34911-51-8
中文名稱
2-溴-3'-氯苯丙酮
英文名稱
2-Bromo-3'-chloropropiophenone
CAS
34911-51-8
EINECS 編號(hào)
252-282-1
分子式
C9H8BrClO
MDL 編號(hào)
MFCD03701150
分子量
247.52
MOL 文件
34911-51-8.mol
更新日期
2024/10/21 13:29:16
34911-51-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-3'-氯苯丙酮3'-氯-2-溴苯丙酮
英文別名
2-BROMO-1-(3-CHLOROPHENYL)-1-PROPANONE2-BROMO-1-(3-CHLOROPHENYL)PROPAN-1-ONE
2-BROMO-3'-CHLOROPROPIOPHENONE
3'-CHLORO-2-BROMOPROPIOPHENONE
3'-Chloro-α-bromopropiophenone
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)148-148.5 °C(Press: 9 Torr)
密度1.532
折射率1.5770
儲(chǔ)存條件Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度易溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
InChIInChI=1S/C9H8BrClO/c1-6(10)9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-6H,1H3
InChIKeyOFNMQTRHMBQQEA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC=CC(Cl)=C1)(=O)C(Br)C
CAS 數(shù)據(jù)庫34911-51-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
利莫那班是一種新型減肥藥，2-溴-3'-氯苯丙酮是合成利莫那班的關(guān)鍵中間體，目前，國外關(guān)于該中間體合成研究的相關(guān)報(bào)道極少，國內(nèi)尚無報(bào)道。2-溴-3'-氯苯丙酮已有的合成方法是以冰醋酸為溶劑，對(duì)氯苯丙酮與液溴在室溫的條件下反應(yīng)制得，產(chǎn)品的純度較低，其中含有大量的難以分離的副產(chǎn)物。制備
裝有回流冷凝管、滴液漏斗的反應(yīng)器中加入鎂粉48.0g(2.0mol)，四氫呋喃(THF)溶液400mL，從滴液漏斗中緩慢加入溴乙烷218.0g(2.0mol)，控制反應(yīng)液溫度50-60℃，使溶液一直保持微沸狀態(tài)，滴加完畢后加熱回流1.0-1.5h，保證鎂反應(yīng)完全，得到Grignard試劑。攪拌下，將間氯苯甲腈275.2g(2.0mol)緩慢滴加到上述制得的格氏試劑中，滴加完后，反應(yīng)3.0-4.0h，生成中間體，反應(yīng)完畢，不需分離，緩慢滴加3mol/L的鹽酸水解中間體，分出無機(jī)相，有機(jī)相經(jīng)常壓蒸餾除去THF，減壓蒸餾，得到3-氯苯丙酮。
在裝有電動(dòng)攪拌器、回流冷凝器和溫度計(jì)的四口反應(yīng)瓶中，依次加入33.7g的3-氯苯丙酮、16.8g的液溴、50.0g的溶劑、0.75g的催化劑，裝上回流冷凝管、溫度計(jì)，開動(dòng)攪拌器，溫度控制為15℃時(shí)，開始計(jì)時(shí)，反應(yīng)時(shí)間2.5h。反應(yīng)結(jié)束后蒸餾出溶劑，剩余溶液用水洗滌，加入精制溶劑進(jìn)行溶解，再降溫，結(jié)晶，過濾得精制的2-溴-3'-氯苯丙酮產(chǎn)品，2-溴-3'-氯苯丙酮收率達(dá)到97.13%，熔點(diǎn)為76-77℃。