4008-48-4
中文名稱
5-硝基-8-羥基喹啉
英文名稱
Nitroxoline
CAS
4008-48-4
分子式
C9H6N2O3
分子量
190.16
MOL 文件
4008-48-4.mol
更新日期
2024/11/01 17:42:29
4008-48-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
硝羥喹啉5-硝基喹啉-8-醇
8-羥基-5-硝基喹啉
5-硝基-8-羥基喹啉
8-羥基-5-硝基喹啉,96%
英文別名
5nokA-82
5-NOK
bas58
Noxin
Nibiol
Uritrol
Urocoli
5-nitrox
Noxibiol
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)181-183 °C(lit.)
沸點(diǎn)325.64°C (rough estimate)
密度1.3907 (rough estimate)
折射率1.5570 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度極微溶于酒精
酸度系數(shù)(pKa)2.55±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淡黃色至棕色至深綠色
Merck14,6655
NIST化學(xué)物質(zhì)信息8-Hydroxy-5-nitroquinoline(4008-48-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼23/24/25-36/37/38-22/24/25-20/21/22
安全說明26-36-45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號VC8225000
Hazard NoteToxic/Irritant
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29334900
毒性LD50 oral in rat: 510mg/kg
常見問題列表
用途
5-硝基-8-羥基喹啉是一種抗菌劑，用于治療尿路感染，也是一種有效且可逆的組織蛋白酶 B 抑制劑。已被證明具有抗癌活性。
生物活性
Nitroxoline (8-Hydroxy-5-nitroquinoline, 5-nitroquinolin-8-ol, 5-Nitro-8-quinolinol, 5-Nitro-8-hydroxyquinoline)是對尿道感染中常見的易感革蘭氏陽性和革蘭氏陰性生物具有活性的尿液抗菌劑。Nitroxoline 可通過抑制 cathepsin B 活性而在體內(nèi)外實(shí)驗(yàn)中發(fā)揮抵抗腫瘤的作用。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
cathepsin B
() |
體外研究
Nitroxoline在所有檢測的癌細(xì)胞中顯著地降低了其細(xì)胞外 DQ-collagen IV的降解。它還減少了腫瘤細(xì)胞的入侵以及多細(xì)胞腫瘤球體的侵襲性生長。在體外血管生成實(shí)驗(yàn)中，Nitroxoline的處理顯著減少了內(nèi)皮細(xì)胞管的形成。
體內(nèi)研究
Nitroxoline在體內(nèi)LPB纖維肉瘤和MMTV-PyMT乳腺癌小鼠模型中，顯著抑制了腫瘤生長、血管生成以及腫瘤轉(zhuǎn)移。合成工藝
在250mL的三口燒瓶上安裝溫度計(jì)、機(jī)械攪拌和滴液漏斗。加入約40.0g冰醋酸,攪拌下加入10.6g(0.060mol)5-亞硝基-8-羥基喹啉，溶解后控溫35~40℃，慢慢滴加由7.5g(0.077mol)濃硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，維持溫度在35~40℃，加完后繼續(xù)保溫反應(yīng)1h，隨后降溫至15℃，用15%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH為7.0，靜置后抽濾，濾餅用40mL甲醇重結(jié)晶后得橙黃色固體5-硝基-8-羥基喹啉10.1g，總收率76.19%，熔點(diǎn)為179~181℃。