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2459-09-8

中文名稱 異煙酸甲酯
英文名稱 Methyl isonicotinate
CAS 2459-09-8
EINECS 編號(hào) 219-546-8
分子式 C7H7NO2
MDL 編號(hào) MFCD00006427
分子量 137.14
MOL 文件 2459-09-8.mol
更新日期 2024/10/28 17:13:53
2459-09-8 結(jié)構(gòu)式 2459-09-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吡啶-4-甲酸甲酯
異煙酸甲酯
英文別名
ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER
METHYL 4-PYRIDINECARBOXYLATE
METHYL ISONICOTINATE
METHYL PYRIDINE-4-CARBOXYLATE
PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
RARECHEM AL BF 0097
4-Carbomethoxypyridine
4-Methoxycarbonylpyridine
4-Pyridinecarboxylic acid, methyl ester
4-pyridinecarboxylicacid,methylester
4-pyridinecarboxylicacidmethylester
Methyl Isonicotinate 4-Picolinic Acid Methyl Ester Methyl 4-Pyridine Carbonate
Methyl isonicotinate ,98%
Isonicotinic acid methyl

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀淺黃色液體, 密度 1.161 ,熔點(diǎn) 8.5°C ,沸點(diǎn) 207-209°C,折射率 1.512-1.514,閃點(diǎn) 82°C
熔點(diǎn)8-8.5 °C(lit.)
沸點(diǎn)207-209 °C(lit.)
密度1.161 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓32.2Pa at 25℃
折射率n20/D 1.512(lit.)
閃點(diǎn)180 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)pK1:3.26(+1) (25°C)
形態(tài)液體
比重1.001
顏色透明橙色至棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
檢測方法GC.NMR
BRN114618
CAS 數(shù)據(jù)庫2459-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine-4-carboxylic acid, methyl ester(2459-09-8)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29333990

常見問題列表

簡介
異煙酸甲酯又稱吡啶-4-甲酸甲酯,是一種重要的有機(jī)合成中間體,主要用于醫(yī)藥生產(chǎn),同時(shí)也是一種良好的工業(yè)溶劑。目前,國內(nèi)外對(duì)于它的研究報(bào)道較少,多采用異煙酸和甲醇在濃硫酸作用下直接酯化合成。而濃硫酸作為傳統(tǒng)的酯化催化劑,易使有機(jī)物氧化、碳化,導(dǎo)致一系列副反應(yīng)的發(fā)生,同時(shí)對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,三廢處理困難。因此,探索新型催化劑取代濃硫酸已成為研究熱點(diǎn)。
應(yīng)用

異煙酸甲酯可用于防治薊馬害蟲,異煙酸甲酯是從薊馬的嗜食寄主植物揮發(fā)物中提取獲得的物質(zhì),對(duì)薊馬具有強(qiáng)烈的引誘作用。異煙酸甲酯誘導(dǎo)西方花薊馬Frankliniella occidentalis的行走和起飛行為增加。

制備

(1)將乙腈、羥胺鹽酸鹽和甲醇鈉的混合物在室溫下攪拌2-4天,所述混合物中乙腈:羥胺鹽酸鹽:甲醇鈉摩爾比為1:1:1,然后過濾且在低于20℃下濃縮濾液,以產(chǎn)生呈白色固體的(Z)-N'-羥基乙脒;

(2)將甲醇、氫氧化鉀和吡啶-2,4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小時(shí),然后在真空中蒸發(fā)以生成呈黃色固體的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸;

(3)將草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸,保持溫度于25-30℃,進(jìn)行3天,將反應(yīng)在真空中蒸發(fā),以生成呈黃色油的2-(氯羰基)異煙酸甲酯;

(4)將(Z)-N'-羥基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)異煙酸甲酯的二氯甲烷溶液,將溫度保持于25-30℃,進(jìn)行0.5-2天,將反應(yīng)在真空中濃縮以生成呈黃色固體的2-((1-氨基亞乙基氨基氧基)羰基)異煙酸(Z)-甲酯;

(5)將2-((1-氨基亞乙基氨基氧基)羰基)異煙酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加熱12-36小時(shí),將所得混合物蒸發(fā)且通過硅膠柱層析純化,以生成呈白色固體的2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)異煙酸甲酯;

(6)將氫氧化鋰、乙醇和2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)異煙酸甲酯的混合物在室溫下攪拌2-10小時(shí),然后在真空中濃縮混合物,加水然后用乙酸乙酯萃取,用1N鹽酸水溶液使水層達(dá)到pH 1.5并用乙酸乙酯萃??;

(7)將有機(jī)層在真空中濃縮以生成呈白色固體的化合物,即為異煙酸。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 14.08(br s,1H)9.00-8.98(m,1H)8.50(s,1H)8.09-8.07(m,1H),2.46(s,3H)。

(8)催化劑S2O2-8/ZrO2-SiO2的制備稱取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O,用8%的稀氨水水解,調(diào)節(jié)溶液pH值至9;在0℃條件下陳化24h,抽濾,用蒸餾水洗至無Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液檢驗(yàn))。在110℃下烘干,研磨過100目篩;按15mL/g的比例,用0.5mol/L的過硫酸銨溶液浸漬8h;抽濾,在紅外燈下烘干,置于500℃馬弗爐中焙燒3h。制得固體超強(qiáng)酸催化劑S2O2-8/ZrO2-SiO2,置于干燥器中備用。

(9)在裝有分水器、溫度計(jì)、回流冷凝管的250mL三口燒瓶中,加入6.2g(0.05mol)異煙酸,16.2mL(0.4mol)無水甲醇,0.5g固體超強(qiáng)酸催化劑,在磁力攪拌器上加熱至回流分水,并維持反應(yīng)約3h。停止加熱,冷卻、過濾分離出固體超強(qiáng)酸催化劑,反應(yīng)液分層后,用飽和的Na2CO3溶液中和洗滌、分液,再用無水MgSO4干燥,先常壓蒸餾回收過量甲醇,再減壓蒸餾,收集95~100℃(2.67KPa)的餾分,即得稍帶棕黃色的透明液體,干燥后即為異煙酸甲酯。

異煙酸甲酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19B23263異煙酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-825g698元
2024/08/19B23263異煙酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-8100g1155元
2024/08/19B23263異煙酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-8500g4665元
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