271-44-3
中文名稱
吲唑
英文名稱
Indazole
CAS
271-44-3
EINECS 編號
205-978-4
分子式
C7H6N2
MDL 編號
MFCD00005691
分子量
118.14
MOL 文件
271-44-3.mol
更新日期
2024/10/23 22:37:08
271-44-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-二氮雜茚吲唑
苯并-1,2-二吖唑
英文別名
1,2-BENZODIAZOLE1,2-BENZOPYRAZOLE
1,2-BENZPYRAZOLE
1H-INDAZOLE
AKOS BBS-00002896
BENZ-1,2-DIAZOLE
BENZOPYRAZOLE
IFLAB-BB F1918-0009
INDAZOLE
1,2-Diazaindene
1H-Benzopyrazole
2-Azaindole
Isoindazole
1h-indazol
Indazole,99%
Indazol
7-METHYL-1H-INDAZOLE-3-CARBALDEHYDE
1,2-Benzodiazole, 1,2-Benzopyrazole
Indazole ,98%
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)146.5℃，沸點(diǎn)267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，溶于醇、醚和熱水。
熔點(diǎn)145-148 °C(lit.)
沸點(diǎn)270 °C743 mm Hg(lit.)
密度1.4220 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
閃點(diǎn)270°C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.00±0.10(Predicted)
形態(tài)針狀結(jié)晶粉末
顏色白色至米色
水溶解性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck14,4936
檢測方法HPLC
BRN109676
CAS 數(shù)據(jù)庫271-44-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1H-Indazole(271-44-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indazole (271-44-3)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
雜環(huán)化合物
吲唑（Indazole）是自然界中罕見的含氮雜環(huán)，通常被稱為1H-吲唑，它是由吡唑環(huán)與苯環(huán)稠合而成的化合物，也稱為苯并吡唑或異茚達(dá)酮。含氮雜環(huán)家族，尤其是吲唑，不同長度的側(cè)鏈取代以及各個位點(diǎn)的官能團(tuán)修飾，使其衍生物呈現(xiàn)結(jié)構(gòu)和生物活性的多樣性，在藥物化學(xué)領(lǐng)域引起廣泛關(guān)注。天然吲唑是較為稀有的，迄今為止僅記錄了三種分離物：Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的藥理學(xué)意義，因?yàn)樗呛铣纱罅烤哂袧撛谥委熥饔玫幕衔锏幕窘Y(jié)構(gòu)。吲唑衍生物作為抗癌藥、抗菌藥、抗原蟲藥和抗炎藥，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和單胺氧化酶抑制劑被持續(xù)研究和報(bào)道。1993年，Moore等的研究結(jié)果證實(shí)了7-硝基吲唑（7-NI）對神經(jīng)元和內(nèi)皮一氧化氮合酶（NOS）有強(qiáng)大的抑制作用。7-NI是一種出色的神經(jīng)保護(hù)劑，被取代的7-NI，如3-溴-7-硝基吲唑和2，7-二硝基吲唑表現(xiàn)出與7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，這表明7位的硝基取代對于這些抑制劑的活性至關(guān)重要。
通過吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以開發(fā)出結(jié)構(gòu)多樣的具有生物學(xué)特性的龐大分子庫。對于中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病的治療，化合物分子穿過血腦屏障的能力也很重要。因此，選擇合適的取代基團(tuán)，增強(qiáng)吲唑分子的親脂性，順利穿過細(xì)胞膜和血腦屏障，也可使該骨架更加適用于神經(jīng)治療藥的開發(fā)。相信不久的將來，利用吲唑衍生物開發(fā)的大量先導(dǎo)化合物也會取得不錯的進(jìn)展[1]。目前為止含有吲唑的藥物分子有46個處于臨床研究階段，9個已上市，其中癌癥和神經(jīng)系統(tǒng)治療藥物占比最高。
用途
吲唑是重要的有機(jī)合成中間體，其許多衍生物具有藥物活性。例如，吲唑環(huán)在Cu(Ⅱ)催化下與芳基硼酸反應(yīng)可得1-芳基吲唑，1-芳基吲唑可作避孕藥;吲唑與酸酐或酰氯反應(yīng)可得N-?；胚?，其中一些N-酰基吲唑具有驅(qū)蟲活性。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
吲唑Indazole, 96%(271-44-3)
Alfa Aesar
吲唑,99%1H-Indazole, 99%(271-44-3)
Sigma Aldrich
271-44-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吲唑Indazole,>99.0%(GC)(271-44-3)