36700-45-5
中文名稱(chēng)
8-姜烯酚
英文名稱(chēng)
8-SHOGAOL
CAS
36700-45-5
分子式
C19H28O3
分子量
304.424
MOL 文件
36700-45-5.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:30
36700-45-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-姜烯酚8-姜烯酚標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
8-SHOGAOL8-ShogaoI
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-dodecen-3-one
4-Dodecen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
所屬類(lèi)別
生物化工：植物提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀微溶于甲醇，溶于石油醚，乙酸乙酯，氯仿 來(lái)源于姜(ginger)的根莖
沸點(diǎn)452.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度Soluble in chloroform and methanol;
酸度系數(shù)(pKa)10.01±0.20(Predicted)
形態(tài)液體
顏色Colorless - yellowish viscous
水溶解性不溶于水
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:具有抗凝、抗氧化、抗腫瘤、升壓強(qiáng)心、降血脂、抗動(dòng)脈粥樣硬化、保護(hù)胃黏膜、保肝利膽、消炎、鎮(zhèn)咳、防暈止吐、對(duì)中樞神經(jīng)抑制等多種功效，殺蟲(chóng)、抗病原微生物和殺菌防腐作用。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
8一姜烯酚(ginger01)是姜中的辣味物質(zhì)，也是姜的主要生物活性成分之一，還包括6一姜酚、10-姜酚、12一姜酚等十余種成分，這些成分的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)類(lèi)似，其分子結(jié)構(gòu)中都有C3羰基和C5羥基，這使得姜酚的化學(xué)性質(zhì)極不穩(wěn)定，例如在酸性條件下，C4的活潑氫極易與C5的羥基一起脫水形成姜烯酚(shoga01)；在加熱或堿性條件下，C4和C5間的碳碳鍵斷裂形成姜酮(zingerone)和相應(yīng)的醛。
圖：姜
測(cè)定
由于姜中姜酚穩(wěn)定性差、種類(lèi)多、量少，因此不易于測(cè)定。Q—TOF質(zhì)譜是高分辨串聯(lián)質(zhì)譜，顯著特點(diǎn)是靈敏度高和選擇性強(qiáng)，得到的質(zhì)譜譜圖數(shù)據(jù)完整并且品質(zhì)高，可以測(cè)得化合物準(zhǔn)確分子量，由此計(jì)算得到的元素組成、不飽和度和同位素豐度比。因而在天然產(chǎn)物，新藥開(kāi)發(fā)，藥代研究和蛋白質(zhì)組學(xué)等領(lǐng)域占有重要地位。UPLC／Q—TOFMS對(duì)干姜油中姜酚類(lèi)成分進(jìn)行分析，該法可常溫測(cè)定，能夠最大限度地減少姜酚在測(cè)定過(guò)程中的變化，是相對(duì)較好的測(cè)定方法。該法在16 min內(nèi)快速分離出十幾個(gè)主要成分，并鑒定了其中8個(gè)姜酚類(lèi)化合物，分別為6一姜烯酚、8一姜烯酚、6一姜烯酚、12一姜二醇、10一姜酚、8一姜烯酚，10一姜烯酚和10一姜二酮。由此可見(jiàn)，液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)是一種準(zhǔn)確高效的分析干姜油中有效活性成分的方法。參考文獻(xiàn)
【1】芮雯, 馮毅凡, 吳妍,等. 干姜油中姜酚類(lèi)成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草藥, 2008, 39(5):667-668.生物活性
[8]-Shogaol，生姜中的一種刺激性酚類(lèi)化合物，具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 和抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。[8]-Shogaol 誘導(dǎo)人白血病細(xì)胞凋亡。靶點(diǎn)
|
COX-2 17.5 μM (IC 50 ) |