41743-74-2
中文名稱
決明內(nèi)酯
英文名稱
toralactone
CAS
41743-74-2
分子式
C15H12O5
分子量
272.25
MOL 文件
41743-74-2.mol
更新日期
2024/12/30 13:27:27
41743-74-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
決明內(nèi)酯 英文別名
toralactone1H-Naphtho[2,3-c]pyran-1-one, 9,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-
所屬類別
分析化學(xué)：標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)250-252 °C
沸點(diǎn)480.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
酸度系數(shù)(pKa)4.65±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)41743-74-2
常見問題列表
概述
決明子為豆科植物決明(CassiaobtusifoliaL.)的干燥成熟種子。有祛風(fēng)散熱，清肝明目，潤(rùn)腸通便之功效。臨床有降低血清膽甾醇的作用。決明子中含有多種蒽醌類成分和萘并吡喃酮類成分，據(jù)報(bào)道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有對(duì)抗四氯化碳和半乳糖胺對(duì)原代培養(yǎng)小鼠肝細(xì)胞毒害的作用。決明內(nèi)酯(toralactone)為一種黃色顏料，有有關(guān)這類化合物藥用作用的報(bào)道。應(yīng)用
決明子中含有多種蒽醌類成分和萘并吡喃酮類成分，據(jù)報(bào)道其中的某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷具有對(duì)抗四氯化碳和半乳糖胺對(duì)原代培養(yǎng)小鼠肝細(xì)胞毒害的作用。決明內(nèi)酯(toralactone)為一種黃色顏料，有有關(guān)這類化合物藥用作用的報(bào)道。
制備
決明內(nèi)酯制備如下：
1)取決明子(Cassiaobtusifolis和Cassiatora的種子，產(chǎn)自中國(guó)安徽省)1千克，粉碎成粗粉，用10升乙醇加熱回流提取，減壓回收溶劑，得浸膏(A)210克。棄去藥渣；
2)取浸膏(A)210克，用1000克多孔樹脂D101、D201、D061(天津農(nóng)藥廠生產(chǎn))等量混合的多孔樹脂吸附，先用10升水洗滌，再用5升乙醇洗脫，收集洗脫液，減壓回收溶劑，得浸膏(B)10克； 3)取浸膏(B)10克，用1000克硅膠H(生產(chǎn)廠家，牌號(hào)，規(guī)格)進(jìn)行柱層析，用氯仿作為洗脫劑，分段收集，TLC檢測(cè)，合并相同組分后，回收溶劑；再用甲醇重結(jié)晶，分別得到化合物(1)(0.02g)、化合物(2)(2.42g)、化合物(3)(1.05g)、化合物(4)(0.5g)以及化合物(5)(0.32g)。為黃色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)187～189℃(甲醇)。
生物活性
Toralactone 可從Cassia obtusifolia 中分離得到，通過 Nrf2 依賴的抗氧化機(jī)制介導(dǎo)肝保護(hù)。體外研究
Toralactone sensitize resistant MCF-7 adr cell line to paclitaxel via inhibiting P-glycoprotein efflux activity.