39204-49-4
中文名稱
2-甲氨基吡嗪
英文名稱
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE
CAS
39204-49-4
分子式
C5H8ClN3
分子量
145.59
MOL 文件
39204-49-4.mol
更新日期
2024/12/16 17:37:10
39204-49-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-吡嗪基甲胺2-甲氨基吡嗪
2-氨甲基吡嗪鹽酸鹽
2-甲氨基吡嗪鹽酸鹽
2-胺甲基吡嗪鹽酸鹽
吡嗪-2-甲胺鹽酸鹽
(吡嗪-2-基)甲胺鹽酸鹽
(哌嗪-2-基)甲胺鹽酸鹽
英文別名
Nsc1571002-pyrazinylmethanamine
pyrazin-2-ylmethanamine
PYRAZIN-2-YLMETHANAMINE HCL
C-Pyrazin-2-ylMethylaMine HCl
2-Aminomethylpyrazine hydrochloride
(PYRAZIN-2-YL)METHAMINEHYDROCHLORIDE
2-PyrazineMethanaMine, hydrochloride
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE
(PYRAZIN-2-YL)METHANAMINEHYDROCHLORIDE ISO 9001:2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡嗪類化合物常見問題列表
用途
2-甲氨基吡嗪是一種N-甲基化伯胺。2-甲氨基吡嗪是一類重要的有機合成反應(yīng),廣泛使用合成天然產(chǎn)物、精細化學(xué)品、醫(yī)藥品和關(guān)鍵性的中間體。
早期,吡嗪類化合物主要用作抗結(jié)核、趨蟯蟲、抗驚厥藥物和抗菌劑。1928年,自從在咖啡中檢測出甲基吡嗪、2,5?二甲基吡嗪和2,6?二甲基吡嗪以來,迄今已在許多天然食品中檢測到近百種吡嗪化合物。今天,吡嗪類化合物已廣泛用于調(diào)香領(lǐng)域。
制備
報道一、將氨基吡嗪(42mg,0.5mmol)、cat1(3.2mg,0.005mmol,1mol%)、碳酸銫(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(1mL)依次加入到25mL克氏管中。在溫度120℃反應(yīng)12小時后,冷卻到室溫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除掉溶劑,然后通過柱層析(展開劑:石油醚/乙酸乙酯)得到純凈的目標化合物,產(chǎn)率:95%;
報道二、
將 2-氨基吡嗪 (190 mg, 2 mmol)、[Cp*IrCl2]2 (1.6 mg, 0.002 mmol, 0.1 mol%)、氫氧化鈉 (80 mg, 2 mmol) 和甲醇(1 ml, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.)依次加到 20 ml Schlenk 反應(yīng)瓶中。反應(yīng)混合物在 150 oC 下反應(yīng) 12 小時后,冷卻到室溫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,然后通過柱層析(展開劑:乙酸乙酯/石油醚)得到純凈的目標化合物,產(chǎn)率:90%.