40187-51-7
中文名稱
5-乙酰基水楊酰胺
英文名稱
5-Acetylsalicylamide
CAS
40187-51-7
EINECS 編號
254-830-5
分子式
C9H9NO3
MDL 編號
MFCD00049222
分子量
179.17
MOL 文件
40187-51-7.mol
更新日期
2024/12/23 16:06:09
40187-51-7 結構式
基本信息
中文別名
5-乙?；?2-羥基苯甲酰胺5-乙?；畻铛０?BR>5-乙酰水楊酰胺
英文別名
5-ACETYL-2-HYDROXYBENZAMIDE5-ACETYLSALICYLAMIDE
5-ASA
LABOTEST-BB LT00012659
5-acetyl-2-hydroxy-benzamid
5-Acetylsalicyamide
5-Acetosalicylamide
5-Acetylsalicylamide/5-Acetosalicylamide
5-Acetyl
2-Hydroxy-5-acetylbenzamide
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
外觀性狀白色結晶粉末，熔點222-227℃。
熔點220-222 °C(lit.)
沸點311.69°C (rough estimate)
密度1.2822 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)6.57±0.18(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺棕色
InChIKeyLWAQTCWTCCNHJR-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫40187-51-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
5-乙酰水楊胺被用作試劑，用于合成磷酸酪氨酸(P365000)仿肽前體藥物，這種化合物具有類似于蛋白質樣小鏈的結構，以模擬肽活性。5-乙酰水楊酰胺也被用作試劑制備4-氨基哌啶脲，化合物作為人b3腎上腺素能受體激動劑。應用
5-乙酰水楊酰胺是重要的醫(yī)藥中間體，可進一步合成5-溴乙酰水楊酰胺，后者主要用于合成心血管藥物拉貝若爾，也可用于合成治療其它過敏性病癥如哮喘、過敏性鼻炎、結核膜、蕁麻疹、濕疹等的藥物。
制備
一種合成5-乙酰水楊酰胺的工藝，其特征在于，以楊酸甲酯，甲醇，乙酰氯，自制改性納米級固體酸催化劑等原料通過重結晶，磁力攪拌，酸處理等操作手段制備出5-乙酰水楊酰胺。包括以下步驟：
步驟1、在高壓釜中加入水楊酸甲酯和甲醇，通入氨氣，并攪拌；
步驟2、采用減壓蒸餾，將甲醇蒸出，殘留物用乙醇與去離子水的混合溶液1:1重結晶，得到中間體水楊酰胺；
步驟3、將無水AlCl3和NaCl，以及自制改性納米級固體酸催化劑加入到容器中，攪拌并升溫到180℃，然后加入上述得到的中間體水楊酰胺，繼續(xù)磁力攪拌；
步驟4、然后以每分鐘60滴速度滴加乙酰氯，磁力攪拌，油浴180℃4h；
步驟5、向反應體系中加入5%(V)的鹽酸溶液，60℃下磁力攪拌2h，過濾，同時回收自制改性納米級固體酸催化劑，過濾物用去離子水水洗滌5-8次至中性，恒溫干燥箱110℃干燥2h，粗產品用乙醇重結晶得到白色固體5-乙酰水楊酰胺。 制備乙酰水楊酰胺。
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
5-乙?；畻铛０?BR>5-Acetylsalicylamide, 98%(40187-51-7)Sigma Aldrich
40187-51-7(sigmaaldrich)