3690-10-6
中文名稱
2-嘧啶酮-B-核甙
英文名稱
ZEBULARINE
CAS
3690-10-6
分子式
C9H12N2O5
分子量
228.203
MOL 文件
3690-10-6.mol
更新日期
2024/12/16 14:41:40
3690-10-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
澤布拉澤布拉林
4-脫氧尿苷
2-嘧啶酮-B-核苷
1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮
英文別名
NSC 3091324-Deoyuridine
4-Deoxyuridine
Zebularine Zebularine
NSC309132
4-DEOXYURIDINE
2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Uridine Impurity 23 (Zebularine)
Pyrimidin-2-one -D-Ribofuranoside
pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside
1--D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
所屬類別
生物化工:DNA Methyltransferase 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)160-162?C
沸點(diǎn)499.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: 16 mg/mL, soluble
溶解度DMSO:16 mg/mL,可溶
酸度系數(shù)(pKa)13.48±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或蒸餾水中的溶液儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
InChIKeyRPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H320-H335
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P312-P330
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UW7539720
海關(guān)編碼2934999090
2-嘧啶酮-B-核甙價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/08 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mg | 899.86元 |
2024/11/08 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mM(1mL in DMSO) | 958.23元 |
2024/11/08 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 50mg | 3855.34元 |
常見問題列表
生物活性
Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine)是一種DNA methylation抑制劑,與DNA methyltransferases形成共價(jià)復(fù)合物,也抑制胞苷脫氨酶,無(wú)細(xì)胞試驗(yàn)中Ki為2 μM。靶點(diǎn)
Target | Value |
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
體外研究
Zebularine是一種胞苷類似物,含有2-(1H)-嘧啶酮環(huán),最初合成作為胞苷脫氨酶抑制劑。Zebularine與細(xì)菌甲基轉(zhuǎn)移酶形成緊密的共價(jià)復(fù)合物。Zebularine作用于N. crassa,抑制DNA甲基化,并重新激活甲基化導(dǎo)致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制劑,與5-Aza-CR相似,而不是一種選擇性抑制劑。Zebularine作用于T24膀胱癌細(xì)胞,重新激活沉默的p16基因,且去甲基化其啟動(dòng)子區(qū)域。Zebularine作用于T24細(xì)胞,只具有輕微的細(xì)胞毒性。與正常成纖維細(xì)胞相比,Zebularine優(yōu)先摻入癌細(xì)胞系的DNA ,且更大程度抑制細(xì)胞生長(zhǎng)和基因表達(dá)。另外,與正常成纖維細(xì)胞相比,Zebularine優(yōu)先耗盡癌細(xì)胞的DNA甲基轉(zhuǎn)移酶1(DNMT1),且誘導(dǎo)癌癥相關(guān)的抗原基因的表達(dá)。
體內(nèi)研究
Zebularine處理攜帶腫瘤的小鼠,具有輕微的細(xì)胞毒性(Zebularine按1000 mg/kg劑量處理小鼠,平均最大重量變化為11%[95%CI=4%至19%)。與對(duì)照組小鼠相比,高劑量Zebularine腹腔注射或口服飼喂處理小鼠的腫瘤體積顯著減小。