345-32-4
中文名稱
5-三氟甲基靛紅
英文名稱
5-(TRIFLUOROMETHYL)ISATIN
CAS
345-32-4
分子式
C9H4F3NO2
MDL 編號(hào)
MFCD01569510
分子量
215.13
MOL 文件
345-32-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:19
345-32-4 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)246 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
密度1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.48±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫345-32-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
5-三氟甲基靛紅是典型的吲哚二酮類衍生物,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工領(lǐng)域。制備
以取代三氟甲基苯甲醛為起始物料,經(jīng)制備羥胺關(guān)鍵中間體后,經(jīng)關(guān)環(huán)反應(yīng)制備5-三氟甲基靛紅。其制備反應(yīng)式如下圖:在5-三氟甲基苯甲醛和39.8g乙酸疊氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷卻至-8°C的甲醇鈉(28%甲醇溶液,87ml)在攪拌下將該溶液緩慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同溫度下攪拌2小時(shí)后,將反應(yīng)溶液倒入冰水中,過濾收集沉淀的晶體,用水洗滌,干燥,得到疊氮化物。將14.4g所獲得的疊氮化物在120ml二甲苯中的溶液緩慢滴入300ml沸騰的二甲苯中。隨后,將混合物回流1小時(shí),然后冷卻,通過過濾收集沉淀的晶體并干燥,從而獲得5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。
向300毫升5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中,加入35毫升2N氫氧化鈉,加熱回流2小時(shí)。接下來,在減壓下蒸餾出甲醇,并將殘余物用水稀釋并用鹽酸酸化。過濾收集沉淀的晶體,用水洗滌并干燥,得到7.9g5,7-二氟-5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸。
在冰冷卻下,將5.6gN,N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液(乙酸84ml-水21ml)中。攪拌1小時(shí)。向反應(yīng)液中加水,用乙酸乙酯萃取,將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后,用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾出溶劑,將殘余物溶于60ml的50%甲醇水溶液中,加熱至回流1小時(shí),并在室溫下攪拌一整夜。減壓蒸餾除去甲醇,向殘?jiān)屑铀?,用乙酸乙酯萃取,將有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌后,用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑,并將殘余物通過硅膠柱色譜純化,并從乙酸乙酯-正己烷中重結(jié)晶,得到標(biāo)題化合物5-三氟甲基靛紅。