313348-27-5
中文名稱
瑞加德松
英文名稱
REGADENOSON
CAS
313348-27-5
分子式
C15H18N8O5
分子量
390.35
MOL 文件
313348-27-5.mol
更新日期
2024/12/17 13:26:50
313348-27-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
類伽腺苷瑞加德松
瑞加德松一水合物
英文別名
REGADENOSONRegadenoson(CVT-3146)
Regadenoson monohydrate
2-[4-(N-Methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-4-yl)adenosine
2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosin
2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosine
Adenosine,2-[4-[(methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-
6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside
6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside monohydrate
Regadenoson 6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside
所屬類別
生物化工：激動(dòng)劑抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)158-160°C
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)13.07±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺棕色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)313348-27-5
常見問題列表
概述
瑞加德松一水合物是瑞加德松 (regadenoson)的水合物，瑞加德松是美國(guó)CV Therapeutics 公司開發(fā)的新型 A2A 腺苷受體激動(dòng)藥，2008 年 4 月由美國(guó) FDA 批準(zhǔn)用于心肌灌注顯像(myocardial perfusion imaging，MPI)。
制備
以 2- 氯腺苷 (2) 與水合肼縮合制得 2- 肼基腺苷 (3)，然后與 2-甲?；?-3-氧代丙酸乙酯 (6) 縮合閉環(huán)得到 2-(4-乙氧羰基 -1H-吡唑-1-基) 腺苷(4)，4 在甲胺水溶液中胺解得瑞加德松一水合物，合成路線見圖 1。
將40％甲胺水溶液(1300mL)置于壓力反應(yīng)器中，冷卻到0～5 ℃，加入中間體4 (100g)。將混合物在0～5℃下攪 拌至少8h，監(jiān)測(cè)反應(yīng)是否完全。當(dāng)反應(yīng)完全時(shí)，將混合物溫?zé)?，?維持溫度在50～60℃之間1h，然后在1小時(shí)的時(shí)間內(nèi)冷卻至低于30 ℃。當(dāng)溫度低于30℃時(shí)，混合物采用100～500mmHg的壓力脫氣， 而使溫度降低至0～5℃。將混合物在0～5℃下攪拌至少1h，維持壓 力100～500mmHg。然后中斷真空，并用氮?dú)庵脫Q，將溫度維持在 0～5℃下不少于30min。然后濾出固體產(chǎn)物，用水(3×500mL)沖洗， 隨后用無水乙醇(625mL)沖洗。產(chǎn)品在真空下干燥，不要使溫度超過40℃，而獲得作為單水合物的瑞加德松一水合物。
靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
A2AR
() | 290 nM(Ki) |