38083-17-9
中文名稱
甘寶素
英文名稱
Climbazole
CAS
38083-17-9
EINECS 編號(hào)
253-775-4
分子式
C15H17ClN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00055505
分子量
292.76
MOL 文件
38083-17-9.mol
更新日期
2025/02/19 08:36:24
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基本信息
中文別名
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(咪唑-1-基)-2-丁酮甘寶素
1-(4-氯代苯氧基)-1-(1H-咪唑-1-基)-3,3-二甲基-2-丁酮
二唑丁酮
二唑酮
咪菌酮
氯咪巴唑
英文別名
1-(4-CHLOROPHENOXY)-1-(1 H-IMIDAZOL-1-YL)-3,3-DIMETHYLBUTANONE1-(4-CHLOROPHENOXY)-1-(IMIDAZOL-1-YL)-3,3-DIMETHYL-2-BUTANONE
1-(4-clorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(imidazole-1-yl)-2-butanone
BAYSAN
CLIMBAZOL
CLIMBAZOLE
1-(4-Chloro-phenoxy)-1-(2,5-dihydro-imidazole-1-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
1-(4-chlorophenoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutanone
1-(p-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1-imidazolyl)-2-butanon
1-(p-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1-imidazolyl)-2-Butanone
bay-e6975
baypival
RadixAsteris
1-(4-Chloro-phenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethyl-butan-2-one
CLIMBAZOL PESTANAL 250 MG
CLIMBAZOL PESTANAL
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-imidazole-1-yl)-2-butone
1-(4-Chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanone
2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-
climbazole (ban)
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或灰色結(jié)晶體。 熔點(diǎn)96-100°C
熔點(diǎn)96-100°C
沸點(diǎn)447.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.001Pa at 25℃
折射率1.54
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)5.66±0.22(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
水溶解性58mg/L at 25℃
BRN618020
InChIKeyOWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N
LogP3.83 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)38083-17-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H410
防范說(shuō)明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說(shuō)明60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)EL7085000
海關(guān)編碼29332900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
去屑成分
甘寶素,化學(xué)名氯咪巴唑,是德國(guó)拜耳(Bayer)公司于1977年研制成功的去屑止癢劑,該化合物具有獨(dú)特的抗真菌能力,對(duì)引起頭屑的卵狀芽孢菌或卵狀糠疹菌屬以及白色念珠菌、發(fā)癬菌有抑制作用。另外,甘寶素很適合應(yīng)用在配方中,它不僅對(duì)光和熱穩(wěn)定,而且易溶于有機(jī)溶劑。甘寶素屬于低毒性的物質(zhì),添加甘寶素會(huì)明顯增加洗發(fā)香波的粘度。其機(jī)理是通過(guò)殺菌和抑菌來(lái)消除產(chǎn)生頭屑的外部因素,以達(dá)到去屑止癢的效果。甘寶素不吸濕,對(duì)光和熱穩(wěn)定,易溶于有機(jī)溶劑,水中溶解度有限(5.5mg/1000ml),可溶于表活體系,有一定離子特性,會(huì)對(duì)體系粘度產(chǎn)生影響;在酸性和中性溶液中可以穩(wěn)定存在,堿性(pH>9.2)和高溫(>50℃)會(huì)發(fā)生部分水解。它的去屑止癢效果與ZPT和Octopirox相比差距較大,近幾年用量在下滑。化妝品中允許使用的最大限量為0.5%。施華蔻去屑產(chǎn)品中得到應(yīng)用,而清揚(yáng)將吡硫鎓鋅和氯咪巴唑復(fù)配使用,以達(dá)到協(xié)同增效的作用。
用途
甘寶素是由等摩爾量的(R)-和(S)-甘寶素組成的外消旋物,IUPAC名稱為 (RS)-1-(4-氯苯氧基)-1-咪唑-1-基-3,3-二甲基丁-2-酮,是局部施用的抗真菌劑,用來(lái)治療人類真菌皮膚感染。它可被包含在非處方抗頭屑香波制劑 和皮膚治療組合物中以治療其中原因是真菌感染的頭屑和濕疹。
作用機(jī)制
甘寶素主要通過(guò)非競(jìng)爭(zhēng)性阻斷 P450 酶中羊毛甾醇 14α-去甲基化酶(也稱為真菌 CYP51)的合成,從而抑制等離子體真菌細(xì)胞膜的重要組成部分麥角固醇的生物合成,使真菌細(xì)胞死亡。
生物活性
Climbazole是一種廣譜的咪唑類抗真菌藥劑,具有抗頭皮屑的效果。體外研究
Climbazole在體內(nèi)外都表現(xiàn)出較高的抗 Pityrosporum ovale 功效,而 Pityrosporum ovale 可能是頭皮屑產(chǎn)生的主要原因。Climbazole的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性能類似于其它抗真菌劑,如酮康唑和咪康唑。climbazole的MICs范圍在<0.06和1 μg/mL之間,實(shí)驗(yàn)中值為0.06μg/mL。
體內(nèi)研究
Climbazole在
Salmonella typhimurium
或
Escherichia coli
Ames試驗(yàn)中沒(méi)有致突變性,也不誘導(dǎo)人體淋巴細(xì)胞中的微核。一個(gè)體內(nèi)的小鼠微核試驗(yàn)也表明它沒(méi)有致突變性,口服給藥的最大耐受量(MTD)高達(dá)150 mg/kg 。在體內(nèi)外的非常規(guī)DNA合成試驗(yàn)中,口服給藥的MTD高達(dá)200 mg/kg 時(shí),climbazole沒(méi)有表現(xiàn)出對(duì)大鼠肝臟中DNA的損傷。在小鼠中進(jìn)行了[