303-98-0
中文名稱
輔酶 Q10
英文名稱
Ubidecarenone
CAS
303-98-0
EINECS 編號(hào)
206-147-9
分子式
C59H90O4
MDL 編號(hào)
MFCD00042919
分子量
863.34
MOL 文件
303-98-0.mol
更新日期
2024/12/22 17:33:05
303-98-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷十基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮2,3-二甲氧基-5-甲基-6[3-甲基丁烯基-2]苯醌
泛癸利酮
泛醌
輔酶Q10
癸烯醌
萬(wàn)有醌-10
輔酵素Q10
泛醌-10
泛醌-50
2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌
2,3-二甲氧基-5-甲基-6-癸異戊烯基苯醌
萬(wàn)有醌
氧化型輔酶Q10
英文別名
COENZYME Q10COQ10
LABOTEST-BB LT00244787
Q-10
Q10 COENZYME
UBIDECARENONE
UBIQUINONE
UBIQUINONE-10
UBIQUINONE-50
UBIQUINONE Q10
,34,38-tetracontadecaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-
2,5-cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,
22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-1(all-e)-1
5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-t2
coenzymeq(sub10)
coq(sub10)
neuquinon
neuquinone
p-benzoquinone,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30
ubiquinone,coenzymeq10
所屬類別
生物化學(xué)品: 脂類: 其他物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色或橙黃色結(jié)晶性粉末；無臭無味；遇光易分解
熔點(diǎn)49-51 °C
沸點(diǎn)715.32°C (rough estimate)
密度0.9145 (rough estimate)
折射率1.4760 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度易溶于氯仿。
形態(tài)neat
顏色淺橙色至深橙色
敏感性感光
Merck9843
BRN1900141
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)光或熱敏感。于-20℃避光保存。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyACTIUHUUMQJHFO-DQXDOXBUSA-N
LogP19.119 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)303-98-0(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System303-98-0(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ubidecarenone (303-98-0)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
可廣泛的用于食品、化妝品、膳食補(bǔ)充劑等行業(yè)。用途二
輔酶類藥。也是重要的抗氧化劑和免疫增強(qiáng)劑。用于充血性心力衰竭、心律失常、竇性心動(dòng)過速、早搏、高血壓和癌癥的輔助治療，用于急、慢性病毒性肝炎及亞急性肝壞死的綜合治療。此外，亦試用于原發(fā)性和繼發(fā)性醛固酮增多癥、腦血管障礙及出血性休克等。使用中可能會(huì)出現(xiàn)惡心、胃部不適、食欲減退等現(xiàn)象，偶見蕁麻疹及一過性心悸。用途三
心血管藥。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
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原料藥
