353-09-3
中文名稱
beta-丙酸胍
英文名稱
beta-Guanidinopropionic acid
CAS
353-09-3
EINECS 編號
206-530-0
分子式
C4H9N3O2
MDL 編號
MFCD00045939
分子量
131.13
MOL 文件
353-09-3.mol
更新日期
2025/01/03 09:48:08
353-09-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-胍基丙酸beta-丙酸胍
胍基丙酸
英文別名
3-Guanidinopropanoate3-GUANIDINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANADINOPROPIONIC ACID
BETA-GUANIDINOPROPIONIC ACID
B-GUANIDINO PROPIONIC ACID
DL-BETA-GUANIDINO PROPIONIC ACID
GUANIDINO PROPANOIC ACID
N-(AMINOMETHYL)-BETA-ALANINE
3-guanidinopropanoicacid
guanidinepropanoicacid
guanidinopropionicacid
n-(aminoiminomethyl)-beta-alanin
n-(aminoiminomethyl)beta-alanine
n-amidino-beta-alanin
Β-GUANIDINOPROIONIC ACID 99% BIOTECH GRADE
GuanidinoPropionicAcid(Gpa)
Gpa(BuanidinopropionicAcid)
Gpa (B–Guanidinopropionic Acid)
Guanidine propionate
BCGUANIDINOPROPIONIC ACID
所屬類別
化學試劑：脂肪酸物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，熔點222℃
熔點222 °C (dec.)(lit.)
沸點299.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度酸水溶液（微溶），水（微溶，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.22±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
檢測方法NMR
BRN1705262
LogP-1.680 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫353-09-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號AY3157500
海關(guān)編碼29252900
常見問題列表
背景及概述
長期以來，胍類化合物作為殺菌消毒劑、催化劑、營養(yǎng)劑、飼料以及化妝品添加劑等廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和化工領(lǐng)域。已有廣泛應用的有肌酸及其衍生物、胍基乙酸、胍基丙酸等這些2-3個碳原子的胍基類化合物的應用越來越廣泛。胍基丙酸是白色晶體，溶于水，是一種肌酸類似物。胍基丙酸是氨基酸衍生物的一種，是重要的化工原料和中間體，存在于哺乳動物的血清、腦部、肝臟、腎臟和尿液中，該化合物可以提高胰島素敏感性以及選擇性降低脂肪組織重量，能治療和預防新陳代謝紊亂、高血糖、高胰島素、血胰島素的不敏感、高血脂血淀粉酶過多、肥胖等癥狀。另外，有研究表明，胍基丙酸可導致自身紅細胞溶血，是尿毒癥時紅細胞溶血增加的因素之一，被明確為尿毒癥毒素。其在正常人的血液中濃度較其他胍類毒素明顯偏低，約為 0.02μmol/100 mL，腎衰時的血濃度相比正常顯著增高，在低蛋白飲食的尿毒癥患者血液中可以達到約 0.70μmol/100 mL，非低蛋白飲食時可達到更高。胍基丙酸是胍基復合物中唯一個既引起血液還原性谷胱甘肽濃度下降，又使G-6-PD 活性下降的物質(zhì)；是尿毒癥血漿中濃度最高的胍基復合物，其濃度與 BUN 相關(guān)。胍基丙酸在尿毒癥時顯著的抑制中性粒細胞的代謝，而使機體的免疫存在潛在的危害。
合成路線
方法1：以硫脲β-丙氨酸為原料，通過親核取代胺的烷基化兩步反應來制備胍基丙酸，含量大于99.0%，總收率76.2% ，該工藝成本低，條件溫和，操作簡單，適合工業(yè)化生產(chǎn)。具體反應過程如下：
方法2：一種胍基丙酸的化學合成方法，包括以下步驟：
步驟一，在反應釜中加入異丙醇、3-氨基丙酸和10%氫氧化鈉溶液，室溫下攪拌溶解，得到堿性混合溶液；
步驟二，向堿性混合溶液滴加單氰胺溶液，然后在一定溫度下攪拌回流一段時間，反應完畢后，減壓濃縮，蒸出溶劑，得到胍基丙酸粗品；
步驟三，在反應釜中投入胍基丙酸粗品、水和異丙醇，常溫下攪拌一段時間，然后進行抽濾、漂洗、烘干，最后得到胍基丙酸。
方法3：一種3-胍基丙酸的制備方法，包括以下步驟：
a、縮合反應：常溫下，在溶劑甲醇中加入3-氨基丙酸，攪拌中緩慢加入氫氧化鈉至完全溶解，氫氧化鈉與3?氨基丙酸的摩爾比為1:1，降溫至15℃，得到溶液a；
b、溶解反應：將單氰胺晶體置于15℃的甲醇中并攪拌溶解，單氰胺晶體與3?氨基丙酸的摩爾比為1:1，得到溶液b；
c、加成反應：在溶液a中流加溶液b，控制溫度在15℃以內(nèi)，PH7.5-8.0，得到溶液c；
d、減壓濃縮：將溶液c減壓濃縮至約1/3，然后降溫至?5℃以下過濾，得到溶液d1和3-胍基丙酸鈉粗品，將3-胍基丙酸鈉烘干后配制成質(zhì)量百分比濃度為25%的3?胍基丙酸鈉水溶液，得到溶液d2；
e、離子交換：在離子交換柱中填充H型弱酸性陽離子樹脂，正接離子交換柱，緩慢流加溶液d2到離子交換柱中，溶液d2的加入量為每小時添加H型弱酸性陽離子樹脂體積的1/2，每50±0.5ml收集一次交換溶液，檢測交換溶液中3?胍基丙酸的含量，直到檢測不到3-胍基丙酸為止；
f、醇析結(jié)晶：將步驟e中收集的交換溶液合并，減壓濃縮至3-胍基丙酸的質(zhì)量百分比含量43±2%，流加其2倍質(zhì)量的甲醇溶液，并緩慢梯度降溫至?10℃結(jié)晶，得到結(jié)晶混合液f；
g、過濾烘干：將結(jié)晶混合液f過濾，得到溶液g和3-胍基丙酸晶體，將3-胍基丙酸晶體在烘箱內(nèi)105℃烘干，得到3-胍基丙酸。
應用
胍基丙酸主要用于有機合成方面原料，降低血壓原料藥主要中間體，以及可用于食品添加劑、化妝品用表面活性劑、飼料添加劑、營養(yǎng)強化劑、飲料添加劑等。主要參考資料
[1] 潘海龍等. 胍基丙酸的合成. 浙江化工.2015,46(7):23-25.[2] 郭禮強等. 一種3-胍基丙酸的制備方法.申請?zhí)?CN201310275611.2.申請日2013-07-03.
[3] 楊波等. 苯磺酸左旋氨氯地平對胍基丙酸加重殘余腎功能損害的干預研究. 中國現(xiàn)代醫(yī)學雜志. 2014, 24 (24):15-20.
[4] 周彬. 胍基丙酸的化學合成方法 . 申請?zhí)?CN201110210823.3 .申請日2012-01-25.