29331-92-8
中文名稱
10,11-二氫-10-羥基卡馬西平
英文名稱
10,11-DIHYDRO-10-HYDROXYCARBAZEPINE
CAS
29331-92-8
分子式
C15H14N2O2
分子量
254.28
MOL 文件
29331-92-8.mol
更新日期
2024/12/13 09:51:39
29331-92-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利卡西平10,11-二氫-10-羥基奧卡西平
10,11-二氫-10-羥基卡馬西平
英文別名
GP 47779BIA 2-005
GP 47779-d3
BIA 2-005-d3
Licarbazepine
Hydroxycarbamazepine
10,11-Dihydro-10-hydroxy
LICARBAZEPINE SEE 16178912
10-Hydroxy-10,11-dihydrocarbamezepine
10,11-Dihydro-10-hydroxycarbazepine-d3
所屬類別
分析化學：離子色譜試劑物理化學性質(zhì)
熔點186-189°C
沸點431.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.336
閃點2℃
儲存條件-20°C
儲存條件Store at RT
溶解度Soluble to 100 mM in DMSO and to 50 mM in ethanol
酸度系數(shù)(pKa)13.75±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
BRN1540211
InChIKeyBMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫29331-92-8
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H411
防范說明P273-P391-P501
危險品標志N,Xn,F
危險類別碼51/53-36-20/21/22-11
安全說明61-36/37-26-16
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
常見問題列表
背景
10，11-二氫-10-羥基卡馬西平是奧卡西平主要活性代謝產(chǎn)物，是艾司利卡西平(Eslicarbazepine)前體藥物，進入體內(nèi)快速轉(zhuǎn)化為艾司利卡西平。醋酸艾司利卡西平(Eslicarbazepineacetate)，于2009年10月在德國、丹麥、奧地利等國上市，用于癲癇的輔助治療，以提高CBZ和OXC的療效，改善其耐受性。2012年，日本Sunovion公司向美國FDA提交醋酸艾司利卡西平新藥申請，并于2013年11月獲批上市，商品名用于癲癇部分性發(fā)作的輔助治療。應(yīng)用
10，11-二氫-10-羥基卡馬西平可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于制備抗癲癇藥物醋酸艾司利卡西平。制備
方法一：
室溫下，將(100.0g，0.4mol)奧卡西平、400mL甲醇和200mL水加入1L圓底燒瓶中，分批加入(15.0g，0.4mol)硼氫化鈉，室溫攪拌30min后置于45℃下繼續(xù)反應(yīng)1h。反應(yīng)完畢，減壓濃縮反應(yīng)液至200-300mL，過濾，水洗3次，得淡黃色固體粉末99.0g，為10，11-二氫-10-羥基卡馬西平，收率97.3％。m.p.188-192℃。
方法二：
向200L反應(yīng)釜中加入奧卡西平(2.52kg，10mol)和乙醇(25L)，常溫下攪拌使之完全溶解。將硼氫化鈉(0.378kg，10mol)等分為5批、每批間隔30分鐘，在攪拌下加入上述溶液中。加料完畢后繼續(xù)在常溫下攪拌2小時。待反應(yīng)結(jié)束后加入水(50L)，攪拌并用濃鹽酸將反應(yīng)液pH調(diào)整到7后，過濾并收集析出的固體。然后將濾液濃縮至50L再過濾一次并收集固體。兩批固體合并后干燥，得到利卡西平(外消旋)固體（10，11-二氫-10-羥基卡馬西平）2.42kg。