39856-57-0
中文名稱
2,6-二溴-3-氨基吡啶
英文名稱
2,6-Dibromopyridin-3-amine
CAS
39856-57-0
分子式
C5H4Br2N2
MDL 編號
MFCD00128862
分子量
251.91
MOL 文件
39856-57-0.mol
更新日期
2024/12/17 13:16:16
39856-57-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二溴-3-氨基吡啶3-氨基-2,6-二溴吡啶
3-氨基-2,6-二溴嘧啶
2,6-二溴-3-氨基-4-甲基吡啶
英文別名
2,6-DIBROMO-3-PYRIDINAMINE2,6-DIBROMOPYRIDIN-3-AMINE
2,6-DIBROMO-PYRIDIN-3-YLAMINE
3-AMINO-2,6-DIBROMOPYRIDINE
3-AMINO-2,6-DIBROMOPYRIDINE(2-AMINO-5-NITRO-4-METHYLPYRIDINE)
2,6-Dibromo-4-methylpyridin-3-amine ,97％
3-Amino-2,6-dibromopyridine ,98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點214-218C
沸點327.7±37.0 °C(Predicted)
密度2.147±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.19±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淡黃色至深綠色
檢測方法HPLC
檢測方法HPLC,NMR,MS
CAS 數(shù)據(jù)庫39856-57-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護(hù)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
2, 6-二溴-3-氨基吡啶是重要的新型雜環(huán)類有機(jī)中間體，目前國內(nèi)尚沒有真正意義上的工業(yè)化裝置來生產(chǎn)。此外其還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。合成方法
步驟1：將2,6-二溴吡啶（10.0克，42毫摩爾）和四氟硼酸亞硝銨（11.2克，84毫摩爾）在乙腈中的溶液加熱回流18小時。將棕色反應(yīng)冷卻至室溫，并用50ml飽和碳酸氫鈉溶液稀釋。溶液用水、鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥，過濾。通過蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過柱色譜（10%乙酸乙酯-己烷）純化產(chǎn)物，得到4.76g（40%）產(chǎn)物EX-29A；的白色固體。
步驟2：將硝基化合物EX-29A（6.8g，24.3mmol）在冰醋酸中攪拌。加入鐵粉（6.7 g，119 mmol），并在劇烈攪拌下將溶液加熱至80℃。溶液在80℃下攪拌15分鐘，此時鐵已變成灰色。反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，固體用乙醚和乙酸乙酯洗滌。用水、鹽水洗滌所得有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，過濾。除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過柱色譜（20%乙酸乙酯-己烷）純化產(chǎn)物，得到5.26g（87%）產(chǎn)物EX-29B的白色固體2, 6-二溴-3-氨基吡啶。