26447-40-5
中文名稱(chēng)
二甲苯烷二異氰酸酯
英文名稱(chēng)
4,4'-METHYLENEBIS(PHENYL ISOCYANATE)
CAS
26447-40-5
EINECS 編號(hào)
247-714-0
分子式
C15H10N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00036131
分子量
250.25
MOL 文件
26447-40-5.mol
更新日期
2024/12/16 10:55:17
26447-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二甲苯烷二異氰酸酯4,4ˊ-二異氰酸二苯甲烷
二苯甲烷-4,4ˊ-二異氰酸酯
亞甲基-4,4ˊ-二苯基二異氰酸酯
亞甲基二對(duì)苯基二異氰酸酯
二苯基亞甲基二異氰酸酯
4,4`-二苯基甲烷二異氰酸酯
二苯甲烷-4,4`-二異氰酸酯
亞甲基雙(4-苯基異氰酸酯)
二苯甲烷二異氰酸鹽
二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯
英文別名
4,4'-DIISOCYANATODIPHENYLMETHANE4,4'-DIPHENYLMETHANE DIISOCYANATE
4,4'-MDI
4,4'-METHYLENEBIS(PHENYL ISOCYANATE)
BIS(4-ISOCYANATOPHENYL)METHANE
DIPHENYLMETHAN-4,4'-DIISOCYANATE
DIPHENYLMETHANE-4,4'-DIISOCYANATE
DIPHENYLMETHANE DIISOCYANATE
MDI
METHYLENEBIS(P-PHENYL ISOCYANATE)
METHYLENEDIPHENYL 4,4'-DIISOCYANATE
METHYLENEDIPHENYLENE DIISOCYANATE
METHYLENEDI-P-PHENYL DIISOCYANATE
METHYLENE DI-P-PHENYLENE DIISOCYANATE
P,P'-DIPHENYLMETHANE DIISOCYANATE
VANCHEM HM-4346
VANCHEM HM-50
Benzene, 1,1'-methylenebis[isocyanato-
11METHYLENEBISISOCYANATOBENZENE
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：羧酸類(lèi)化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)42-45℃
密度1.18
儲(chǔ)存條件2-8°C
形態(tài)Flakes
顏色白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)26447-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Diphenylmethane diisocyanate (26447-40-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H315-H319-H317-H335-H332-H373-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼20-36/37/38-42/43
安全說(shuō)明23-36/37-45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
常見(jiàn)問(wèn)題列表
基本物性
中文名：二苯甲烷二異氰酸酯中文別名：二苯基甲烷二異氰酸酯、4,4'-亞甲基雙(異氰酸苯酯)、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯、雙(4-異氰酸酯基苯基)甲烷
英文名：Diphenylmethane-4,4'-diisocyanate
英文別名：MDI、Diphenyl-methane-diisocyanate、Isonate、caradate30、Methylenediphenyl 4,4'-Diisocyanate、4,4'-Diphenylmethane diisocyanate、4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate、4,4'-methylenediphenyl diisocyanate;hylenem50、desmodur44、Bis(4-isocyanatophenyl)methane、4,4'-diphenylmethanediisocyanate、p,p'-diphenylmethane diisocyanate、bis(4-isocyanatophenyl)methane;methylene、Methylene di-p-phenyl diisocyanate,flakes、4,4-Diphenylmethane Diisocyanate、PMDI、4,4'-MDI、4,4'-Methylenebis(phenyl Isocyanate)、methylene 4,4'-diphenyl diisocyanate
分子式：C15H10N2O2
分子量：250.24
CAS號(hào)：101-68-8
PSA：58.86
LogP：3.21
物化性質(zhì)
密度：1.19g/cm3熔點(diǎn)：38-44℃
