344-25-2
中文名稱(chēng)
D-脯氨酸
英文名稱(chēng)
D-Proline
CAS
344-25-2
EINECS 編號(hào)
206-452-7
分子式
C5H9NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00064317
分子量
115.13
MOL 文件
344-25-2.mol
更新日期
2024/12/17 10:41:43
344-25-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
右旋脯氨酸D-脯氨酸
D-吡咯烷-2-羧酸
英文別名
D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACIDD-PRO
D(+)-PROLINE
D-PROLINE
D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-D-PRO-OH
H-D-PYRD(2)-OH
(R)-(+)-PROLINE
(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
D-PROLINE, 99+% (98% EE/GLC)
D-Proline,99%
H-D-PRO-OH UPS24 (IN BULK QUANTITY)
D-(+)-Prolin
Proline
Glycinate Fumasuan Salt
D-(+)-PROLINE ((R)-(+)-PROLINE)
D-PROLINE extrapure
所屬類(lèi)別
生物化工：常見(jiàn)氨基酸及蛋白質(zhì)類(lèi)物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色細(xì)粉末晶體。水中溶解度 >1000g/L (20°C)，不溶于醚。熔點(diǎn)：223°C 比旋光度[α]20D 85 ° (C=4, H2O)
熔點(diǎn)223 °C (dec.)(lit.)
比旋光度84.75 º (c=4, H2O)
沸點(diǎn)215.41°C (rough estimate)
密度1.36
折射率85 ° (C=4, H2O)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系數(shù)(pKa)1.952(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至黃色至淺棕色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
檢測(cè)方法Rotation,T,NMR
BRN80811
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP-0.060 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息D-Proline (344-25-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-36/37/38
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29339900
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成藥品用途二
用于β-紫羅蘭叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、視黃醛(retinal) 和相關(guān)化合物的非對(duì)稱(chēng)自縮合反應(yīng)。常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
D-脯氨酸在常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末狀，具有手性中心，因此是一種光學(xué)活性分子，它能夠旋轉(zhuǎn)平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以離子化的反應(yīng)中心，因此具有酸堿性質(zhì)。在酸性條件下，它可以被質(zhì)子化形成相應(yīng)的正電離子；在堿性條件下，它可以被去質(zhì)子化形成D-脯氨酸的帶負(fù)電離子。該化合物結(jié)構(gòu)中的羧基和氨基可以發(fā)生縮合反應(yīng)，形成肽鍵。應(yīng)用
D-脯氨酸可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和生物活性分子修飾，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡蘿卜素，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，D-脯氨酸可以在酸性條件下進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成相應(yīng)的氨基酯類(lèi)衍生物。
合成方法
D-氨基酸是一類(lèi)重要的手性試劑和手性中間體。目前D-氨基酸的生產(chǎn)，多數(shù)是用合成方法制備外消旋體，然后進(jìn)行拆分得到旋光異構(gòu)體。用不對(duì)稱(chēng)轉(zhuǎn)換的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸為拆分劑 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸與 (2 R,3R) -酒石酸的成鹽結(jié)晶兩步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行?？偸章蔬_(dá) 82 %。
生物活性
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分異構(gòu)體。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-脯氨酸D(+)-Proline, 99+%(344-25-2)
Alfa Aesar
D-脯氨酸,99%D-Proline, 99%(344-25-2)
Sigma Aldrich
344-25-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-脯氨酸D-Proline,>98.0%(T)(344-25-2)