-甲基-2-肼基苯并噻唑。
在合成釜中加入4-甲基-2-肼基苯并噻唑，再加入計算量的甲酸和溶劑。在攪拌均勻的情況下開啟夾套蒸汽漸漸升溫至回流，加熱回流反應8 小時，反應結束后回收溶劑，加水，冷卻，過濾，干燥得到三環(huán)唑原藥。
毒性
雄性大鼠急性經口 LD50為358mg/kg，雌、雄小鼠急性經口 LD50>500～545mg/kg，狗經口LD50>50mg/kg。大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50>0.25mg/L。對兔眼睛有輕度刺激。大鼠和小鼠2年飼喂試驗無作用劑量分別為275mg/kg和400mg/kg（每天8～24mg/kg和29～46mg/kg)。動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用，無蓄積作用，繁殖試驗未見異常。鯉魚LC5014.6mg/L (48h)、鱒魚 LC507.7mg/L。對蜜蜂安全。用250mg/kg處理桑葉后喂蠶，對繭重有輕度影響。三環(huán)唑價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/08/19 | HY-B0848 | 三環(huán)唑 Tricyclazole | 41814-78-2 | 100mg | 500元 |
| 2024/08/19 | HY-B0848 | 三環(huán)唑 Tricyclazole | 41814-78-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |
| 2024/01/16 | XW418147826 | 三環(huán)唑標準溶液 tricyclazol solution in methanol;tricyclazole;5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzo-1,3-thiazole | 41814-78-2 | 1ML | 300元 |