29883-15-6
中文名稱
扁桃苷
英文名稱
Amygdalin
CAS
29883-15-6
EINECS 編號
249-925-3
分子式
C20H27NO11
MDL 編號
MFCD00006598
分子量
457.43
MOL 文件
29883-15-6.mol
更新日期
2025/01/31 10:28:58
29883-15-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苦杏仁苷單水合物扁桃苷
D(-)-苦杏仁水合物
苦杏仁苷
苦杏仁素
D-苦杏苷水合物
杏仁素
苦杏仁甙
D-苦杏苷.一水合物
英文別名
6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDEAMYGDALIN
BENZENEACETONITRILE-[(6-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL)OXY]-, (R)-
D(-)-AMYGDALIN
D-AMYGDALIN
D-AMYGDALIN HYDRATE
D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE
D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE D-MANDELONITRILE BETA-GENTIOBIOSIDE
D-MANDELONITRILE-BETA-D-GLUCOSIDO-6-BETA-D-GLUCOSIDE
D-MANDELONITRILE-BETA-GENTIOBIOSIDE
GLUCOPRUNASIN
LAETRILE
MANDELONITRILE GENTIOBIOSIDE
(r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneaceto
(r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneacetonit
(r)-oxy)
(r)-y)
amygdaloside
benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)
benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)ox
所屬類別
生物化工：雙糖物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)三水合物為斜方柱狀結(jié)晶(水), lg溶于900ml乙醇及11ml沸乙醇, 易溶于沸水。UVλMeOHmax nm(ε): 268(179), 262(255), 257(256), 251198), 208(7210); IRνmax cmˉ1: 3330, 2860, 1640, 1590, 1490, 1450, 1270, 1160, 1060, 690[1]。 水中溶解度:83 G/L (25°C)，溶于醇、醚熔點: 223-226 °C 比旋光度: -38.5° (c=4, H2O) 植物來源：薔薇科植物桃Prunus persica （L.）Batsch種子，巴旦杏P.amygdalus Batsch種子，杏P。armeniaca L.種子，李P.Salicina Lindl.種子，梅P.mume（Sieb.et Zucc.種子仁，英國山楂Crataegus oxyacantha Linn，天山花椒Sorbus tianschanica Rupr.樹皮，枇杷Eriobotrya japonica（Thunb。）Lindl.種子等 熔點：223-226°C
外觀性狀來源于薔薇科植物東北苦杏仁的干燥成熟的種子。
熔點223-226 °C(lit.)
比旋光度-38.5 º (c=4, H2O)
沸點563.27°C (rough estimate)
密度1.4474 (rough estimate)
折射率-40 ° (C=2, H2O)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度H2O: 0.1 g/mL hot, clear to very faintly turbid, colorless
酸度系數(shù)(pKa)12.69±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
生物來源synthetic
旋光性 (optical activity)[α]20/D 39±2°, c = 2% in H2O
水溶解性83 g/L (25 ºC)
Merck14,597
BRN66856
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyXUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N
LogP-2.237 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫29883-15-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號OO8450000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29389090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)29883-15-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orl-rat: 522 mg/kg WJMDA2 134,97,81
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
生氰的糖苷是苦杏仁和杏仁凹點的組成部分。沒有科學(xué)證據(jù)證明扁桃苷是抗癌物。最近的研究：聯(lián)上瘤單克隆抗體的β−葡糖苷（β−glucoside）在瘤細(xì)胞里釋放出氰，顯示出很明顯的細(xì)胞毒性。29883-15-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 522 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 443 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 受熱產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳常見問題列表
簡介
苦杏仁中的一種β-生氰的糖苷，分子中結(jié)合有氰基(CN)，吃苦杏仁后，會放出自由的氰基，因此食者會中毒;苦杏仁苷是苦杏仁中苯丙氨酸代謝的一種產(chǎn)物?？嘈尤手杏?beta;-葡萄糖苷酶和杏仁腈水解酶(oxynitrilase)，前者催化苦杏仁苷水解為兩分子葡萄糖和一分子杏仁腈，后者催化杏仁腈水解為氰化物(HCN)和苯甲醛?？嘈尤受沾嬖谟诜N子中，如杏仁。
來源
苦杏仁苷（Amygdalin，源自希臘語“扁桃”），又名苦杏仁苷，是許多植物中發(fā)現(xiàn)的一種有毒的氰苷，但最引人注目的是存在于杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中?？嘈尤受找泊嬖谟谄渌睦顚僦参?，包括杏和黑櫻桃中，也存在于枇杷的葉、果和核里。
配糖物
許多植物根的細(xì)胞含有配糖物，呈配糖型時無毒害作用。配糖物水解放出有毒物質(zhì)，使細(xì)胞死亡。桃根中含的扁桃苷是一種配糖物，扁桃苷水解，產(chǎn)生氫氰酸和苯甲醛兩種植物毒素。桃根病斑形成和壞死發(fā)生在被穿刺短體線蟲刺入但未接觸的鄰近部位;并且，活體外試驗已證明穿刺短體線蟲能使扁桃苷水解。功效與作用
杏仁含有苦杏仁甙3%，經(jīng)酶分解后形成氫氰酸，氫氰酸有毒但少量對呼吸中樞有鎮(zhèn)靜作用，故文獻記載有鎮(zhèn)咳平喘效用，有殺死傷寒桿菌及其他菌類效力。近年國內(nèi)外科研證明氫氰酸還有抗癌作用，真是造福于人類健康佳品。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-(-)-苦杏仁苷單水合物D(-)-Amygdalin hydrate, 95%(29883-15-6)
Sigma Aldrich
29883-15-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苦杏仁苷Amygdalin,>97.0%(LC)(29883-15-6)