中國(guó)藥典2000年版768頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C59H90O4)/%
≥98.0/干燥失重/%
≤0.5
熔點(diǎn)/48-52℃/水分/%
≤0.2
熾灼殘?jiān)?/div>
≤0.1%
重金屬
≤百萬(wàn)分之二十
注射劑
中國(guó)藥典2000年版769頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C59H90O4)/%
為標(biāo)示量的90.0-110.0/其他/符合注射劑項(xiàng)下規(guī)定
pH值
3.2-5.5
膠囊劑
中國(guó)藥典2000年版769頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C59H90O4)/%
為標(biāo)示量的90.0-110.0/含量均勻度/±20%
其他
符合膠囊劑項(xiàng)下規(guī)定
片劑
中國(guó)藥典2000年版769頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C59H90O4)/%
為標(biāo)示量的90.0-110.0/含量均勻度/±20%
其他
符合片劑項(xiàng)下規(guī)定
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明22-24/25-26
WGK Germany3
RTECS號(hào)DK3900000
F8-10
TSCAYes
海關(guān)編碼29146990
制備方法
方法一
原料藥的制備方法一、醇-堿皂化法
皂化液的制備 取豬心殘?jiān)?，壓干稱重，按干渣重加300g/L工業(yè)焦性沒食子酸，攪勻，加醇-堿溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氫氧化鈉)，加熱攪拌回流25-30min，迅速冷卻至室溫，得皂化液。
豬心殘?jiān)黐NaOH]→[焦性沒食子酸，乙醇]皂化液
濃縮液的制備 取皂化液，立即加入其體積1/10量的石油醚或120號(hào)汽油提取3-4次，攪拌，分層，得提取液。水洗至近中性，在40℃以下濃縮至原體積的1/10，冷卻，-5℃以下靜置過夜，過濾，得濃縮液。
皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→濃縮液
輔酶Q10精制品的制備 將濃縮液過硅膠柱層析，先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脫，收集洗脫液，回收溶劑，得黃色油狀物。加熱無水乙醇溶解，過濾，濾液靜置，冷卻結(jié)晶，真空干燥，得輔酶Q10精制品。
濃縮液[硅膠柱，乙醚-石油醚]→洗脫液[無水乙醇]→輔酶Q10精制品
方法二、醇-醚混合溶劑提取法
輔酶Q10粗制品的制備 取豬心殘?jiān)?，?.5倍量的V乙醇：V乙醚=3：1混合溶劑，加熱提取3-4次，每次15-20min，冷至室溫，過濾，合并提取液。濃縮，加適量水，加石油醚提取，提取液濃縮，濃縮物為黃色油狀物，即輔酶Q10粗制品。
輔酶Q10成品的制備 取輔酶Q10粗制品，加丙酮溶解，置-10℃以下析出雜質(zhì)，過濾，濾液蒸去丙酮，加少量石油醚溶解，過硅膠柱層析分離，加無水乙醇結(jié)晶，得輔酶Q10成品。
輔酶Q10粗制品[硅膠柱]→[丙酮，無水乙醇]輔酶Q10成品
方法三、以牛心渣為原料
牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黃油層橙色[濃縮]→輔酶Q10粗制品[析脂]→清亮油層[柱層析]→輔酶Q10洗脫液[冷凍，濃縮]→橙黃色油狀物[結(jié)晶干燥]→輔酶Q10成品
注射劑
性狀 本品是黃色澄明液體，隨放置時(shí)間的延長(zhǎng)，會(huì)有橙黃色沉淀析出，可置熱水中加熱數(shù)分鐘，振搖使溶，不影響療效。本晶穩(wěn)定性較差，放置3-6個(gè)月，含量約下降3%-5%，最高達(dá)8%以上，但隨時(shí)間推移，含量下降速率隨之變慢。
制備 本品是輔酶Q10加吐溫-80或其他助溶劑制成的滅菌水溶液。
方法二
從提取細(xì)胞色素C后的豬心殘?jiān)刑崛?。步驟如下：豬心殘?jiān)黐皂化]皂化液[萃取]萃取液[濃縮、過濾]濃縮液[吸附][洗滌][洗脫]洗脫液[濃縮]黃色油狀物[結(jié)晶][干燥]輔酶Q10從每公斤新鮮豬心中可提取60.9mg輔酶Q10。也可采用發(fā)酵法生產(chǎn)。美國(guó)專利3068295，389153和4062879敘述了輔Q10的合成路線。常見問題列表
