392-12-1
中文名稱
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
英文名稱
3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
CAS
392-12-1
EINECS 編號(hào)
206-874-1
分子式
C11H9NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00005640
分子量
203.19
MOL 文件
392-12-1.mol
更新日期
2024/09/30 20:45:33
392-12-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸3-吲哚丙酮酸
吲哚-3-丙酮酸
英文別名
3-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXOPROPANOIC ACID3-[3-INDOLYL]-2-OXOPROPANOIC ACID
3-INDOLEPYRUVIC ACID
3-INDOLYLPYRUVIC ACID
ALPHA-OXO-1H-INDOLE-3-PROPANOIC ACID
INDOLE-3-PYRUVIC ACID
INDOLE PYRUVIC ACID
TIMTEC-BB SBB003515
1H-Indole-3-propanoic acid, alpha-oxo-
3-Indolylpyroracemic acid
3-indolylpyroracemicacid
alpha-oxo-1h-indole-3-propanoicaci
beta-Indolepyruvic acid
beta-indolepyruvicacid
beta-Indolylpyruvic acid
beta-indolylpyruvicacid
indol-3-ylpyruvicacid
Indole-3-pyruvate
indole-3-pyruvic
Indolyl-3-pyruvate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)215 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)341.49°C (rough estimate)
密度1.2621 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.61±0.54(Predicted)
形態(tài)固體
顏色light yellow
顏色淡黃色
BRN172966
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)392-12-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-pyruvic acid(392-12-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-pyruvic acid (392-12-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)NM1880000
海關(guān)編碼2933998090
常見問題列表
應(yīng)用
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸又叫吲哚丙酮酸、3-吲哚-丙酮酸。3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是一種重要的有機(jī)化合物，是制備色氨酸的重要前體，可以分別通過L-型或D-型轉(zhuǎn)氨酶“化學(xué)-酶”法合成L-色氨酸和D-色氨酸，還可以用胺化氫化的方法合成DL-色氨酸。此外，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在植物體內(nèi)是色氨酸向吲哚乙酸轉(zhuǎn)化的中間體，吲哚乙酸是植物重要的生長(zhǎng)激素，因此吲哚乙酸對(duì)于調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)和發(fā)育也起著重要的作用。
制備
1、吲哚亞甲基海因的合成
將吲哚醛、海因和溶劑加熱至沸騰，加入催化劑，維持在沸騰溫度下反應(yīng)2h，用冰醋酸調(diào)至酸性。自然冷卻，抽濾，烘干得產(chǎn)物。
2、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制備
將吲哚亞甲基海因與堿溶液混合反應(yīng)至溶液透明，用酸調(diào)PH8.0~9.0，分別用乙醚、丙酮萃取，萃取液用冰醋酸處理，過濾，洗滌，負(fù)壓下干燥，得到淡黃色粉末即產(chǎn)物。
3、3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的檢測(cè)
2，4-二硝基苯肼法：將反應(yīng)液與2，4-二硝基苯肼反應(yīng)10min后加入NaOH溶液反應(yīng)，靜置10min，測(cè)定530nm處的吸收值，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的含量。