4064-06-6
中文名稱(chēng)
雙丙酮半乳糖
英文名稱(chēng)
1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
CAS
4064-06-6
EINECS 編號(hào)
223-771-7
分子式
C12H20O6
MDL 編號(hào)
MFCD00063225
分子量
260.28
MOL 文件
4064-06-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:52
4064-06-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雙丙酮半乳糖1,2:3,4-雙鄰異丙基-Α-D-吡喃半乳糖
1,2:3,4-雙鄰異丙基-D-吡喃(型)半乳糖
乙酰丙酮-D-半乳糖
1,2:3,4-O-雙異丙叉-Α-D-半乳糖
1,2:3,4-二-氧-異丙叉基-Α-D-半乳糖
二丙酮-D-半乳糖
英文別名
1,2:3,4-DIISOPROPYLIDEN-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE1,2:3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-A-D-GALACTOPYRANOSE
1,2,3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE
1,2:3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-ALPHA-D-GALACTOPYRANOSE
1,2,3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-GALACTOPYRANOSE
1,2:3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-GALACTOPYRANOSE
DIACETONE-ALPHA-D-GAL
DIACETONE-D-GALACTOSE
1,2,3,4-di-O-Isopropylidenegalactopyranose
alpha-D-Galactopyranose, 1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-
Diisopropylidenegalactose
Galactopyranose, 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-, alpha-D-
Diisopropylidenegalactopyranose
1,2:3,4-Di-o-isopropylidine-D-galactopyranose
1,2:3,4-DI-O-ISOPROPYLIDENE-ALFA-D-GALACTOPYRANSE
1,2:3,4-Di-O-ispopropylidene-alpha-D-galactopyranose
(3aα,5aβ,8aβ,8bα)-2,2,7,7-Tetramethyltetrahydro-5H-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5α-methanol
1-O,2-O:3-O,4-O-Bis(isopropylidene)-α-D-galactopyranose
1-O,2-O:3-O,4-O-Diisopropylidene-α-D-galactopyranose
1-O,2-O-Isopropylidene-3-O,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)120-122 °C
比旋光度-57.5 º (c=3, CHCl3)
沸點(diǎn)117 °C0.015 mm Hg(lit.)
密度1.143 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.466(lit.)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于丙酮、氯仿和甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)14.00±0.10(Predicted)
形態(tài)粘稠膏體狀
顏色透明淡黃色至黃色
旋光性 (optical activity)[α]25/D 59°, c = 3 in chloroform
BRN1345410
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)4064-06-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Galactopyranose, 1,2:3,4-di-o-isopropylidene-, d-(4064-06-6)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
雙丙酮半乳糖結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)端位羥基單元和兩個(gè)縮酮單元，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，其對(duì)堿性物質(zhì)較為穩(wěn)定但是對(duì)酸性物質(zhì)相對(duì)較為敏感。其的化學(xué)性質(zhì)主要集中于末端的羥基結(jié)構(gòu)上，它可很容易地通過(guò)酯化，加成等反應(yīng)將糖基單元引入到目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中去。
應(yīng)用
雙丙酮半乳糖，是一種半乳糖衍生物，可由D-半乳糖和丙酮分子在酸性物質(zhì)的催化作用下通過(guò)縮合反應(yīng)制備得到，常用作生物化學(xué)合成試劑可用于糖類(lèi)有機(jī)功能分子的合成。制備方法
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將36 M H2SO4（16毫升）加入到新蒸餾的丙酮（1600毫升）中，注意滴加的過(guò)程需要將反應(yīng)體系的溫度保持在0 °C。然后將溶液升溫至室溫，攪拌溶液10分鐘。將D-半乳糖（20克，111毫摩爾）加入到溶液中并激烈攪拌溶液18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用無(wú)水Na2CO3中和深黃色的溶液，然后過(guò)濾。將活性炭和Na2CO3（20克）加入到過(guò)濾液中并將其進(jìn)行加熱至回流。再次過(guò)濾混合物并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中將過(guò)濾液濃縮至干燥。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子雙丙酮半乳糖。