簡(jiǎn)介
輔酶Q10是廣泛存在于動(dòng)植物細(xì)胞中的一種小分子脂溶性醌類有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)類似于維生素K的結(jié)構(gòu)，單獨(dú)使用或與維生素E結(jié)合使用是一種很強(qiáng)的抗氧化劑。是驅(qū)動(dòng)人體能源產(chǎn)生(ATP)循環(huán)所必需的。具有促進(jìn)氧化磷酸化反應(yīng)和保護(hù)生物膜結(jié)構(gòu)完整性的功能。不同來源的輔酶Q其側(cè)鏈異戊烯單位的數(shù)目不同，人類和哺乳動(dòng)物是10個(gè)異戊烯單位，故稱輔酶Q10。輔酶Q在體內(nèi)呼吸鏈中質(zhì)子移位及電子傳遞中起重要作用，它是細(xì)胞呼吸和細(xì)胞代謝的激活劑，也是重要的抗氧化劑和非特異性免疫增強(qiáng)劑。
發(fā)現(xiàn)歷程
輔酶Q10是1957年被發(fā)現(xiàn)，1958年被卡魯福魯卡斯博士認(rèn)定了化學(xué)結(jié)構(gòu)，并且獲得了美國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)的最高榮譽(yù)Priestly Medal。被稱為輔酶Q10的研究之父，當(dāng)時(shí)他提出輔酶Q10對(duì)心臟機(jī)能起著重要的作用。在實(shí)際生活中，卡魯福魯卡斯博士，40年來，一直服用Q10，直到91歲去世為止，他一直都是現(xiàn)役教授精力充沛的從事科研活動(dòng)。1978年，蘇格蘭愛丁堡大學(xué)皮特博士(Peter)首次發(fā)現(xiàn)人類細(xì)胞制造能量必須有輔酶Q10參與，因此榮獲諾貝爾獎(jiǎng)。如今，歐美、日本等發(fā)達(dá)國(guó)家，已把人體內(nèi)輔酶Q10含量的高低作為衡量身體健康與否的重要指標(biāo)。輔酶Q10存在人體每個(gè)細(xì)胞中，主要作用為驅(qū)動(dòng)人體細(xì)胞產(chǎn)生能量，它能加速細(xì)胞更新，激發(fā)細(xì)胞活性，從而大大促進(jìn)細(xì)胞攝取營(yíng)養(yǎng)的能力。在護(hù)膚品中添加輔酶Q10成分，能有效地幫助皮膚細(xì)胞主動(dòng)吸收護(hù)膚品中的其他營(yíng)養(yǎng)成分，使護(hù)膚成分不再簡(jiǎn)單停留在肌膚表面，當(dāng)深入肌膚底層，能迅速地為肌膚保護(hù)因子提供額外的保障能量。如果將人比喻成為一部汽車，那么輔酶Q10就相當(dāng)于“發(fā)動(dòng)機(jī)”，沒有發(fā)動(dòng)機(jī)，汽車無法行駛，沒有輔酶Q10，人體就無法產(chǎn)生“動(dòng)力”去進(jìn)行日常運(yùn)轉(zhuǎn)。
藥理作用
1、可減輕急性缺血時(shí)的心肌收縮力的減弱和磷酸肌酸與三磷酸腺苷含量減少，保持缺血心肌細(xì)胞線粒體的形態(tài)結(jié)構(gòu)，對(duì)缺血心肌有一定保護(hù)作用。2、增加心輸出量，降低外周阻力，有利于抗心衰治療，可能抑制醛固酮的合成與分泌及阻斷其對(duì)腎小管的效應(yīng)。
3、在缺氧條件下灌注動(dòng)物離體心室肌時(shí)，可使其動(dòng)作電位持續(xù)時(shí)間縮短，產(chǎn)生室性心律失常閾值較對(duì)照動(dòng)物高。
4、可使外周血管阻力下降，并有抗醛固酮作用。
5、輔酶Q10有抗阿霉素的心臟毒性作用及保肝作用。
用途
輔酶Q10可用作內(nèi)源性細(xì)胞抗氧；是;電子轉(zhuǎn)移鏈的重要組成部分。它也是一種輔酶類藥，用于充血性心力衰竭、心律失常、竇性心動(dòng)過速、早搏、高血壓和癌癥的輔助治療；用于急、慢性病毒性肝炎及亞急性肝壞死的綜合治療。此外，亦試用于原發(fā)性和繼發(fā)性醛固酮增多癥、腦血管障礙及出血性休克等。它能激活人體細(xì)胞和細(xì)胞能量的營(yíng)養(yǎng)，具有提高人體免疫力、增強(qiáng)抗氧化、延緩衰老和增強(qiáng)人體活力。此外近年來的研究表明，該品還具有抗腫瘤作用，臨床對(duì)于晚期轉(zhuǎn)移性癌癥有一定療效，在預(yù)防冠心病，緩解牙周炎，治療十二指腸潰瘍及胃潰瘍，增強(qiáng)人體免疫力功能以及緩解心絞痛方面有顯著效果。廣泛運(yùn)用于藥品、化妝品、食品添加劑等行業(yè)。
適應(yīng)癥