凝固點(diǎn)：37℃
沸點(diǎn)：392℃
粘度：4.9mPa·s(50 ℃)
閃點(diǎn)：213℃
折射率：1.5906(50 ℃)
蒸汽壓：9.02E-06 mmHg (25°C)
溶解度：溶于丙酮、四氯化碳、苯、氯苯、煤油、硝基苯、二氧六環(huán)等
性狀：白色至淡黃色片或晶體
味道：刺激性臭味（加熱）
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：危險(xiǎn)品
商品樣圖：見(jiàn)下圖
概述
二苯甲烷二異氰酸酯是一種極具商業(yè)價(jià)值的高分子材料單體，主要用于聚氨酯泡沫塑料、橡膠、纖維、涂料等的原料。合成工藝
1、 光氣法[8-9]本法主要由以下兩個(gè)主要流程構(gòu)成：苯胺與甲醛縮合、二胺縮合物的光氣化。（1）縮合過(guò)程：苯胺與25％～35％的鹽酸催化劑首先反應(yīng)生成苯胺鹽酸鹽溶液，然后滴加37％左右的甲醛水溶液，在80℃下進(jìn)行縮合反應(yīng)1～2h，在升高溫度達(dá)100℃左右時(shí)反應(yīng)1h，進(jìn)行重排反應(yīng)，溶液用苛性鈉水溶液進(jìn)行中和，最后經(jīng)水洗、分層、水洗、蒸餾等步驟制得含不同縮合度的二苯基甲烷二胺(MDA)混合物；（2）光氣化：二胺縮合物的光氣化反應(yīng)，在工業(yè)上通常分為低溫光氣化和高溫光氣化二段進(jìn)行。在低溫光氣化階段，主要是使二胺與光氣、氯化氫反應(yīng)生成相應(yīng)的二胺酰胺鹽和鹽酸鹽。具體流程參見(jiàn)下圖：
圖1苯胺與甲醛縮合過(guò)程示意圖
圖2二胺縮合物的光氣化過(guò)程示意圖
圖3 光氣法制備MDI過(guò)程示意圖
該法雖然技術(shù)成熟但存在光氣劇毒、副產(chǎn)物腐蝕設(shè)備、產(chǎn)品殘余氯難去除和環(huán)境污染等缺點(diǎn)。
2、熱分解法
熱分解法是目前最具工業(yè)應(yīng)用前景的綠色合成路線(xiàn)。陳等人以超細(xì)ZnO為催化劑，鄰苯二甲酸二丁酯為溶劑，研究了260℃時(shí)3%的二苯甲烷二氨基甲酸甲酯(MDC)熱分解反應(yīng)，DI產(chǎn)率52.1 %。關(guān)等人以鄰苯二甲酸二丁酯為溶劑，ZnO/Zn為催化劑，將2. 5 % MDC溶液在250℃進(jìn)行熱分解，MDI產(chǎn)率67.3 %。王等人在275℃時(shí)以Zn/SBA 15為催化劑，臨苯二甲酸二丁酯和鄰苯二甲酸二異辛酯為混合溶劑，將0.3% MDC熱分解生成MDI，產(chǎn)率
為84.3 % 。趙等人在280℃時(shí)以鋅粉為催化，硝基苯與四氫呋喃為混合溶劑，2% MDC熱
分解生成MDI產(chǎn)率為87.3%。博等人公開(kāi)了一種有機(jī)多氨基甲酸酯分解成有機(jī)多異氰酸酯和苯酚的方法，該法在低溫下可以高產(chǎn)率獲得有機(jī)多異氰酸酯。有溶劑條件下雖然產(chǎn)率較高，且能減少聚合反應(yīng)的發(fā)生。該法的具體流程如下所示：
圖4 熱分解法制備MDI路線(xiàn)設(shè)計(jì)圖
圖5 實(shí)驗(yàn)室熱分解法制備MDI過(guò)程示意圖
含量測(cè)定
郭巧珍等人通過(guò)實(shí)驗(yàn)建立了二苯甲烷二異氰酸酯的超高效液相色-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用的分析方法。實(shí)驗(yàn)用甲醇作衍生試劑，將二苯甲烷二異氰酸酯衍生成二苯甲烷二氨基甲酸甲酯，通過(guò)測(cè)定二苯甲烷二氨基甲酸甲酯來(lái)確定二苯甲烷二異氰酸酯的含量。實(shí)驗(yàn)采用Waters Acquity BEH C18超高效液相色譜柱(2. 1 mm X 50 mm X1.7μm);柱溫25℃;樣品溫度20℃;進(jìn)樣體積1μL;流動(dòng)相A為甲醇,B為含0.100(體積分?jǐn)?shù))甲酸的水溶液;線(xiàn)性梯度洗脫;洗脫程序:0-2 min, 60%A-100%A;流速0.25 mL/min。質(zhì)譜條件：電噴霧電離離子源，毛細(xì)管電壓3. 5 kV，錐孔電壓25 V，射頻透鏡電壓0.3 V，離子源溫度100℃，脫溶劑溫度200℃，脫溶劑氣流速600 L/ h，采用選擇離子監(jiān)測(cè)模式。二苯甲烷二氨基甲酸甲酷在1. 5 min內(nèi)與其他化合物進(jìn)行完全分離，經(jīng)四極桿質(zhì)譜選擇離子監(jiān)測(cè)模式檢測(cè)。線(xiàn)性范圍為2-100μg/L，檢出限為1μ/L，相關(guān)系數(shù)0.9994。主要用途
二苯甲烷二異氰酸酯（MDI）是生產(chǎn)聚氨酯（PU）的首要原料。以MDI工生產(chǎn)的聚氨酯材料廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)汽車(chē)零部件、鞋底、人造革、涂料、膠粘劑、隔熱材料等。大部分MDI工用于生產(chǎn)聚氨酷泡沫,MDI工也廣泛應(yīng)用于彈性體、膠粘（密卻）劑、涂料和塑料等行業(yè)。保存條件
陰涼、通風(fēng)、嚴(yán)格防水、防潮、避免日光直射，遠(yuǎn)離火種、熱源。長(zhǎng)期貯存時(shí)庫(kù)溫不宜超過(guò)20℃。參考文獻(xiàn)
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