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36700-45-5

中文名稱 8-姜烯酚
英文名稱 8-SHOGAOL
CAS 36700-45-5
分子式 C19H28O3
分子量 304.424
MOL 文件 36700-45-5.mol
更新日期 2024/11/02 12:07:49
36700-45-5 結(jié)構(gòu)式 36700-45-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
8-姜烯酚
8-姜烯酚標準品
英文別名
8-SHOGAOL
8-ShogaoI
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-dodecen-3-one
4-Dodecen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
所屬類別
生物化工:植物提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀微溶于甲醇,溶于石油醚,乙酸乙酯,氯仿 來源于姜(ginger)的根莖
沸點452.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度Soluble in chloroform and methanol;
酸度系數(shù)(pKa)10.01±0.20(Predicted)
形態(tài)液體
顏色Colorless - yellowish viscous
水溶解性不溶于水

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
藥理藥效:具有抗凝、抗氧化、抗腫瘤、升壓強心、降血脂、抗動脈粥樣硬化、保護胃黏膜、保肝利膽、消炎、鎮(zhèn)咳、防暈止吐、對中樞神經(jīng)抑制等多種功效,殺蟲、抗病原微生物和殺菌防腐作用。

常見問題列表

概述
8一姜烯酚(ginger01)是姜中的辣味物質(zhì),也是姜的主要生物活性成分之一,還包括6一姜酚、10-姜酚、12一姜酚等十余種成分,這些成分的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類似,其分子結(jié)構(gòu)中都有C3羰基和C5羥基,這使得姜酚的化學(xué)性質(zhì)極不穩(wěn)定,例如在酸性條件下,C4的活潑氫極易與C5的羥基一起脫水形成姜烯酚(shoga01);在加熱或堿性條件下,C4和C5間的碳碳鍵斷裂形成姜酮(zingerone)和相應(yīng)的醛。
 姜
圖:姜
測定
由于姜中姜酚穩(wěn)定性差、種類多、量少,因此不易于測定。Q—TOF質(zhì)譜是高分辨串聯(lián)質(zhì)譜,顯著特點是靈敏度高和選擇性強,得到的質(zhì)譜譜圖數(shù)據(jù)完整并且品質(zhì)高,可以測得化合物準確分子量,由此計算得到的元素組成、不飽和度和同位素豐度比。因而在天然產(chǎn)物,新藥開發(fā),藥代研究和蛋白質(zhì)組學(xué)等領(lǐng)域占有重要地位。UPLC/Q—TOFMS對干姜油中姜酚類成分進行分析,該法可常溫測定,能夠最大限度地減少姜酚在測定過程中的變化,是相對較好的測定方法。該法在16 min內(nèi)快速分離出十幾個主要成分,并鑒定了其中8個姜酚類化合物,分別為6一姜烯酚、8一姜烯酚、6一姜烯酚、12一姜二醇、10一姜酚、8一姜烯酚,10一姜烯酚和10一姜二酮。由此可見,液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)是一種準確高效的分析干姜油中有效活性成分的方法。
參考文獻
【1】芮雯, 馮毅凡, 吳妍,等. 干姜油中姜酚類成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草藥, 2008, 39(5):667-668.
生物活性
[8]-Shogaol,生姜中的一種刺激性酚類化合物,具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 和抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。[8]-Shogaol 誘導(dǎo)人白血病細胞凋亡。
靶點

COX-2

17.5 μM (IC 50 )

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