31329-57-4
中文名稱
萘呋胺酯
英文名稱
NAFRONYL
CAS
31329-57-4
EINECS 編號(hào)
250-572-2
分子式
C24H33NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00868290
分子量
383.52
MOL 文件
31329-57-4.mol
31329-57-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
萘呋胺萘呋胺酯
萘呋胺脂
3-(1-萘基)-2-四氫糠基丙酸2-二乙氨基乙酯
英文別名
NAFRONYL2-(Diethylamino)ethyl 3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydro-2-furanylmethyl)propanoate
2-(Diethylamino)ethyl ester tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanic acid
2-(Diethylamino)ethyl tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropionate
2-(diethylamino)ethyltetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropionate
2-Furanpropanoic acid, tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-, 2-(diethylamino)ethyl ester
2-Furanpropionic acid, tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-, 2-(diethylamino)ethyl ester
3-(1-Naphthyl)-2-tetrahydrofurfurylpropionic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
3-(1-naphthyl)-2-tetrahydrofurfurylpropionicacid2-(diethylamino)ethylester
alpha-Tetrahydrofurfuryl-1-naphthalenepropionic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
alpha-tetrahydrofurfuryl-1-naphthalenepropionicacid2-(diethylamino)ethyles
Dubimax
Gevatran
Naftidrofuryl
N-Diethylaminoethyl beta-(1-naphthyl)-beta-tetrahydrofuryl isobutyrate
n-diethylaminoethylbeta-(1-naphthyl)-beta-tetrahydrofurylisobutyrate
Tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanoicacid2-(diethylamino
Tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropanoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropanoicacid2-(diethylamino)eth
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 周圍血管擴(kuò)張藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀沸點(diǎn)190℃/66.7Pa。D4311.0465。ND291.5513。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：365口服。
草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。從乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)110～111℃。略有吸濕性。溶于水。
草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。從乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)110～111℃。略有吸濕性。溶于水。
沸點(diǎn)bp0.5 190°
密度d431 1.0465
折射率nD29 1.5513
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)9.21±0.25(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無色至深黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫31329-57-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，攪拌下加入適量催化劑，回流脫水。反應(yīng)液水洗，濃縮減壓蒸餾，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯計(jì))。化合物(I)和催化劑(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氫壓下氫化。降溫，濾除催化劑，濃縮，得化合物(Ⅱ)，產(chǎn)率90%～95%。
化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入適量催化劑(如氫化鈉、乙醇鈉、鈉或鋰等堿金屬化合物)，反應(yīng)一定時(shí)間后，減壓蒸出甲苯和過量的二乙氨基乙醇，用堿水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。
化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，劇烈攪拌下緩慢加入氫化鈉，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保溫。除去二甲基甲酰胺，堿水洗，得化合物(Ⅳ)，產(chǎn)率75%。
化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的餾分，得萘呋胺，產(chǎn)率約85%，純度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加熱至沸，置于冰箱。濾集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重結(jié)晶，得草酸萘呋胺，熔點(diǎn)109～110℃。