一、治療心力衰竭及擴(kuò)張性心肌病變：輔酶Q10對(duì)于因?yàn)槿毖裕ㄈ毖酰┬呐K病引起的心肌細(xì)胞缺損，具有極佳的修補(bǔ)作用，對(duì)于心肌肥大癥及擴(kuò)張性心肌病變有明顯的改善。二、降血壓、降血脂作用：一份針對(duì)患有高血壓的46名男性及37名女性為期12周的雙盲試驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)，每天食用120毫克（分兩次）的患者，血壓平均下降約17毫米汞注（mmHg）。
三、抗氧化性，心血管系統(tǒng)的應(yīng)用：預(yù)防動(dòng)脈硬化、心肌梗塞及血栓形成，輔酶Q10作為一種強(qiáng)抗氧化劑，可以抵制血液中低密度脂蛋白的氧化作用，減少動(dòng)脈硬化形成，預(yù)防心肌梗塞及血栓形成。
四、治療充血性心力衰弱：1970年，科學(xué)家Folkers經(jīng)臨床試驗(yàn)證明，與傳統(tǒng)藥物相比，連續(xù)兩個(gè)月每天食用100毫克輔酶Q10，2/3的病人心臟 功能得到明顯改善。
五、用于心臟疾病外科手術(shù)后治療：食用輔酶Q10比未用的病人，恢復(fù)時(shí)間大大縮短。
六、延緩心衰發(fā)展，降低病死率：可治療由冠狀動(dòng)脈窄化所造成的胸腔痛。增強(qiáng)心臟跳動(dòng)能力、耐缺氧能力。
七、美容抗衰老：幫助皮膚防止DNA的氧化損傷，抗光老化、減少皺紋。也常用于各種抗皺、修護(hù)及緊致皮膚的配方中。但廣泛的研究認(rèn)為：外源性輔酶Q10，遠(yuǎn)不及內(nèi)源性補(bǔ)充輔酶Q10抵御人體衰老更直接有效。
八、抗疲勞：具有保護(hù)和恢復(fù)生物膜結(jié)構(gòu)的完整性、穩(wěn)定膜電位作用，是機(jī)體的非特異性免疫增強(qiáng)劑，因此顯示出極好抗疲勞作用，使細(xì)胞保持良好健康的狀態(tài)。
人體內(nèi)產(chǎn)生什么作用
輔酶Q10在體內(nèi)主要有兩個(gè)作用，一是在營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)在線粒體內(nèi)轉(zhuǎn)化為能量的過程中起重要的作用，二是有明顯的抗脂質(zhì)過氧化作用。眾所周知，體內(nèi)自由基的生成是導(dǎo)致人體老化的主要原因。大部分細(xì)胞都含有介于500至2,000的粒線體。這些粒線體猶如小小的“能量工廠”，把我們所吃的食物轉(zhuǎn)化為能量，從而來維持生命的運(yùn)轉(zhuǎn)。輔酶Q10就是一種代謝激活劑，它能激活細(xì)胞呼吸，加速產(chǎn)生人體所需的能量----三磷酸腺苷(ATP)。研究顯示，人體血液中的輔酶Q10水平一旦減少25%，體內(nèi)的主要器官（尤其是心臟）就會(huì)因?yàn)槟芰坎蛔愣鵁o法維持最佳運(yùn)作狀態(tài)。研究證明，抗氧化劑可以預(yù)防和降低多種疾病的患發(fā)率。輔酶Q10可在人體組織內(nèi)合成，20歲以后，其合成能力會(huì)減弱，隨年齡的增長(zhǎng)，肝臟會(huì)失去合成輔酶Q10的能力，同時(shí)，輔酶Q10也較難從食物中獲得補(bǔ)充。另外，除了年齡的增長(zhǎng)，不良的生活習(xí)慣、壓力和感染都會(huì)影響身體，導(dǎo)致無法供應(yīng)足夠的輔酶Q10，人體內(nèi)天然的輔酶會(huì)逐漸在細(xì)胞內(nèi)減少，這就意味著人體細(xì)胞逐漸失去應(yīng)有的保護(hù)能力。從而加速了肌膚老化的進(jìn)程。
缺乏輔酶Q10癥狀
人缺乏輔酶Q10通常會(huì)引起心力衰竭、牙齦疾病、心律失常、中風(fēng)、高血壓(血壓食品)、心臟病、動(dòng)脈硬化，癌癥、帕金森氏綜合癥、肌肉萎縮、艾滋病。用輔酶Q10能夠成功地預(yù)防和治療這些疾病，從它在40多年前被發(fā)現(xiàn)和分離以來，已進(jìn)行了數(shù)以百計(jì)的臨床研究，大量的證據(jù)證明這種營(yíng)養(yǎng)物對(duì)健康(健康食品)是所必需的。毒性
急性毒性實(shí)驗(yàn)，在小白鼠及大白鼠其LD50均大于4000mg/Kg。在亞急性毒性實(shí)驗(yàn)中，給予Wistar系雌雄大白鼠每日40mg、200mg及1000mg/Kg，共用5周，雌雄家兔每日6mg、60mg及600mg/Kg，連續(xù)應(yīng)用23天，受試動(dòng)物的血液、尿液檢查，形態(tài)觀察均無特殊變化。在慢性毒性實(shí)驗(yàn)中，給予Wistar系雌雄大白鼠每日6mg、60mg及600mg/Kg連續(xù)26周，受試動(dòng)物的一般狀態(tài)、血液和尿檢查、形態(tài)觀察均無特殊改變。